Furfuraali
Furfuraali (C4H3O-CHO), myös 2-furaldehydi, furaaniperheen tunnetuin jäsen ja muiden teknisesti tärkeiden furaanien lähde. Se on väritön neste (kiehumispiste 161,7 °C; ominaispaino 1,1598), joka tummuu ilmassa. Se liukenee veteen 8,3-prosenttisesti 20 °C:ssa ja sekoittuu täysin alkoholiin ja eetteriin.
Furfuraalin laboratoriossa tapahtuneesta löytämisestä ensimmäiseen kaupalliseen tuotantoon vuonna 1922 kului noin 100 vuotta. Sitä seurannut teollinen kehitys on erinomainen esimerkki maatalousjätteiden teollisesta hyödyntämisestä. Maissintähkät, kauran kuoret, puuvillansiementen kuoret, riisin kuoret ja bagassi ovat tärkeimmät raaka-ainelähteet, joiden vuotuinen täydennys takaa jatkuvan tarjonnan. Valmistusprosessissa raaka-ainetta ja laimeaa rikkihappoa höyrystetään paineen alaisena suurissa pyörivissä keittimissä. Muodostunut furfuraali poistetaan jatkuvasti höyryn avulla ja väkevöidään tislaamalla; tisle erottuu tislauksen jälkeen kahteen kerrokseen. Pohjakerros, joka sisältää märkää furfuraalia, kuivataan tyhjiötislauksella, jolloin saadaan furfuraalia, jonka puhtausaste on vähintään 99 prosenttia.
Furfuraalia käytetään valikoivana liuottimena voiteluöljyjen ja kolofonin jalostuksessa sekä dieselpolttoaineen ja katalyyttisen krakkauslaitoksen kierrätysvarastojen ominaisuuksien parantamiseksi. Sitä käytetään laajalti hartsisidonnaisten hiomapyörien valmistuksessa ja synteettisen kumin valmistuksessa tarvittavan butadieenin puhdistuksessa. Nailonin valmistuksessa tarvitaan heksametyleenidiamiinia, jonka tärkeä lähde on furfuraali. Kondensoinnilla fenolin kanssa saadaan furfuraali-fenolihartseja moniin eri käyttötarkoituksiin.
Encyclopædia Britannica, Inc.
Kun furfuraali- ja vetyhöyryjä johdetaan kuparikatalyytin yli kohotetussa lämpötilassa, syntyy furfuryylialkoholia. Tätä tärkeää johdannaista käytetään muoviteollisuudessa korroosionkestävien sementtien ja valettujen kappaleiden valmistukseen. Furfuryylialkoholin vastaavasta hydratoinnista nikkelikatalyytillä saadaan tetrahydrofurfuryylialkoholia, josta johdetaan erilaisia estereitä ja dihydropyraania.
Aldehydireaktioissaan furfuraali muistuttaa voimakkaasti bentsaldehydiä. Niinpä se käy läpi Cannizzaro-reaktion voimakkaassa vesialkalissa; se dimeroituu kaliumsyanidin vaikutuksesta furoiiniksi, C4H3OCO-CHOH-C4H3O; se muuttuu ammoniakin vaikutuksesta hydrofuramidiksi, (C4H3O-CH)3N2. Furfuraali eroaa kuitenkin huomattavasti bentsaldehydistä monin tavoin, joista autoksidaatio toimii esimerkkinä. Kun furfuraali altistetaan ilmalle huoneenlämmössä, se hajoaa ja pilkkoutuu muurahaishapoksi ja formyyliakryylihapoksi. Furoonihappo on valkoinen kiteinen kiinteä aine, jota käytetään bakteeri- ja säilöntäaineena. Sen esterit ovat tuoksuvia nesteitä, joita käytetään hajusteiden ja aromien ainesosina.
Leave a Reply