Furfural

Furfural (C4H3O-CHO), även kallad 2-furaldehyd, den mest kända medlemmen av furanfamiljen och källan till de andra tekniskt viktiga furanerna. Det är en färglös vätska (kokpunkt 161,7 °C, specifik vikt 1,1598) som blir mörkare när den utsätts för luft. Den löser sig i vatten till 8,3 procent vid 20 °C och är helt blandbar med alkohol och eter.

En spännvidd på cirka 100 år markerade perioden från upptäckten av furfural i laboratoriet till den första kommersiella produktionen 1922. Den efterföljande industriella utvecklingen utgör ett utmärkt exempel på industriellt utnyttjande av jordbruksrester. Majskolvar, havreskal, bomullsfröskal, risskal och bagass är de viktigaste råvarukällorna, vars årliga påfyllning säkerställer en kontinuerlig tillgång. I tillverkningsprocessen ångas partier av råvaran och utspädd svavelsyra under tryck i stora roterande kokare. Den furfural som bildas avlägsnas kontinuerligt med ånga och koncentreras genom destillation; vid kondensering separeras destillatet i två skikt. Det nedre skiktet, som innehåller våt furfural, torkas genom vakuumdestillation för att erhålla furfural med en renhet på minst 99 procent.

Furfural används som ett selektivt lösningsmedel för raffinering av smörjoljor och kolofonium och för att förbättra egenskaperna hos dieselbränsle och återvinningsmaterial från katalytiska krackningsanläggningar. Det används i stor utsträckning vid tillverkning av hartsbundna slipskivor och för rening av butadien som behövs för produktion av syntetiskt gummi. För tillverkning av nylon krävs hexametylendiamin, där furfural är en viktig källa. Kondensation med fenol ger furfuralfenolhartser för en mängd olika användningsområden.

När ångor av furfural och väte leds över en kopparkatalysator vid förhöjd temperatur bildas furfurylalkohol. Detta viktiga derivat används inom plastindustrin för tillverkning av korrosionsbeständiga cement och gjutformade föremål. En liknande hydrering av furfurylalkohol över en nickelkatalysator ger tetrahydrofurfurylalkohol, från vilken olika estrar och dihydropyran härstammar.

I sina reaktioner som aldehyd har furfural en stark likhet med bensaldehyd. Sålunda genomgår den Cannizzaro-reaktionen i stark vattenbaserad alkali; den dimeriseras till furoin, C4H3OCO-CHOH-C4H3O, under inverkan av kaliumcyanid; den omvandlas till hydrofuramid, (C4H3O-CH)3N2, under inverkan av ammoniak. Furfural skiljer sig dock markant från bensaldehyd på ett antal sätt, varav autoxidation kommer att tjäna som exempel. När furfural utsätts för luft vid rumstemperatur bryts furfural ner och klyvs till myrsyra och formylakrylsyra. Furalsyra är ett vitt kristallint fast ämne som är användbart som bakteriedödande medel och konserveringsmedel. Dess estrar är väldoftande vätskor som används som ingredienser i parfymer och aromer.