Furfural

Furfural (C4H3O-CHO), nazývaný také 2-furaldehyd, nejznámější člen rodiny furanů a zdroj dalších technicky významných furanů. Je to bezbarvá kapalina (bod varu 161,7 °C; specifická hmotnost 1,1598) podléhající tmavnutí na vzduchu. Ve vodě se rozpouští v rozsahu 8,3 % při 20 °C a je zcela mísitelný s alkoholem a éterem.

Od objevu furfuralu v laboratoři do první komerční výroby v roce 1922 uplynulo přibližně 100 let. Následný průmyslový vývoj poskytuje vynikající příklad průmyslového využití zemědělských zbytků. Kukuřičné klasy, ovesné slupky, slupky bavlníkových semen, rýžové slupky a bagasa jsou hlavními zdroji surovin, jejichž každoroční doplňování zajišťuje stálé dodávky. Ve výrobním procesu se množství suroviny a zředěné kyseliny sírové paří pod tlakem ve velkých rotačních fermentorech. Vzniklý furfural se průběžně odstraňuje párou a koncentruje se destilací; destilát se při kondenzaci rozdělí na dvě vrstvy. Spodní vrstva obsahující mokrý furfural se suší vakuovou destilací, čímž se získá furfural o čistotě minimálně 99 %.

Furfural se používá jako selektivní rozpouštědlo pro rafinaci mazacích olejů a kalafuny a pro zlepšení vlastností motorové nafty a recyklátů z katalytického krakování. Ve velké míře se používá při výrobě brusných kotoučů spojených pryskyřicí a k čištění butadienu potřebného pro výrobu syntetického kaučuku. Výroba nylonu vyžaduje hexamethylendiamin, jehož významným zdrojem je furfural. Kondenzací s fenolem se získávají furfural-fenolové pryskyřice pro různá použití.

Při průchodu par furfuralu a vodíku přes měděný katalyzátor za zvýšené teploty vzniká furfurylalkohol. Tento důležitý derivát se používá v plastikářském průmyslu k výrobě korozivzdorných cementů a odlitků. Podobnou hydrogenací furfurylalkoholu nad niklovým katalyzátorem vzniká tetrahydrofurfurylalkohol, z něhož se odvozují různé estery a dihydropyran.

V reakcích jako aldehyd se furfural velmi podobá benzaldehydu. Podléhá tedy Cannizzarově reakci v silné vodné zásadě; vlivem kyanidu draselného dimerizuje na furoin, C4H3OCO-CHOH-C4H3O; působením amoniaku se mění na hydrofuramid, (C4H3O-CH)3N2. Furfural se však od benzaldehydu výrazně liší v řadě ohledů, z nichž jako příklad poslouží autoxidace. Působením vzduchu při pokojové teplotě se furfural rozkládá a štěpí na kyselinu mravenčí a kyselinu formylakrylovou. Kyselina furoová je bílá krystalická pevná látka použitelná jako baktericid a konzervační prostředek. Její estery jsou vonné kapaliny používané jako přísady do parfémů a aromatických látek.

.