Geosmin

Meera Senthilingam

Diese Woche kommen wir mit Laura Howes

Laura Howes

Es ist ein Geruch, den ich für immer mit nasskalten Rugbyspielen in Verbindung bringen werde, wenn unsere Stollen in das Spielfeld eindringen und der Pfiff ertönt. Dieser unverwechselbare Geruch von Schlamm und Erde, den man vielleicht mit dem Jäten von Unkraut im Garten oder dem Verstecken vor dem Regen in Verbindung bringt; für mich erinnert er an frische Luft, Tacklings und das Versprechen eines anschließenden Bierchens im Clubhaus. Und die Hauptverbindung, die dafür verantwortlich ist, wird passenderweise Geosmin genannt: Erdgeruch.

Geosmin ist ein Terpen, das von Mikroorganismen im Boden gebildet wird, insbesondere von der Bakterienfamilie der Streptomyceten, die im Boden und in verrottendem Material leben und die meisten unserer Antibiotika produzieren. Die Biosynthese von Geosmin wurde jedoch erst 2007 entdeckt, nachdem der genetische Code von Streptomyces coelicolor, einem Bakterium, das sich von pflanzlichen Stoffen im Boden ernährt, entschlüsselt worden war. Es stellte sich heraus, dass ein einziges Protein Farnesyldiphosphat (ein übliches Ausgangsmaterial für die Biosynthese von Terpenen) in Germacradienol, eine Geosmin-Vorstufe, umwandelt, die dann in Geosmin umgewandelt wird. Die erste Reaktion findet an einem Ende des Enzyms statt, während die andere Seite die nächste Umwandlung vornimmt. Das daraus resultierende Molekül ist ein flüchtiger bicyclischer Alkohol, den man in unglaublich niedrigen Konzentrationen riechen kann, bis hinunter zu etwa 0,7 Teilen pro Milliarde. Aber warum sollte man das wollen?

Abgesehen von Rugby-Feldern ist Geosmin die Verbindung, die für den erdigen Geschmack von Roter Bete verantwortlich ist, und es findet sich auch in Süßwasserfischen sowie in Wein. Was in der Roten Bete gut schmeckt, ist in anderen Lebensmitteln auf dem Teller nicht ganz so gut. Geosmin kann durch Säure abgebaut werden, weshalb Süßwasserfische, die möglicherweise matschig schmecken, oft großzügig mit Zitronensaft oder Essig übergossen werden. Für Winzer, die mit Geosmin verseuchte Bestände haben, ist diese Möglichkeit jedoch nicht wirklich praktikabel, und so wird viel über andere Möglichkeiten zur Entfernung von Geosmin aus dem Wein geforscht.

Die wirksamste Behandlung zur Verringerung der Geosminmenge im Wein scheint – passenderweise – Traubenkernöl zu sein, wobei das Öl als Lösungsmittel für das Geosmin wirkt. Leider scheint diese Behandlung auch die flüchtigen Aromastoffe zu reduzieren, die Sie wahrscheinlich auch im Wein behalten wollen. Obwohl man einen großen Teil des Geosmins entfernen kann, kann die Verringerung anderer flüchtiger Stoffe das Geosmin sogar noch stärker zur Geltung bringen. Jetzt, da das Enzym, das für die Produktion von Geosmin verantwortlich ist, identifiziert wurde, hofft man, einen Weg zu finden, die Produktion von Geosmin von vornherein zu unterbinden, anstatt später erfolglos zu versuchen, es zu entfernen. Das scheint jedoch noch in weiter Ferne zu liegen.

Es bleibt natürlich die Frage, warum wir so empfindlich darauf reagieren, wo wir doch die Verbindung in unseren Lebensmitteln und Getränken so unangenehm finden. Eine Theorie besagt, dass wir – oder vielmehr unsere Vorfahren – den Geruch von Geosmin nutzten, um Wasserquellen zu identifizieren. Das mag im Land der Gummistiefel und der nationalen Besessenheit vom Wetter unnötig erscheinen, aber in trockeneren Gegenden könnte es ein Lebensretter sein. Keith Chater vom John Innes Centre in Norwich, der zu dem Team gehört, das ursprünglich das Genom von Streptomyces coelicolor sequenziert hat, hat vorgeschlagen, dass Kamele so empfindlich auf Geosmin reagieren, dass sie Oasen in kilometerweiter Entfernung riechen und dem Duft folgen können, um in der Wüste Wasser zu finden. Die Sporen des Bakteriums wiederum können dann per Anhalter zum nächsten Wasserloch reisen.

Man mag es vielleicht nicht in seinem Weinglas haben, aber Geosmin ist mehr als der Geruch eines nassen Rugbyfeldes: Es könnte der Geruch des Überlebens sein.

Meera Senthilingam

In der Tat. Laura Howes von Chemistry World hat die Chemie von Geosmin erschnüffelt, einer Verbindung, die den Schlüssel zur Flüssigkeitsversorgung in verzweifelten Zeiten darstellt. Nächste Woche geht es um eine weitere Überlebensgeschichte.

Phil Robinson

Auf einer Exkursion mit einem örtlichen Geologieprofessor entdeckt unser Schuljunge Scoops Traylor ein indianisches Idol, das unwahrscheinlicherweise aus reinem Uran besteht. Ohne dass Scoops und der Rest der Gruppe es bemerken, kann einer der Jungen nicht widerstehen, ein Fragment einzustecken, und der leichtfüßige Junge wird später mit einer akuten Strahlenvergiftung aufgefunden.

Glücklicherweise erinnert sich Scoops – der frühreife, einfallsreiche Sohn eines Physikers – schnell daran, wie das Labor seines Vaters mit spaltbaren Verunreinigungen umgeht: „In Dads Labor verwenden die Techniker eine Lösung namens Versen, um die radioaktive Verschmutzung von ihren Geräten abzuwaschen.

Und die Verbindung, die für die Vielseitigkeit von Versen verantwortlich ist, ist Ethylendiamintetraessigsäure oder EDTA.

Meera Senthilingam

Und Sie können herausfinden, was in dieser Geschichte passiert, sowie die Chemie hinter dieser reinigenden Verbindung, wenn Sie Phil Robinson in der nächsten Woche in Chemie in ihrem Element begleiten. Bis dahin, danke fürs Zuhören, ich bin Meera Senthilingam.