Furfural

Furfural (C4H3O-CHO), ook wel 2-furaldehyde genoemd, bekendste lid van de furaanfamilie en de bron van de andere technisch belangrijke furanen. Het is een kleurloze vloeistof (kookpunt 161,7 °C; relatieve dichtheid 1,1598) die bij blootstelling aan de lucht donkerder wordt. Het lost in water op tot 8,3 procent bij 20 °C en is volledig mengbaar met alcohol en ether.

De periode vanaf de ontdekking van furfural in het laboratorium tot de eerste commerciële productie in 1922 beslaat ongeveer 100 jaar. De daaropvolgende industriële ontwikkeling is een uitstekend voorbeeld van het industrieel gebruik van landbouwresiduen. Maïskolven, haverschillen, katoenzaadschillen, rijstschillen en bagasse zijn de belangrijkste grondstoffen, waarvan de jaarlijkse aanvulling voor een voortdurende aanvoer zorgt. In het fabricageproces worden partijen van de grondstof en verdund zwavelzuur onder druk gestoomd in grote roterende vergisters. Het gevormde furfural wordt continu met stoom verwijderd en door destillatie geconcentreerd; het destillaat valt bij condensatie uiteen in twee lagen. De onderste laag, die natte furfural bevat, wordt gedroogd door vacuümdestillatie om furfural te verkrijgen met een zuiverheid van ten minste 99%.

Furfural wordt gebruikt als selectief oplosmiddel voor de raffinage van smeeroliën en colofonium, en om de eigenschappen van dieselbrandstof en katalytische kraakrecyclingvoorraden te verbeteren. Het wordt op grote schaal gebruikt bij de vervaardiging van harsgebonden schuurschijven en voor de zuivering van butadieen dat nodig is voor de productie van synthetisch rubber. Voor de vervaardiging van nylon is hexamethyleendiamine nodig, waarvan furfural een belangrijke bron is. Condensatie met fenol levert furfural-fenolharsen op voor uiteenlopende toepassingen.

Wanneer dampen van furfural en waterstof bij verhoogde temperatuur over een koperkatalysator worden geleid, wordt furfurylalcohol gevormd. Dit belangrijke derivaat wordt in de kunststofindustrie gebruikt voor de productie van corrosiebestendig cement en gegoten vormstukken. De soortgelijke hydrogenering van furfurylalcohol over een nikkelkatalysator geeft tetrahydrofurfurylalcohol, waaruit verschillende esters en dihydropyran worden afgeleid.

In zijn reacties als aldehyde vertoont furfural een sterke gelijkenis met benzaldehyde. Zo ondergaat het de Cannizzaro-reactie in sterk waterig alkali; het dimereert tot furoine, C4H3OCO-CHOH-C4H3O, onder invloed van kaliumcyanide; het wordt omgezet in hydrofuramide, (C4H3O-CH)3N2, door de inwerking van ammoniak. Furfural verschilt echter op een aantal punten duidelijk van benzaldehyde, waarvan autoxidatie als voorbeeld zal dienen. Bij blootstelling aan lucht bij kamertemperatuur wordt furfural afgebroken en gesplitst in mierenzuur en formylacrylzuur. Furfuralzuur is een witte kristallijne vaste stof die nuttig is als bactericide en conserveermiddel. Zijn esters zijn geurige vloeistoffen die worden gebruikt als ingrediënten in parfums en aroma’s.