Geosmin
Meera Senthilingam
Deze week gaan we met de voeten op de grond met Laura Howes
Laura Howes
Het is een geur die ik voor altijd zal associëren met koude natte rugbywedstrijden als onze noppen in het veld grijpen en het fluitsignaal klinkt. Die onmiskenbare geur van modder en aarde die je zou kunnen associëren met het wieden van de tuin of schuilen voor de regen; voor mij roept het frisse lucht op, tackles en de belofte van een pint in het clubhuis na afloop. En de belangrijkste verbinding die verantwoordelijk is, nogal toepasselijk, heet geosmin: aarde geur.
Bron: © Ricardo Moraes/Reuters/Corbis
Geosmine is een terpeen dat door micro-organismen in de bodem wordt gemaakt, met name de streptomyces-familie van bacteriën die in de bodem en in rottend materiaal leven en de meeste van onze antibiotica produceren. De biosynthese van geosmine werd echter pas in 2007 ontdekt nadat de genetische code van Streptomyces coelicolor, een bacterie die plantaardig materiaal in de bodem opeet, was opgelost. Het blijkt dat één enkel eiwit farnesyldifosfaat (een gebruikelijke grondstof voor de biosynthese van terpenen) omzet in germacradienol, een precursor van geosmine, dat vervolgens wordt omgezet in geosmine. De eerste reactie vindt plaats aan de ene kant van het enzym, waarna de andere kant de volgende transformatie uitvoert. De resulterende molecule is een vluchtige bicyclische alcohol die je kunt ruiken bij ongelooflijk lage concentraties, tot ongeveer 0,7 deeltjes per miljard. Maar waarom zou je dat willen?
Bron: ©
Geosmin-molecule
Naast rugbyvelden is geosmin verantwoordelijk voor de aardse smaak van rode bieten en het kan ook zijn weg vinden in zoetwatervis, evenals in wijn. Op de een of andere manier is wat lekker is in bieten niet zo lekker in ander voedsel op je bord. Geosmine kan worden afgebroken met zuur, wat de reden is waarom zoetwatervis met een potentieel modderige smaak vaak rijkelijk wordt overgoten met citroensap of azijn. Die optie is echter niet echt haalbaar voor wijnboeren met geosmine-besmette voorraad en dus wordt er veel onderzoek gedaan naar andere mogelijkheden om het uit wijn te verwijderen.
De meest effectieve behandeling om de hoeveelheid geosmine in wijn te verminderen lijkt, nogal toepasselijk, druivenpitolie te zijn, waarbij de olie als oplosmiddel voor het geosmine fungeert. Helaas lijkt deze behandeling ook de vluchtige aromatische verbindingen te verminderen die je waarschijnlijk ook in de wijn wilt houden. Hoewel je veel van het geosmine kunt verwijderen, kan de vermindering van andere vluchtige stoffen het geosmine zelfs nog meer doen opvallen. Nu het enzym dat verantwoordelijk is voor de productie van geosmine is geïdentificeerd, hoopt men een manier te vinden om de productie ervan in de eerste plaats te stoppen, in plaats van tevergeefs te proberen het later te verwijderen. Dat lijkt echter nog ver weg.
Bron: ©
De vraag blijft natuurlijk waarom we er zo gevoelig voor zijn, als je bedenkt dat we de stof zo onsmakelijk vinden in ons eten en drinken. Een theorie is dat wij – of liever onze voorouders – de geur van geosmine gebruikten om waterbronnen te identificeren. Dat lijkt misschien onnodig in het land van de Wellington laarzen en een nationale obsessie voor het weer, maar in dordere klimaten zou het een levensredder kunnen zijn. Keith Chater van het John Innes Centre in Norwich, een van de teamleden die de oorspronkelijke sequentie van het genoom van Streptomyces coelicolor hebben bepaald, heeft gesuggereerd dat kamelen zo gevoelig kunnen zijn voor geosmine dat zij oases op kilometers afstand kunnen ruiken, en de geur kunnen volgen om water in de woestijn te vinden. De sporen van de bacterie kunnen dan meeliften en naar de volgende waterput reizen.
Je vindt het misschien niet lekker in je wijnglas, maar geosmine is meer dan de geur van een nat rugbyveld: het zou de geur van overleven kunnen zijn.
Meera Senthilingam
Inderdaad. Laura Howes van Chemistry World snuffelt aan de chemie van geosmine, een verbinding die de sleutel is tot hydratatie in wanhopige tijden. Volgende week gaan we een ander overlevingsverhaal in.
Phil Robinson
Tijdens een excursie met een plaatselijke geologieprofessor ontdekt onze schooljongen, Scoops Traylor, een indiaans afgodsbeeld, enigszins onwaarschijnlijk gemaakt van zuiver uranium. Zonder dat Scoops en de rest van de groep het weten, kan een van de jongens het niet laten een fragment op te pikken en de jongen met de lichtvinger wordt later ontdekt met acute stralingsvergiftiging.
Gelukkig herinnert Scoops – de vroegrijpe vindingrijke zoon van een natuurkundige – zich snel hoe het lab van zijn vader omgaat met splijtstofvervuiling: ‘In vaders laboratorium gebruiken de technici een oplossing genaamd verseen om radioactieve besmetting van hun apparatuur te wassen.
En de verbinding die verantwoordelijk is voor de veelzijdigheid van verseen is ethyleendiaminetetraazijnzuur, of EDTA.
Meera Senthilingam
En u kunt te weten komen wat er in dat verhaal gebeurt, evenals de chemie achter deze reinigende verbinding, door volgende week bij Phil Robinson te zijn in Chemie in zijn element. Tot dan, bedankt voor het luisteren, ik ben Meera Senthilingam.
Leave a Reply