Furfural

Furfural (C4H3O-CHO), también llamado 2-furaldehído, miembro más conocido de la familia de los furanos y fuente de los otros furanos técnicamente importantes. Es un líquido incoloro (punto de ebullición 161,7 °C; peso específico 1,1598) que se oscurece con la exposición al aire. Se disuelve en agua en un 8,3 por ciento a 20 °C y es completamente miscible con alcohol y éter.

Un lapso de unos 100 años marcó el período que va desde el descubrimiento del furfural en el laboratorio hasta la primera producción comercial en 1922. El desarrollo industrial posterior ofrece un excelente ejemplo de la utilización industrial de los residuos agrícolas. Las mazorcas de maíz, las cáscaras de avena, las cáscaras de semillas de algodón, las cáscaras de arroz y el bagazo son las principales fuentes de materia prima, cuya reposición anual garantiza un suministro continuo. En el proceso de fabricación, los lotes de materia prima y el ácido sulfúrico diluido se cuecen al vapor bajo presión en grandes digestores rotativos. El furfural formado se elimina continuamente con vapor y se concentra por destilación; el destilado, al condensarse, se separa en dos capas. La capa inferior, que comprende el furfural húmedo, se seca mediante destilación al vacío para obtener furfural con una pureza mínima del 99%.

El furfural se utiliza como disolvente selectivo para el refinado de aceites lubricantes y colofonia, y para mejorar las características del combustible diésel y de los stocks de reciclaje del craqueador catalítico. Se emplea mucho en la fabricación de ruedas abrasivas con resina y para la purificación del butadieno necesario para la producción de caucho sintético. La fabricación de nylon requiere hexametilendiamina, de la que el furfural es una fuente importante. La condensación con fenol proporciona resinas furfural-fenólicas para diversos usos.

Cuando los vapores de furfural e hidrógeno se hacen pasar por un catalizador de cobre a temperatura elevada, se forma el alcohol furfurílico. Este importante derivado se utiliza en la industria del plástico para la producción de cementos resistentes a la corrosión y artículos moldeados. La hidrogenación similar del alcohol furfurílico sobre un catalizador de níquel da alcohol tetrahidrofurfurílico, del que se derivan varios ésteres y dihidropirano.

En sus reacciones como aldehído, el furfural tiene un gran parecido con el benzaldehído. Así, experimenta la reacción de Cannizzaro en álcalis acuosos fuertes; se dimeriza a furoína, C4H3OCO-CHOH-C4H3O, bajo la influencia del cianuro de potasio; se convierte en hidrofuramida, (C4H3O-CH)3N2, por la acción del amoníaco. Sin embargo, el furfural difiere notablemente del benzaldehído en varios aspectos, de los cuales la autoxidación servirá de ejemplo. Al exponerlo al aire a temperatura ambiente, el furfural se degrada y se escinde en ácido fórmico y ácido formilacrílico. El ácido furoico es un sólido blanco cristalino útil como bactericida y conservante. Sus ésteres son líquidos aromáticos que se utilizan como ingredientes en perfumes y aromas.