Furfural

Furfural (C4H3O-CHO), zwany również aldehydem 2-furylowym, najbardziej znany członek rodziny furanów i źródło innych technicznie ważnych furanów. Jest to bezbarwna ciecz (temperatura wrzenia 161,7 °C; ciężar właściwy 1,1598), która ciemnieje pod wpływem powietrza. Rozpuszcza się w wodzie w ilości 8,3 % w 20 °C i jest całkowicie mieszalny z alkoholem i eterem.

Okres około 100 lat upłynął od odkrycia furfuralu w laboratorium do pierwszej produkcji handlowej w 1922 roku. Dalszy rozwój przemysłu stanowi doskonały przykład przemysłowego wykorzystania pozostałości rolniczych. Kolby kukurydzy, łuski owsa, łuski nasion bawełny, łuski ryżu i wytłoczyny z trzciny cukrowej to główne źródła surowców, których coroczne uzupełnianie zapewnia ciągłość dostaw. W procesie produkcyjnym partie surowca i rozcieńczony kwas siarkowy są poddawane działaniu pary wodnej pod ciśnieniem w dużych obrotowych komorach fermentacyjnych. Powstały furfural jest usuwany w sposób ciągły z parą wodną, a następnie zagęszczany przez destylację; destylat po skropleniu dzieli się na dwie warstwy. Warstwa dolna, zawierająca mokry furfural, jest suszona przez destylację próżniową w celu otrzymania furfuralu o czystości co najmniej 99%.

Furfural jest stosowany jako selektywny rozpuszczalnik do rafinacji olejów smarowych i kalafonii oraz do poprawy właściwości oleju napędowego i surowców wtórnych z krakingu katalitycznego. Jest on szeroko stosowany w produkcji tarcz ściernych łączonych żywicą oraz do oczyszczania butadienu potrzebnego do produkcji kauczuku syntetycznego. Do produkcji nylonu potrzebna jest heksametylenodiamina, której ważnym źródłem jest furfural. Kondensacja z fenolem dostarcza żywic furfuralowo-fenolowych do różnych zastosowań.

Gdy pary furfuralu i wodoru przepuszcza się przez katalizator miedziany w podwyższonej temperaturze, powstaje alkohol furfurylowy. Ta ważna pochodna jest stosowana w przemyśle tworzyw sztucznych do produkcji odpornych na korozję cementów i elementów odlewanych. Podobne uwodornienie alkoholu furfurylowego za pomocą katalizatora niklowego daje alkohol tetrahydrofurfurylowy, z którego otrzymuje się różne estry i dihydropiran.

W swoich reakcjach jako aldehyd, furfural wykazuje silne podobieństwo do benzaldehydu. I tak, ulega on reakcji Cannizzaro w silnych wodnych zasadach; dimeryzuje do furoiny, C4H3OCO-CHOH-C4H3O, pod wpływem cyjanku potasu; przekształca się w hydrofuramid, (C4H3O-CH)3N2, pod wpływem amoniaku. Jednakże furfural różni się znacznie od benzaldehydu pod wieloma względami, z których przykładem może być autoutlenianie. Po wystawieniu na działanie powietrza w temperaturze pokojowej furfural ulega degradacji i rozszczepieniu do kwasu mrówkowego i kwasu formiloakrylowego. Kwas furfurowy jest białym krystalicznym ciałem stałym, użytecznym jako środek bakteriobójczy i konserwujący. Jego estry są pachnącymi cieczami stosowanymi jako składniki perfum i środków aromatyzujących.

.