Furfural

Furfural (C4H3O-CHO), également appelé 2-furaldéhyde, membre le plus connu de la famille des furanes et source des autres furanes techniquement importants. Il s’agit d’un liquide incolore (point d’ébullition 161,7 °C ; gravité spécifique 1,1598) susceptible de foncer à l’exposition à l’air. Il se dissout dans l’eau à hauteur de 8,3 % à 20 °C et est complètement miscible à l’alcool et à l’éther.

Un laps de temps d’environ 100 ans a marqué la période allant de la découverte du furfural en laboratoire à la première production commerciale en 1922. Le développement industriel qui a suivi fournit un excellent exemple de l’utilisation industrielle des résidus agricoles. Les épis de maïs, les coques d’avoine, les coques de graines de coton, les coques de riz et la bagasse sont les principales sources de matières premières, dont la reconstitution annuelle assure un approvisionnement continu. Dans le processus de fabrication, des lots de la matière première et de l’acide sulfurique dilué sont cuits à la vapeur sous pression dans de grands digesteurs rotatifs. Le furfural formé est éliminé en continu avec de la vapeur, puis concentré par distillation ; le distillat, lors de la condensation, se sépare en deux couches. La couche inférieure, comprenant le furfural humide, est séchée par distillation sous vide pour obtenir du furfural d’une pureté minimale de 99 pour cent.

Le furfural est utilisé comme solvant sélectif pour le raffinage des huiles lubrifiantes et de la colophane, et pour améliorer les caractéristiques du carburant diesel et des stocks de recyclage des craqueurs catalytiques. Il est largement employé dans la fabrication de roues abrasives liées à la résine et pour la purification du butadiène nécessaire à la production de caoutchouc synthétique. La fabrication du nylon nécessite de l’hexaméthylènediamine, dont le furfural est une source importante. La condensation avec le phénol fournit des résines furfural-phénoliques pour une variété d’utilisations.

Lorsque des vapeurs de furfural et d’hydrogène passent sur un catalyseur en cuivre à température élevée, il se forme de l’alcool furfurylique. Ce dérivé important est utilisé dans l’industrie des plastiques pour la production de ciments résistants à la corrosion et d’articles moulés. L’hydrogénation similaire de l’alcool furfurylique sur un catalyseur au nickel donne l’alcool tétrahydrofurfurylique, dont sont dérivés divers esters et le dihydropyranne.

Dans ses réactions en tant qu’aldéhyde, le furfural présente une forte ressemblance avec le benzaldéhyde. Ainsi, il subit la réaction de Cannizzaro dans les alcalis aqueux forts ; il se dimérise en furoine, C4H3OCO-CHOH-C4H3O, sous l’influence du cyanure de potassium ; il se transforme en hydrofuramide, (C4H3O-CH)3N2, sous l’action de l’ammoniac. Toutefois, le furfural diffère sensiblement du benzaldéhyde par un certain nombre d’aspects, dont l’autoxydation servira d’exemple. Lors d’une exposition à l’air à température ambiante, le furfural est dégradé et clivé en acide formique et en acide formylacrylique. L’acide furoïque est un solide cristallin blanc utile comme bactéricide et conservateur. Ses esters sont des liquides odorants utilisés comme ingrédients dans les parfums et les arômes.