Furfurale

Furfurale (C4H3O-CHO), chiamato anche 2-furaldeide, membro più noto della famiglia dei furani e fonte degli altri furani tecnicamente importanti. È un liquido incolore (punto di ebollizione 161,7 °C; peso specifico 1,1598) soggetto a scurirsi per esposizione all’aria. Si dissolve in acqua nella misura dell’8,3% a 20 °C ed è completamente miscibile con alcool ed etere.

Un arco di tempo di circa 100 anni ha segnato il periodo dalla scoperta del furfurolo in laboratorio alla prima produzione commerciale nel 1922. Il successivo sviluppo industriale fornisce un eccellente esempio di utilizzo industriale dei residui agricoli. Pannocchie di mais, gusci di avena, gusci di semi di cotone, gusci di riso e bagassa sono le principali fonti di materie prime, il cui rifornimento annuale assicura una fornitura continua. Nel processo di produzione, lotti di materia prima e acido solforico diluito vengono cotti a vapore sotto pressione in grandi digestori rotanti. Il furfurolo formato viene rimosso continuamente con vapore, e concentrato per distillazione; il distillato, alla condensazione, si separa in due strati. Lo strato inferiore, che comprende il furfurolo umido, viene essiccato per distillazione sotto vuoto per ottenere furfurolo con una purezza minima del 99%.

Il furfurolo viene utilizzato come solvente selettivo per la raffinazione di oli lubrificanti e colofonia, e per migliorare le caratteristiche del carburante diesel e delle scorte di riciclo del cracker catalitico. È impiegato ampiamente nella fabbricazione di ruote abrasive legate a resina e per la purificazione del butadiene necessario per la produzione di gomma sintetica. La fabbricazione del nylon richiede l’esametilendiammina, di cui il furfurale è una fonte importante. La condensazione con il fenolo fornisce resine furfurolo-fenoliche per una varietà di usi.

Quando i vapori di furfurolo e idrogeno sono passati su un catalizzatore di rame a temperatura elevata, si forma l’alcool furfurilico. Questo importante derivato è usato nell’industria della plastica per la produzione di cementi resistenti alla corrosione e di oggetti stampati. L’idrogenazione simile dell’alcool furfurilico su un catalizzatore di nichel dà l’alcool tetraidrofurfurilico, da cui sono derivati vari esteri e il diidropirano.

Nelle sue reazioni come aldeide, il furfurale ha una forte somiglianza con la benzaldeide. Così, subisce la reazione di Cannizzaro in forti alcali acquosi; si dimerizza a furoina, C4H3OCO-CHOH-C4H3O, sotto l’influenza del cianuro di potassio; si converte in idrofuramide, (C4H3O-CH)3N2, per azione dell’ammoniaca. Tuttavia, il furfurolo differisce marcatamente dalla benzaldeide in un certo numero di modi, di cui l’autossidazione servirà come esempio. All’esposizione all’aria a temperatura ambiente, il furfurolo viene degradato e scisso in acido formico e acido formilacrilico. L’acido furanico è un solido bianco cristallino utile come battericida e conservante. I suoi esteri sono liquidi fragranti usati come ingredienti in profumi e aromi.