Glicerolo

Definizione

noun
glicerolo, ˈglɪs əˌrɔl
Alcool zuccherino costituito da due polioli derivati dalla saponificazione di grassi e oli, e funziona principalmente come intermedio metabolico e componente strutturale delle principali classi di lipidi biologici, trigliceridi e fosfatidil fosfolipidi

Dettagli

Panoramica

Il glicerolo è uno degli alcoli dello zucchero. Gli alcoli dello zucchero appartengono ad una classe di polioli caratterizzati dall’essere bianchi, solubili in acqua, composti organici con una formula chimica generale di (CHOH)nH2. Gli alcoli dello zucchero possono essere prodotti dall’idrogenazione degli zuccheri.

Storia e terminologia

Il glicerolo fu scoperto nel 1779 dal chimico svedese Carl Wilhelm Sheele 1742-1786. Egli ottenne il glicerolo quando il glicerolo fu lavato via da una miscela riscaldata di ossido di piombo e olio d’oliva. Nell’olio d’oliva, il glicerolo è il trigliceride predominante.1 Il suo nome glicerolo fu coniato dal chimico francese Michel Eugéne Chevreul 1786-1889. Etimologicamente, il glicerolo deriva dal greco glycos, che significa “dolce”. Nel 1836, il chimico francese Théophile-Jules Pelouze 1807-1867 determinò la sua formula chimica (C3H8O3). Nel 1872, fu sintetizzato per la prima volta in laboratorio dal chimico francese Charles Friedel 1832-1899.2 Oggi, il glicerolo è sintetizzato artificialmente per i suoi vari usi nel cibo, nella medicina e in altre industrie. Come additivo alimentare, il glicerolo è stato approvato come Generally Recognized As Safe (GRAS) dalla US Food and Drug Administration (FDA).3 Il glicerolo è anche chiamato glicerina (o glicerina). Tuttavia, il termine “glicerolo” è spesso usato per indicare la presenza del composto come ingrediente di un prodotto, mentre “glicerina” (o glicerina) spesso si riferisce al nome del prodotto. Per esempio, lo sciroppo di glicerina è glicerolo al 99,7%. 3

Proprietà

Il glicerolo è un poliolo incolore, inodore, viscoso e dal sapore dolce con una formula chimica di C3H8O3. È un alcool triidrico poiché è composto da tre atomi di carbonio; ciascuno dei due atomi di carbonio finali è legato a due atomi di idrogeno e a un gruppo idrossile; l’atomo di carbonio centrale è legato a un atomo di idrogeno e a un gruppo idrossile. 1 Questa struttura rende il glicerolo altamente igroscopico (attrae facilmente l’umidità) e solubile in acqua e in alcol. Il suo punto di fusione è di 18 °C. Il suo punto di ebollizione è di 290 °C. È meno dolce del saccarosio, cioè il 75% di dolcezza rispetto al saccarosio.

Attività biologiche

Il glicerolo si trova in natura. Uno dei modi per biosintetizzare il glicerolo è la rimozione del gruppo fosfato dal glicerolo fosfato attraverso l’azione catalitica dell’enzima fosfatasi. Il glicerolo può anche essere derivato dall’idrolisi dei grassi.

Attività biologiche

La lipogenesi è il processo di produzione di lipidi o grassi. Si effettua per esterificazione, che è una reazione chimica che coinvolge un alcool e un acido che formano un estere (il prodotto di reazione). I gliceridi (chiamati anche acilgliceroli) sono esteri formati da glicerolo e acido grasso. Il glicerolo con i suoi tre gruppi idrossilici può essere esterificato con un massimo di tre acidi grassi. A seconda del numero di acidi grassi legati al glicerolo, un gliceride può essere un monogliceride (chiamato anche monoacilglicerolo), un digliceride (chiamato anche diacilglicerolo), o un trigliceride (chiamato anche triacilglicerolo). Un monogliceride si forma dalla condensazione di un glicerolo e un acido grasso uniti da un legame estere. Un digliceride si forma dalla condensazione di due acidi grassi e un glicerolo, mentre un trigliceride, da tre acidi grassi e un glicerolo. Nella sintesi dei trigliceridi, tre acidi grassi sono esterificati a un glicerolo nel reticolo endoplasmatico. Le cellule che effettuano la lipogenesi sono principalmente adipociti ed epatociti.

Attività biologiche

Il glicerolo può essere utilizzato nella biosintesi del glicerolo-3-fosfato (Gro3P). Gro3P è un estere fosforico del glicerolo. Si forma fosforilando il glicerolo attraverso l’enzima glicerolo chinasi. L’enzima catalizza il trasferimento di un fosfato dall’ATP al glicerolo per formare Gro3P. Gro3P può quindi entrare nella biosintesi dei trigliceridi (triacilgliceridi), nella biosintesi dei fosfolipidi, nella glicolisi e nella gluconeogenesi.
Nella biosintesi dei triacilgliceridi e nella biosintesi dei fosfolipidi, il glicerolo agisce come spina dorsale strutturale da cui gli acidi grassi sono legati. Nella sintesi dei triacilgliceridi, in particolare, l’estremità carbossilica di ciascuno dei tre acidi grassi reagisce con ciascuno dei gruppi idrossilici del glicerolo. Il loro legame libera una molecola d’acqua per ogni acido grasso (liberando così un totale di tre molecole d’acqua nel processo).
I fosfolipidi servono come componente strutturale principale di molte membrane biologiche. Alcuni di essi funzionano come secondi messaggeri nella trasduzione dei segnali. Sono composti anfipatici, cioè hanno una testa idrofila e una coda idrofoba. In sostanza, la testa è composta da un gruppo fosfato mentre la coda è composta da due acidi grassi. Un glicerolo unisce la testa e la coda del fosfolipide. In particolare, il gruppo fosfato è legato a uno dei tre carboni della spina dorsale del glicerolo, mentre i due carboni rimanenti sono legati a due catene di acidi grassi (principalmente un acido grasso saturo su C-1 e un acido grasso insaturo su C-2). Il fosfato può inoltre essere legato a: idrogeno, colina, serina, etanolamina, inositolo, ecc. La componente idrofila determina il tipo di fosfolipide: acido fosfatidico, fosfatidilcolina, fosfatidilserina, fosfatidiletanolamina, fosfatidilinositolo, ecc. Ognuno di questi fosfolipidi passa attraverso una via di biosintesi particolare. L’acido fosfatidico è il più fondamentale di questi fosfolipidi perché serve come precursore di molti fosfolipidi. La biosintesi dei fosfolipidi inizia di solito da Gro3P.
Nella via glicolitica, il glicerolo può entrare nella via direttamente o indirettamente, a seconda dell’organismo coinvolto. Nell’uomo, il glicerolo deve essere convertito prima di entrare nella glicolisi. In particolare, il glicerolo viene convertito in Gro3P dalla glicerolo chinasi. Gro3P viene convertito in diidrossiacetone fosfato (DHAP) attraverso l’attività enzimatica della glicerolo-3-fosfato deidrogenasi e la riduzione di NAD+ a NADH. Il DHAP viene convertito in gliceraldeide-3-fosfato attraverso l’azione dell’enzima triosefosfato isomerasi. La conversione del glicerolo in gliceraldeide-3-fosfato avviene anche prima di entrare nella gluconeogenesi. La gluconeogenesi è una via metabolica in cui il glucosio si forma da precursori non-carboidrati, ad esempio glicerolo, lattato, piruvato. È uno dei modi in cui il corpo mantiene i livelli di glucosio nel sangue.

Attività biologiche

Il glicerolo nutritivo è generalmente presente negli oli vegetali e nei grassi animali. Può anche essere prodotto artificialmente per essere utilizzato come umettante alimentare, addensante, solvente, dolcificante (ad esempio fondente, marmellate, prodotti alimentari trasformati, barrette energetiche, ecc.) 3 Anche se il glicerolo è un tipo di zucchero alcolico, non provoca effetti lassativi come altri (per esempio sorbitolo, mannitolo, isomalto). Questo perché il glicerolo è completamente assorbito nell’intestino tenue. La digestione di un alimento grasso comporta l’azione delle lipasi e della bile. I lipidi vengono idrolizzati e scomposti in frammenti, come monogliceridi, digliceridi, glicerolo e acidi grassi liberi. Questi frammenti vengono assorbiti (diffusi) dalle cellule intestinali (enterociti), dove vengono trasformati in trigliceridi per formare i chilomicroni. I chilomicroni sono particelle speciali che si formano nel reticolo endoplasmatico degli enterociti. Contengono trigliceridi (come componente principale), colesterolo e vitamine liposolubili. Sulla superficie basolaterale degli enterociti, i chilomicroni vengono rilasciati per esocitosi. A causa delle grandi dimensioni dei chilomicroni, essi vengono trasportati attraverso i capillari linfatici intestinali chiamati lacteali invece che attraverso i piccoli capillari. I chilomicroni sono raccolti nel sistema linfatico, e poi si mescolano al sangue quando raggiungono i grandi vasi vicino al cuore che drenano nella circolazione generale. I lipidi sono quindi trasportati dagli enterociti al flusso sanguigno attraverso questi chilomicroni.4 I trigliceridi, però, non passano facilmente attraverso le membrane cellulari della cellula. Così, speciali enzimi nelle pareti dei vasi sanguigni chiamati lipoproteine lipasi idrolizzano i trigliceridi (e altre lipoproteine) nei chilomicroni in acidi grassi liberi e glicerolo. Gli acidi grassi liberi e il glicerolo possono poi essere assorbiti dalle cellule (ad esempio dei tessuti adiposi, dei tessuti muscolari scheletrici e cardiaci) attraverso il cosiddetto trasportatore di acidi grassi. I resti dei chilomicroni vengono assorbiti dal fegato. Gli epatociti e gli adipociti immagazzinano i trigliceridi come combustibile energetico attraverso la lipogenesi.

Attività biologiche

L’ormone glucagone innesca il fegato a scomporre i trigliceridi per liberare acidi grassi attraverso le lipasi. Il componente di glicerolo che viene rilasciato dal processo può servire come fonte alternativa di glucosio soprattutto quando il livello di glucosio è basso. Può essere convertito in glucosio attraverso la gluconeogenesi e poi può anche entrare nella via glicolitica. Questo è particolarmente importante quando non c’è abbastanza glucosio per il cervello da usare a parte il fatto che il cervello non può usare direttamente l’acido grasso come fonte di energia.

Attività biologica

La lipolisi è il processo di rottura dei lipidi idrolizzando i trigliceridi in glicerolo e acidi grassi liberi. Questo avviene principalmente nel tessuto adiposo e spesso come risposta durante l’esercizio intenso e il digiuno. Le lipasi vengono fosforilate e attivate. In particolare, la trigliceride lipasi adiposa catalizza l’idrolisi del triacilglicerolo a diacilglicerolo. La conversione del diacilglicerolo a monoacilglicerolo avviene attraverso l’azione catalitica della lipasi ormono-sensibile. La monoacilglicerolo lipasi, a sua volta, catalizza l’idrolisi del monoacilglicerolo a glicerolo. Gli acidi grassi liberati vengono rilasciati nel flusso sanguigno. Le lipasi ormono-sensibili sono regolate dagli ormoni insulina, glucagone, epinefrina e norepinefrina.

Importanza biologica

Il glicerolo è uno zucchero alcolico essenziale per molti esseri viventi. Per esempio, è un componente dei lipidi, come i gliceridi e i fosfolipidi. Insieme agli acidi grassi, il glicerolo forma gliceridi che potrebbero servire come carburante energetico. I trigliceridi, per esempio, sono un componente importante dei grassi animali e degli oli vegetali. Il glicerolo serve anche come uno dei substrati per la sintesi del glicerolo-3-fosfato che potrebbe entrare nella biosintesi dei trigliceridi, nella biosintesi dei fosfolipidi, nella glicolisi e nella gluconeogenesi. I fosfolipidi sono uno dei principali componenti strutturali delle membrane biologiche. Possono anche agire come secondi messaggeri nella trasduzione del segnale. Ci sono vari tipi di fosfolipidi, acido fosfatidico, fosfatidilcolina, fosfatidilserina, fosfatidiletanolamina, fosfatidilinositolo, ecc, ognuno coinvolto in varie attività metaboliche. Il glicerolo può essere convertito in glucosio, il principale metabolita della glicolisi, che è una via metabolica attraverso la quale viene sintetizzata l’energia (ATP). Questa energia guida le varie attività metaboliche di una cellula. Quando non c’è abbastanza glucosio, il glicerolo è un importante precursore del glucosio nella gluconeogenesi. A differenza degli acidi grassi, il glicerolo viene assorbito più facilmente, soprattutto dalle cellule cerebrali. Le cellule cerebrali possono utilizzare il glicerolo trasformato in glucosio per la glicolisi quando il glucosio è insufficiente.
Il glicerolo può essere sintetizzato naturalmente o può essere derivato dal consumo di alimenti grassi contenenti glicerolo. Viene anche prodotto chimicamente dalla saponificazione o dall’azione del vapore surriscaldato per essere usato come dolcificante alimentare, umettante, addensante ed emulsionante. Tra gli alcoli dello zucchero, il glicerolo è classificato come macronutriente calorico dalla FDA. Il glicerolo fornisce 4,3 chilocalorie per grammo.

Supplemento

IUPAC

• Propano-1,2,3-triolo

Formula chimica

Sinonimo(i)

• 1,2,3-triidrossi-propano o propan-1,2,3-triolo
• Glicerina
• Glicerina
• Propanetriolo
• 1,2,3-Trihydroxypropane
• 1,2,3-Propanetriolo

Termini derivati

Ulteriori letture

Vedi anche

• alcol di zucchero
• trigliceride
• fosfolipide

Riferimento

1. “Glicerolo.” L’enciclopedia Gale della scienza. . Recuperato da ://www.encyclopedia.com/science/encyclopedias-almanacs-transcripts-and-maps/glycerol Link
2. “Glicerolo”. Composti chimici. . Retrieved from ://www.encyclopedia.com/science/academic-and-educational-journals/glycerol Link
3. Uso della glicerina commestibile, benefici, sicurezza, effetti collaterali. (2017, 5 giugno). Retrieved from ://www.nutrientsreview.com/carbs/edible-glycerin.html Link
4. Digestione e assorbimento dei grassi. (2019). Recuperato da ://courses.washington.edu/conj/bess/fats/fats.html Link