Furfural

Furfural (C4H3O-CHO), também chamado de 2-furaldeído, membro mais conhecido da família dos furanos e a fonte dos outros furanos tecnicamente importantes. É um líquido incolor (ponto de ebulição 161,7 °C; gravidade específica 1,1598) sujeito a escurecimento na exposição ao ar. Ele se dissolve em água até 8,3% a 20 °C e é completamente miscível com álcool e éter.

Um período de cerca de 100 anos marcou o período desde a descoberta do furfural no laboratório até a primeira produção comercial em 1922. O desenvolvimento industrial subsequente fornece um excelente exemplo da utilização industrial de resíduos agrícolas. As principais fontes de matéria prima são o milho, cascas de aveia, cascas de algodão, cascas de arroz e bagaço, cuja reposição anual assegura um abastecimento contínuo. No processo de fabricação, muitas das matérias-primas e ácido sulfúrico diluído são vaporizados sob pressão em grandes digestores rotativos. O furfural formado é removido continuamente com vapor, e concentrado por destilação; o destilado, na condensação, separa-se em duas camadas. A camada inferior, composta de furfural úmido, é seca por destilação a vácuo para obter furfural de pureza mínima de 99%.

Furfural é usado como solvente seletivo para refinar óleos lubrificantes e breu, e para melhorar as características do combustível diesel e estoques de reciclagem do cracker catalítico. É empregado extensivamente na fabricação de rodas abrasivas ligadas à resina e para a purificação do butadieno necessário para a produção de borracha sintética. A fabricação de nylon requer hexametilenodiamina, da qual o furfural é uma importante fonte. A condensação com fenol fornece resinas furfural-fenólicas para diversos usos.

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Quando vapores de furfural e hidrogênio são passados sobre um catalisador de cobre a temperatura elevada, o álcool furfurílico é formado. Este importante derivado é utilizado na indústria de plásticos para a produção de cimentos resistentes à corrosão e itens moldados por fundição. A hidrogenação semelhante do álcool furfurílico sobre um catalisador de níquel dá ao álcool tetraidrofurfurílico, do qual derivam vários ésteres e dihidropyran.

Nas suas reacções como aldeído, o furfural tem uma forte semelhança com o benzaldeído. Assim, sofre a reação de Cannizzaro em forte álcali aquoso; dimeriza-se a furoína, C4H3OCO-CHOH-C4H3O, sob a influência do cianeto de potássio; converte-se em hidrofuramida, (C4H3O-CH)3N2, pela ação do amoníaco. No entanto, o furfural difere marcadamente do benzaldeído em diversas formas, das quais a autoxidação servirá de exemplo. Na exposição ao ar à temperatura ambiente, o furfural é degradado e clivado em ácido fórmico e ácido formilacrílico. O ácido furfural é um sólido cristalino branco, útil como bactericida e conservante. Seus ésteres são líquidos perfumados usados como ingredientes em perfumes e aromatizantes.