Furfurol

Furfurol (C4H3O-CHO), más néven 2-furaldehid, a furánok családjának legismertebb tagja és a többi technikailag fontos furán forrása. Színtelen folyadék (forráspontja 161,7 °C; fajsúlya 1,1598), amely levegőn sötétedik. Vízben 20 °C-on 8,3 százalékban oldódik, alkohollal és éterrel teljesen elegyedik.

A furfurol laboratóriumi felfedezésétől az 1922-es első kereskedelmi gyártásig mintegy 100 év telt el. Az ezt követő ipari fejlődés kiváló példája a mezőgazdasági maradékanyagok ipari hasznosításának. A kukoricacsutkák, a zabhéj, a gyapotmaghéj, a rizshéj és a bagasz a fő nyersanyagforrások, amelyek éves utánpótlása biztosítja a folyamatos ellátást. A gyártási folyamat során a nyersanyagot és a híg kénsavat nagy rotációs főzőkben nyomás alatt gőzölik. A keletkező furfurolt gőzzel folyamatosan eltávolítják, majd desztillációval sűrítik; a párlat kondenzációkor két rétegre válik szét. A nedves furfurolt tartalmazó alsó réteget vákuumdesztillációval szárítják, hogy legalább 99 százalékos tisztaságú furfurolt kapjanak.

A furfurolt szelektív oldószerként használják kenőolajok és gyanta finomítására, valamint a dízelüzemanyag és a katalitikus krakkoló újrahasznosított alapanyagainak javítására. Kiterjedten alkalmazzák a gyantához kötött csiszolókorongok gyártásánál és a szintetikus gumi előállításához szükséges butadién tisztítására. A nejlon gyártásához hexametiléndiaminra van szükség, amelynek fontos forrása a furfurol. Fenollal történő kondenzációval furfurol-fenolos gyantákat állítanak elő, amelyeket sokféleképpen használnak fel.

Ha furfurol és hidrogén gőzét rézkatalizátoron vezetjük át emelkedett hőmérsékleten, furfuril-alkohol keletkezik. Ezt a fontos származékot a műanyagiparban korrózióálló cementek és öntvények előállítására használják. A furfuril-alkohol hasonló hidrogénezésével nikkelkatalizátoron tetrahidrofurfuril-alkoholt kapunk, amelyből különböző észterek és dihidropirán származik.

A furfurol mint aldehid reakcióiban nagy hasonlóságot mutat a benzaldehiddel. Így erős vizes lúgban Cannizzaro reakción megy keresztül; kálium-cianid hatására furoinná, C4H3OCO-CHOH-C4H3O, dimerizálódik; ammónia hatására hidrofuramiddá, (C4H3O-CH)3N2, alakul. A furfurol azonban több szempontból is jelentősen különbözik a benzaldehidtől, amire az autoxidáció szolgál majd példaként. Szobahőmérsékleten levegőnek kitéve a furfurol lebomlik és hangyasavvá és formilakrilsavvá hasad. A furursav fehér kristályos szilárd anyag, amely baktériumölő és tartósítószerként hasznos. Eszterei illatos folyadékok, amelyeket parfümök és aromák összetevőjeként használnak.