Furfural

Furfural (C4H3O-CHO), auch 2-Furaldehyd genannt, ist das bekannteste Mitglied der Furanfamilie und die Quelle der anderen technisch wichtigen Furane. Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit (Siedepunkt 161,7 °C; spezifisches Gewicht 1,1598), die sich an der Luft dunkel färbt. Es löst sich in Wasser zu 8,3 Prozent bei 20 °C und ist mit Alkohol und Ether vollständig mischbar.

Eine Zeitspanne von etwa 100 Jahren markierte den Zeitraum von der Entdeckung des Furfurals im Labor bis zur ersten kommerziellen Produktion im Jahr 1922. Die anschließende industrielle Entwicklung ist ein hervorragendes Beispiel für die industrielle Verwertung von landwirtschaftlichen Reststoffen. Maiskolben, Haferspelzen, Baumwollsamenschalen, Reisspelzen und Bagasse sind die Hauptrohstoffquellen, deren jährlicher Nachschub eine kontinuierliche Versorgung gewährleistet. Bei der Herstellung werden große Mengen des Rohmaterials und verdünnte Schwefelsäure in großen Rotationskochern unter Druck gedämpft. Das entstehende Furfural wird kontinuierlich mit Dampf abgezogen und durch Destillation aufkonzentriert; das Destillat trennt sich bei der Kondensation in zwei Schichten. Die untere Schicht, die feuchtes Furfural enthält, wird durch Vakuumdestillation getrocknet, um Furfural mit einer Reinheit von mindestens 99 Prozent zu erhalten.

Furfural wird als selektives Lösungsmittel für die Raffination von Schmierölen und Kolophonium sowie zur Verbesserung der Eigenschaften von Dieselkraftstoff und Katalysator-Recyclingmaterial verwendet. Es wird in großem Umfang bei der Herstellung von harzgebundenen Schleifscheiben und zur Reinigung von Butadien eingesetzt, das für die Herstellung von synthetischem Kautschuk benötigt wird. Für die Herstellung von Nylon wird Hexamethylendiamin benötigt, für das Furfural eine wichtige Quelle darstellt. Durch Kondensation mit Phenol erhält man Furfural-Phenolharze für eine Vielzahl von Verwendungszwecken.

Wenn Dämpfe von Furfural und Wasserstoff bei erhöhter Temperatur über einen Kupferkatalysator geleitet werden, bildet sich Furfurylalkohol. Dieses wichtige Derivat wird in der Kunststoffindustrie für die Herstellung von korrosionsbeständigen Zementen und Gussformteilen verwendet. Die ähnliche Hydrierung von Furfurylalkohol an einem Nickelkatalysator ergibt Tetrahydrofurfurylalkohol, von dem verschiedene Ester und Dihydropyran abgeleitet werden.

In seinen Reaktionen als Aldehyd weist Furfural eine starke Ähnlichkeit mit Benzaldehyd auf. So durchläuft es in starkem wässrigem Alkali die Cannizzaro-Reaktion; es dimerisiert unter dem Einfluss von Kaliumcyanid zu Furoin, C4H3OCO-CHOH-C4H3O; es wird durch die Einwirkung von Ammoniak in Hydrofuramid, (C4H3O-CH)3N2, umgewandelt. Furfural unterscheidet sich jedoch in vielerlei Hinsicht deutlich von Benzaldehyd, wofür die Autoxidation als Beispiel dienen soll. An der Luft bei Raumtemperatur wird Furfural abgebaut und in Ameisensäure und Formylacrylsäure gespalten. Furosäure ist ein weißer, kristalliner Feststoff, der als Bakterizid und Konservierungsmittel verwendet wird. Ihre Ester sind duftende Flüssigkeiten, die als Bestandteile von Parfüms und Aromen verwendet werden.