Furfural

Furfural (C4H3O-CHO), også kaldet 2-furaldehyd, er det bedst kendte medlem af furanfamilien og kilden til de andre teknisk vigtige furaner. Det er en farveløs væske (kogepunkt 161,7 °C; vægtfylde 1,1598), der bliver mørkere ved udsættelse for luft. Den opløses i vand i et omfang på 8,3 procent ved 20 °C og er fuldstændig blandbar med alkohol og ether.

Et spænd på ca. 100 år markerede perioden fra opdagelsen af furfural i laboratoriet til den første kommercielle produktion i 1922. Den efterfølgende industrielle udvikling er et glimrende eksempel på industriel udnyttelse af restprodukter fra landbruget. Majskolber, havreskaller, bomuldsfrøskaller, risskaller og bagasse er de vigtigste råvarekilder, hvis årlige genopfyldning sikrer en løbende forsyning. I fremstillingsprocessen dampes partier af råmaterialet og fortyndet svovlsyre under tryk i store roterende kogere. Den dannede furfural fjernes løbende med damp og koncentreres ved destillation; ved kondensering skilles destillatet i to lag. Det nederste lag, der omfatter våd furfural, tørres ved vakuumdestillation for at opnå furfural med en renhed på mindst 99 %.

Furfural anvendes som selektivt opløsningsmiddel til raffinering af smøreolier og kolofonium og til forbedring af egenskaberne af dieselolie og genbrugsmateriale fra katalytiske krakkere. Det anvendes i vid udstrækning til fremstilling af harpiksbundne slibehjul og til rensning af butadien, der er nødvendigt til fremstilling af syntetisk gummi. Til fremstilling af nylon kræves hexamethylendiamin, som furfural er en vigtig kilde til. Kondensation med phenol giver furfural-fenolharpikser til en række forskellige anvendelser.

Når dampe af furfural og brint ledes over en kobberkatalysator ved forhøjet temperatur, dannes furfurylalkohol. Dette vigtige derivat anvendes i plastindustrien til fremstilling af korrosionsbestandige cementer og støbte støbte emner. En lignende hydrogenering af furfurylalkohol over en nikkelkatalysator giver tetrahydrofurfurfurylalkohol, hvoraf forskellige estere og dihydropyran afledes.

I sine reaktioner som aldehyd har furfural en stærk lighed med benzaldehyd. Det gennemgår således Cannizzaro-reaktionen i stærk vandig alkali; det dimeriseres til furoin, C4H3OCO-CHOH-C4H3O, under påvirkning af kaliumcyanid; det omdannes til hydrofuramid, (C4H3O-CH)3N2, under påvirkning af ammoniak. Furfural adskiller sig imidlertid markant fra benzaldehyd på en række punkter, hvoraf autoxidation vil tjene som eksempel. Når furfural udsættes for luft ved stuetemperatur, nedbrydes det og spaltes til myresyre og formylacrylsyre. Furursyre er et hvidt krystallinsk fast stof, der er nyttigt som bakteriedræbende og konserveringsmiddel. Dens estere er velduftende væsker, der anvendes som ingredienser i parfume og aromastoffer.