Furfural

Furfural (C4H3O-CHO) は2-furaldehydeとも呼ばれ、フラン族の中で最も有名で、技術的に重要な他のフランの源でもある。 無色の液体（沸点161.7℃、比重1.1598）で、空気に触れると黒くなる。 8459>

フルフラールが実験室で発見されてから、1922年に初めて商業生産されるまでには、約100年の月日を要しました。 その後の工業的発展は、農業残渣の工業的利用の優れた例を示しています。 トウモロコシの穂軸、麦殻、綿実殻、籾殻、バガスなどが主な原料で、毎年補充されるため、継続的な供給が可能である。 製造工程では、大量の原料と希硫酸を大型の回転式消化器で加圧蒸煮する。 生成したフルフラールは蒸気とともに連続的に除去され、蒸留によって濃縮され、蒸留液は凝縮して2層に分かれる。 フルフラールは、潤滑油やロジンの精製、ディーゼル燃料や触媒クラッカーのリサイクルストックの特性を改善するための選択的溶剤として使用されます。 また、樹脂結合型研磨ホイールの製造や、合成ゴム製造に必要なブタジエンの精製にも広く使用されています。 ナイロンの製造にはヘキサメチレンジアミンが必要であり、フルフラールはその重要な原料です。

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フルフラールと水素の蒸気を高温の銅触媒にかけると、フルフリルアルコールが生成されます。 この重要な誘導体は、プラスチック産業において、耐腐食性セメントや鋳造成型品の製造に使用されています。 フルフリルアルコールをニッケル触媒上で同様に水素化すると、テトラヒドロフルフリルアルコールが得られ、ここから種々のエステルやジヒドロピランが得られる。 したがって、強アルカリ水溶液中でCannizzaro反応を起こし、シアン化カリウムの影響下でfuroin, C4H3OCO-CHOH-C4H3Oに二量化し、アンモニアの作用でhydrofuramide, (C4H3O-CH)3N2 に変換される。 しかし、フルフラールはベンズアルデヒドとは多くの点で著しく異なり、その一例として自動酸化を挙げることができる。 フルフラールは室温で空気に触れると分解され、ギ酸とアクリル酸ホルミルに分解されます。 フロイライン酸は白色の結晶性固体で、殺菌・防腐剤として有用である。 また、そのエステルは香水や香料の原料として使用される香りのよい液体です

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