グリセロール

定義

名詞
グリク-エ-オ-ル。 ˈglɪs əˌrɔl
油脂のけん化により得られるポリオール2種からなる糖アルコール。 主に代謝の中間体として、また生体脂質の主要なクラスであるトリグリセリドやホスファチジルリン脂質の構造成分として機能する

詳細

概要

グリセロールは糖アルコールの1つで、グリセロールは糖の一種です。 糖アルコールは、一般化学式が（CHOH）nH2である白色、水溶性、有機化合物であることを特徴とするポリオールの一群に属する。 糖アルコールは、糖の水素添加によって製造されることがある。

歴史と用語

グリセロールは1779年にスウェーデンの化学者カール・ウィルヘルム・シーレ 1742-1786 によって発見されました。 彼は酸化鉛とオリーブ油の混合物を加熱してグリセロールを洗い出したところ、グリセロールを得た。 グリセロールという名称は、フランスの化学者Michel Eugéne Chevreul 1786-1889によって作られたものである。 グリセロールという名称は、フランスの化学者ミシェル・ウジェーヌ・シュヴルール（Michel Eugéne Chevreul 1786-1889）によって命名された。 1836年、フランスの化学者Théophile-Jules Pelouze 1807-1867がその化学式（C3H8O3）を決定した。 現在、グリセロールは人工的に合成され、食品、医薬品、その他の産業でさまざまな用途に使用されている。 グリセリンは、グリセリン（またはグリセリン）とも呼ばれる。 ただし、「グリセリン」（またはグリセリン）が商品名に関わることが多いのに対し、「グリセロール」は商品の成分として存在することを示すために使われることが多いようです。 例えば、グリセリンシロップはグリセロールが99.7%です。 3

特性

グリセリンは無色、無臭、粘性、甘味のあるポリオールで、化学式はC3H8O3である。 3つの炭素原子で構成され、両端の炭素原子はそれぞれ2つの水素原子と水酸基に結合し、中央の炭素原子は水素原子と水酸基に結合しているので、3価のアルコールである。 この構造により、グリセロールは吸湿性が高く（水分を引き寄せやすい）、水やアルコールに溶ける。 融点は18℃。 沸点は290℃。 甘さはショ糖より低く、ショ糖に対して75％である。

生物活性

グリセロールは天然に存在する。 グリセロールを生合成する方法の一つは、酵素ホスファターゼの触媒作用によってグリセロールリン酸からリン酸基を除去することである。 グリセロールはまた、脂肪の加水分解から得られることもある。

生物活性

脂肪生成は、脂質または脂肪を生成するプロセスである。 これは、アルコールと酸がエステル（反応生成物）を形成する化学反応であるエステル化によって行われます。 グリセリド（アシルグリセロールとも呼ばれる）は、グリセロールと脂肪酸から形成されるエステルである。 3つの水酸基を持つグリセロールは、最大3つの脂肪酸とエステル化することができる。 グリセロールに結合する脂肪酸の数によって、グリセリドはモノグリセリド（モノアシルグリセロールともいう）、ジグリセリド（ジアシルグリセロールともいう）、トリグリセリド（トリアシルグリセロールともいう）のいずれかに分類されます。 モノグリセリドは、グリセロールと脂肪酸1個がエステル結合で縮合したものである。 ジグリセリドは2つの脂肪酸と1つのグリセロールの縮合から、トリグリセリドは3つの脂肪酸と1つのグリセロールの縮合から形成される。 トリグリセリドの合成では、小胞体で3つの脂肪酸がグリセロールにエステル結合される。 脂肪生成を行う細胞は、主に脂肪細胞と肝細胞である。

生物活性

グリセロールは、グリセロール-3-リン酸（Gro3P）の生合成に利用されることがある。 Gro3Pは、グリセロールのリン酸エステルである。 グリセロールキナーゼという酵素を介してグリセロールをリン酸化することで生成する。 この酵素は、ATPからグリセロールにリン酸が移動してGro3Pを形成することを触媒する。 Gro3Pは、トリグリセリド（トリアシルグリセリド）生合成、リン脂質生合成、解糖、糖新生に関与する。
トリアシルグリセリド生合成とリン脂質生合成では、グリセロールは脂肪酸が結合する構造骨格として機能する。 特にトリアシルグリセリドの合成では、3つの脂肪酸のそれぞれのカルボキシル末端が、グリセロールのそれぞれの水酸基と反応する。 386＞リン脂質は、多くの生体膜の主要な構造成分として機能している。 また、シグナル伝達のセカンドメッセンジャーとして機能するものもある。 リン脂質は両親媒性化合物であり、親水性の頭部と疎水性の尾部をもっている。 つまり、頭部はリン酸基で構成され、尾部は2つの脂肪酸で構成されている。 グリセロールはリン脂質の頭部と尾部を結合している。 特に、リン酸基はグリセロール骨格の3つの炭素のうちの1つに結合し、残りの2つの炭素は2つの脂肪酸鎖（主にC-1上の飽和脂肪酸とC-2上の不飽和脂肪酸）に結合している。 リン酸塩はさらに、水素、コリン、セリン、エタノールアミン、イノシトールなどと結合していてもよい。 親水性成分により、リン脂質の種類が決まる：それぞれ、ホスファチジン酸、ホスファチジルコリン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルイノシトールなど。 これらのリン脂質は、それぞれ特定の生合成経路を経ます。 ホスファチジン酸は、多くのリン脂質の前駆体として機能するため、これらのリン脂質の中で最も基本的なものである。 リン脂質の生合成は通常Gro3Pから始まる。
解糖系経路では、グリセロールは関与する生物によって直接または間接的に経路に入ることができる。 ヒトの場合、グリセロールは解糖に入る前にまず変換されなければならない。 特に、グリセロールはグリセロールキナーゼによってGro3Pに変換される。 Gro3Pはグリセロール-3-リン酸デヒドロゲナーゼの酵素活性とNAD+のNADHへの還元を経てジヒドロキシアセトンリン酸（DHAP）へと変換される。 DHAPはトリオースリン酸イソメラーゼという酵素の働きでグリセルアルデヒド-3-リン酸に変換される。 グリセロールのグリセルアルデヒド3-リン酸への変換も、糖新生に入る前に行われる。 糖新生とは、糖質以外の前駆体（グリセロール、乳酸、ピルビン酸など）からグルコースを生成する代謝経路である。 7589>

生物活性

栄養グリセロールは一般に植物油および動物性脂肪に存在する。 また、食品の保湿剤、増粘剤、溶媒、甘味料（フォンダン、ジャム、加工食品、エネルギーバーなど）として使用するために人工的に製造されることもある。 3 グリセロールは糖アルコールの一種であるが、他の糖アルコール（ソルビトール、マンニトール、イソマルトなど）のように下剤的な作用をもたらすことはない。 それは、グリセロールが小腸で十分に吸収されるからである。 脂肪分の多い食品の消化には、リパーゼと胆汁の作用がある。 脂質は加水分解され、モノグリセリド、ジグリセリド、グリセロール、遊離脂肪酸などの断片に分解される。 これらの断片は、腸の細胞（腸球）に吸収（拡散）され、そこでトリグリセリドに戻されてカイロミクロンとなる。 カイロミクロンとは、腸細胞の小胞体で形成される特殊な粒子である。 主成分である中性脂肪、コレステロール、脂溶性ビタミンを含んでいる。 カイロミクロンは腸細胞の基底膜表面で、エキソサイトーシスにより放出される。 カイロミクロンはサイズが大きいため、小毛細管を通らず、乳頭と呼ばれる腸管リンパ毛細管を経由して輸送される。 カイロミクロンはリンパ系に集められ、心臓近くの大血管に到達して血液と混合され、全循環に排出される。 したがって、脂質はこのカイロミクロンによって腸管細胞から血液中に運ばれることになる4。しかし、トリグリセリドは細胞の細胞膜を容易に通過することはできない。 そこで、リポ蛋白リパーゼと呼ばれる血管壁にある特殊な酵素が、カイロミクロン中のトリグリセリド（およびその他のリポ蛋白）を遊離脂肪酸とグリセロールに加水分解しているのである。 遊離脂肪酸とグリセロールは、その後、いわゆる脂肪酸トランスポーターによって細胞（例えば、脂肪組織、骨格筋組織、心筋組織）に吸収されることができる。 カイロミクロンの残骸は肝臓に取り込まれる。 肝細胞や脂肪細胞は、脂肪生成によってトリグリセリドをエネルギー燃料として貯蔵する。

生体活動

グルカゴンというホルモンが肝臓を刺激して、リパーゼによってトリグリセリドを分解して脂肪酸を放出させる。 この過程で放出されるグリセロール成分は、特にグルコースレベルが低いときに、グルコースの代替供給源として機能する可能性がある。 グリセロールは、糖新生によりグルコースに変換され、さらに解糖系に入ることもあります。 これは、脳がエネルギー源として脂肪酸を直接使用できないという事実は別として、脳が使用するのに十分なグルコースがない場合に特に重要です。

生物活動

Lipolysis is the process of breaking down lipids by hydrolyzing triglycerides into glycerol and free fatty acids. これは主に脂肪組織で起こり、激しい運動や絶食時の反応としてよく起こります。 リパーゼはリン酸化され、活性化される。 特に、脂肪トリグリセリドリパーゼはトリアシルグリセロールからジアシルグリセロールへの加水分解を触媒する。 ジアシルグリセロールからモノアシルグリセロールへの変換は、ホルモン感受性リパーゼの触媒作用によるものである。 モノアシルグリセロールリパーゼは、モノアシルグリセロールを加水分解してグリセロールにする触媒作用を持つ。 遊離した脂肪酸は血流に放出される。 ホルモン感受性リパーゼは、インスリン、グルカゴン、エピネフリン、ノルエピネフリンなどのホルモンによって制御される。

生物学的重要性

グリセロールは多くの生物にとって必須の糖アルコールである。 ひとつには、グリセリドやリン脂質などの脂質の構成成分であること。 脂肪酸とともに、グリセロールはエネルギー燃料として機能しうるグリセリドを形成する。 例えば、トリグリセリドは動物性油脂や植物性油脂の主成分である。 グリセロールはまた、トリグリセリド生合成、リン脂質生合成、解糖および糖新生に関与するグリセロール-3-リン酸の合成基質の1つとしても機能する。 リン脂質は生体膜の主要な構造成分の1つである。 また、シグナル伝達におけるセカンドメッセンジャーとして働くこともある。 リン脂質には、ホスファチジン酸、ホスファチジルコリン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルイノシトールなど様々な種類があり、それぞれが様々な代謝活動に関与している。 グリセロールは、エネルギー（ATP）が合成される代謝経路である解糖の主要代謝物であるグルコースに変換されることがある。 このエネルギーが細胞の様々な代謝活動を駆動する。 グルコースが十分でない場合、グリセロールは糖新生における主要なグルコース前駆体である。 脂肪酸と異なり、グリセロールは特に脳細胞で吸収されやすい。 386>グリセロールは天然に合成されるか、グリセロールを含む脂肪性食品を摂取することで得られる。 また、食品甘味料、保湿剤、増粘剤、乳化剤として、鹸化や過熱水蒸気の作用により化学的に製造されることもある。 糖アルコールのうち、グリセロールはFDAによってカロリーの高い大栄養素に分類されています。 グリセロールは1グラムあたり4.3キロカロリーです。

補足

IUPAC

• プロパン-1,2,3-トリオール

化学式

類義語

• 1,2，3-トリヒドロキシプロパンまたはプロパン-1，2，3-トリオール
• グリセリン
• プロパントリオール
• 1，2，3-トリヒドロキシプロパン
• 1．2,3-プロパネトリオール

派生語

続き

関連項目

• 糖アルコール
• トリグリセリド
• リン脂質

参考

1. 「グリセロール」。” ゲイル科学百科事典. . Retrieved from ://www.encyclopedia.com/science/encyclopedias-almanacs-transcripts-and-maps/glycerol Link
2. “Glycerol”. 化合物. . Retrieved from ://www.encyclopedia.com/science/academic-and-educational-journals/glycerol Link
3. 食用グリセリンの用途、効果、安全性、副作用. (2017年6月5日)を参照してください。 Retrieved from ://www.nutrientsreview.com/carbs/edible-glycerin.html Link
4. 脂肪の消化・吸収. (2019). Retrieved from ://courses.washington.edu/conj/bess/fats/fats.html Link

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