Furfural

Furfural (C4H3O-CHO), numit și 2-furaldehidă, cel mai cunoscut membru al familiei furanilor și sursa celorlalți furani importanți din punct de vedere tehnic. Este un lichid incolor (punct de fierbere de 161,7 °C; greutate specifică de 1,1598) supus la întunecare la expunerea la aer. Se dizolvă în apă în proporție de 8,3 la sută la 20 °C și este complet miscibil cu alcoolul și eterul.

Un interval de aproximativ 100 de ani a marcat perioada de la descoperirea furfuralului în laborator până la prima producție comercială în 1922. Dezvoltarea industrială ulterioară oferă un exemplu excelent de utilizare industrială a reziduurilor agricole. Știuleții de porumb, cojile de ovăz, cojile de semințe de bumbac, cojile de orez și bagasa sunt principalele surse de materie primă, a căror reaprovizionare anuală asigură o aprovizionare continuă. În procesul de fabricație, loturile de materie primă și acidul sulfuric diluat sunt aburite sub presiune în digestori rotativi de mari dimensiuni. Furfuralul format este eliminat continuu cu abur și concentrat prin distilare; distilatul, la condensare, se separă în două straturi. Stratul inferior, care cuprinde furfuralul umed, se usucă prin distilare în vid pentru a obține furfural cu o puritate de minimum 99 %.

Furfuralul este utilizat ca solvent selectiv pentru rafinarea uleiurilor lubrifiante și a colofoniilor și pentru îmbunătățirea caracteristicilor combustibilului diesel și a stocurilor de reciclare a cracării catalitice. Este utilizat pe scară largă la fabricarea roților abrazive legate cu rășină și pentru purificarea butadienei necesare pentru producția de cauciuc sintetic. Fabricarea nailonului necesită hexametilendiamină, din care furfuralul este o sursă importantă. Prin condensare cu fenol se obțin rășini furfurol-fenolice pentru o varietate de utilizări.

Când vaporii de furfural și hidrogen sunt trecuți peste un catalizator de cupru la temperatură ridicată, se formează alcool furfurilic. Acest derivat important este utilizat în industria materialelor plastice pentru producerea cimenturilor rezistente la coroziune și a obiectelor turnate. Prin hidrogenarea similară a alcoolului furfurilic pe un catalizator de nichel se obține alcoolul tetrahidrofurfurilic, din care se obțin diverși esteri și dihidropiran.

În reacțiile sale ca aldehidă, furfuralul are o mare asemănare cu benzaldehida. Astfel, el suferă reacția Cannizzaro în mediu alcalin puternic apos; se dimerizează în furoină, C4H3OCO-CHOH-C4H3O, sub influența cianurii de potasiu; se transformă în hidrofuramidă, (C4H3O-CH)3N2, sub acțiunea amoniacului. Cu toate acestea, furfuralul diferă în mod semnificativ de benzaldehidă într-o serie de moduri, dintre care autoxidarea va servi drept exemplu. La expunerea la aer la temperatura camerei, furfuralul este degradat și scindat în acid formic și acid formilacrilic. Acidul furoic este un solid cristalin alb, util ca bactericid și conservant. Esterii săi sunt lichide parfumate folosite ca ingrediente în parfumuri și arome.

.