Glycerol

Definition

Nonun
glyc-er-ol, ˈglɪs əˌrɔl
En sockeralkohol som består av två polyoler som härrör från förväxling av fetter och oljor, och fungerar huvudsakligen som en metabolisk mellanprodukt och en strukturell komponent i de viktigaste klasserna av biologiska lipider, triglycerider och fosfatidylfosfolipider

Detaljer

Översikt

Glycerol är en av sockeralkoholerna. Sockeralkoholer tillhör en klass av polyoler som kännetecknas av att vara vita, vattenlösliga, organiska föreningar med den allmänna kemiska formeln (CHOH)nH2. Sockeralkoholer kan framställas genom hydrering av sockerarter.

Historia och terminologi

Glycerol upptäcktes 1779 av den svenske kemisten Carl Wilhelm Sheele 1742-1786. Han fick fram glycerol när glycerolen tvättades ur en upphettad blandning av blyoxid och olivolja. I olivolja är glycerol den dominerande triglyceriden.1 Namnet glycerol myntades av den franske kemisten Michel Eugéne Chevreul 1786-1889. Etymologiskt sett kommer glycerol från grekiskans glycos, som betyder ”söt”. År 1836 fastställde den franske kemisten Théophile-Jules Pelouze 1807-1867 dess kemiska formel (C3H8O3). År 1872 syntetiserades den för första gången i ett laboratorium av den franske kemisten Charles Friedel 1832-1899.2 I dag syntetiseras glycerol på konstgjord väg för dess olika användningsområden inom livsmedel, medicin och andra industrier. Som livsmedelstillsats har glycerol godkänts som allmänt erkänd som säker (GRAS) av den amerikanska livsmedels- och läkemedelsmyndigheten (FDA).3 Glycerol kallas också glycerin (eller glycerin). Termen ”glycerol” används dock ofta för att ange förekomsten av föreningen som en ingrediens i en produkt, medan ”glycerin” (eller glycerin) ofta avser produktnamnet. Glycerinsirap innehåller till exempel 99,7 % glycerol. 3

Egenskaper

Glycerin är en färglös, luktfri, viskös, sötsmakande polyol med den kemiska formeln C3H8O3. Det är en trehydrig alkohol eftersom den består av tre kolatomer; var och en av de två kolatomerna i ändarna är bundna till två väteatomer och en hydroxylgrupp; den centrala kolatomen är bunden till en väteatom och en hydroxylgrupp. 1 Denna struktur gör glycerol mycket hygroskopisk (drar lätt till sig fukt) och löslig i vatten och alkohol. Dess smältpunkt är 18 °C. Kokpunkten är 290 °C. Den är mindre söt än sackaros, dvs. 75 % sötma i förhållande till sackaros.

Biologiska aktiviteter

Glycerol förekommer naturligt. Ett av sätten att biosyntetisera glycerol är att avlägsna fosfatgruppen från glycerolfosfat genom katalytisk verkan av enzymet fosfatas. Glycerol kan också härledas från hydrolysering av fetter.

Biologiska aktiviteter

Lipogenes är processen att producera lipid eller fett. Den utförs genom förestring, som är en kemisk reaktion där en alkohol och en syra bildar en ester (reaktionsprodukten). Glycerider (även kallade acylglyceroler) är estrar som bildas av glycerol och fettsyra. Glycerol med sina tre hydroxylgrupper kan förestras med upp till tre fettsyror. Beroende på hur många fettsyror som är bundna till glycerolen kan en glycerid vara en monoglycerid (även kallad monoacylglycerol), en diglycerid (även kallad diacylglycerol) eller en triglycerid (även kallad triacylglycerol). En monoglycerid bildas genom kondensation av en glycerol och en fettsyra som förenas via en esterbindning. En diglycerid bildas genom kondensation av två fettsyror och en glycerol, medan en triglycerid bildas av tre fettsyror och en glycerol. Vid triglyceridsyntesen esterifieras tre fettsyror till en glycerol i det endoplasmatiska retikulumet. De celler som utför lipogenesen är främst adipocyter och hepatocyter.

Biologiska aktiviteter

Glycerol kan användas i biosyntesen av glycerol-3-fosfat (Gro3P). Gro3P är en fosforester av glycerol. Den bildas genom fosforylering av glycerol via enzymet glycerolkinas. Enzymet katalyserar överföringen av en fosfat från ATP till glycerol för att bilda Gro3P. Gro3P kan sedan ingå i triglyceridbiosyntesen (triacylglyceridbiosyntesen), fosfolipidbiosyntesen, glykolysen och glukoneogenesen.
I triacylglyceridbiosyntesen och fosfolipidbiosyntesen fungerar glycerol som den strukturella ryggraden varifrån fettsyrorna binds till. Vid triacylglyceridsyntesen reagerar särskilt karboxyländan i var och en av de tre fettsyrorna med var och en av hydroxylgrupperna i glycerolen. Deras bindning frigör en vattenmolekyl per fettsyra (vilket alltså frigör totalt tre vattenmolekyler i processen).
Fosfolipider fungerar som en viktig strukturell komponent i många biologiska membran. Vissa av dem fungerar som andra budbärare vid signalöverföring. De är amfipatiska föreningar, vilket innebär att de har ett hydrofilt huvud och en hydrofob svans. I huvudsak består huvudet av en fosfatgrupp medan svansen består av två fettsyror. En glycerol förenar huvudet och svansen i fosfolipiden. Fosfatgruppen är knuten till en av de tre kolvätena i glycerolstommen medan de återstående två kolvätena är bundna till två fettsyrekedjor (oftast en mättad fettsyra på C-1 och en omättad fettsyra på C-2). Fosfatet kan dessutom vara bundet till väte, kolin, serin, etanolamin, inositol osv. Den hydrofila komponenten bestämmer typen av fosfolipid: fosfatidsyra, fosfatidylkolin, fosfatidylserin, fosfatidyletanolamin, fosfatidylinositol osv. Var och en av dessa fosfolipider genomgår en särskild biosyntetisk väg. Fosfatidsyran är den mest grundläggande av dessa fosfolipider eftersom den fungerar som prekursor till många fosfolipider. Biosyntesen av fosfolipider börjar vanligtvis vid Gro3P.
I den glykolytiska vägen kan glycerolen komma in i vägen direkt eller indirekt, beroende på vilken organism det rör sig om. Hos människor måste glycerol först omvandlas innan det går in i glykolysen. I synnerhet omvandlas glycerol till Gro3P av glycerolkinas. Gro3P omvandlas till dihydroxyacetonfosfat (DHAP) via den enzymatiska aktiviteten hos glycerol-3-fosfatdehydrogenas och reduktionen av NAD+ till NADH. DHAP omvandlas till glyceraldehyd-3-fosfat via enzymet triosefosfatisomeras. Omvandlingen av glycerol till glyceraldehyd-3-fosfat sker också innan man går in i glukoneogenesen. Glukoneogenes är en metabolisk väg där glukos bildas från prekursorer som inte är kolhydrater, t.ex. glycerol, laktat och pyruvat. Det är ett av de sätt på vilka kroppen upprätthåller blodglukosnivåerna.

Biologiska aktiviteter

Nutritiv glycerol finns i allmänhet i vegetabiliska oljor och animaliska fetter. Den kan också framställas artificiellt för användning som fuktmedel, förtjockningsmedel, lösningsmedel och sötningsmedel i livsmedel (t.ex. fondant, sylt, bearbetade livsmedelsprodukter, energibars etc.). 3 Även om glycerol är en typ av sockeralkohol orsakar den inte laxerande effekter som andra gör (t.ex. sorbitol, mannitol, isomalt). Det beror på att glycerol absorberas fullständigt i tunntarmen. Vid matsmältningen av en fet mat krävs lipaser och galla. Lipider hydrolyseras och bryts ner till fragment, t.ex. monoglycerider, diglycerider, glycerol och fria fettsyror. Dessa fragment absorberas av (diffunderar in i) tarmcellerna (enterocyter) där de åter omvandlas till triglycerider för att bilda chylomikroner. Chylomikroner är särskilda partiklar som bildas i enterocyternas endoplasmatiska retikulum. De innehåller triglycerider (som huvudkomponent), kolesterol och fettlösliga vitaminer. Vid enterocyternas basolaterala yta frigörs chylomikroner genom exocytos. På grund av chylomikronernas stora storlek transporteras de via tarmens lymfatiska kapillärer som kallas laktaler i stället för via de små kapillärerna. Chylomikronerna samlas upp i lymfsystemet och blandas sedan med blodet när de når de stora kärlen nära hjärtat som rinner ut i den allmänna cirkulationen. Lipider transporteras därför från enterocyter till blodomloppet via dessa chylomikroner.4 Triglycerider passerar dock inte lätt genom cellmembranen i cellen. Därför hydrolyserar särskilda enzymer i blodkärlens väggar som kallas lipoproteinlipaser triglycerider (och andra lipoproteiner) i chylomikronerna till fria fettsyror och glycerol. De fria fettsyrorna och glycerolen kan sedan tas upp av cellerna (t.ex. i fettvävnad, skelett- och hjärtmuskelvävnad) via den s.k. fettsyretransprotern. Rester av chylomikronerna tas upp av levern. Hepatocyter och adipocyter lagrar triglycerider som energibränsle genom lipogenes.

Biologiska aktiviteter

Hormonet glukagon triggar levern att bryta ner triglycerider för att frigöra fettsyror med hjälp av lipaser. Den glycerolkomponent som frigörs från processen kan fungera som en alternativ glukoskälla, särskilt när glukosnivån är låg. Den kan omvandlas till glukos genom glukoneogenes och sedan kan den också gå in i den glykolytiska vägen. Detta är särskilt viktigt när det inte finns tillräckligt med glukos för hjärnan att använda bortsett från att hjärnan inte direkt kan använda fettsyra som energikälla.

Biologiska aktiviteter

Lipolys är processen att bryta ner lipider genom att hydrolysa triglycerider till glycerol och fria fettsyror. Detta sker främst i fettvävnaden och ofta som en reaktion vid intensiv träning och fasta. Lipaser blir fosforylerade och aktiverade. Särskilt fett triglyceridlipas katalyserar hydrolysen av triacylglycerol till diacyglycerol. Omvandlingen av diacylglycerol till monoacylglycerol sker genom den katalytiska verkan av det hormonkänsliga lipaset. Monoacylglycerollipas katalyserar i sin tur hydrolysen av monoacylglycerol till glycerol. De frigjorda fettsyrorna släpps ut i blodomloppet. Hormonkänsliga lipaser regleras av hormonerna insulin, glukagon, adrenalin och noradrenalin.

Biologisk betydelse

Glycerol är en essentiell sockeralkohol för många levande varelser. Dels är den en komponent i lipider, såsom glycerider och fosfolipider. Tillsammans med fettsyrorna bildar glycerol glycerider som skulle kunna fungera som energibränsle. Triglycerider är till exempel en viktig komponent i animaliska fetter och vegetabiliska oljor. Glycerol fungerar också som ett av substraten för syntesen av glycerol-3-fosfat som kan ingå i triglyceridbiosyntesen, fosfolipidbiosyntesen, glykolysen och glukoneogenesen. Fosfolipider är en av de viktigaste strukturella komponenterna i biologiska membran. De kan också fungera som andra budbärare vid signalöverföring. Det finns olika typer av fosfolipider, fosfatidsyra, fosfatidylkolin, fosfatidylserin, fosfatidyletanolamin, fosfatidylinositol etc., som alla är involverade i olika metaboliska aktiviteter. Glycerol kan omvandlas till glukos, den viktigaste metaboliten i glykolysen, som är en metabolisk väg genom vilken energi (ATP) syntetiseras. Denna energi driver cellens olika metaboliska aktiviteter. När det inte finns tillräckligt med glukos är glycerol en viktig glukosprekursor i glukoneogenesen. Till skillnad från fettsyror absorberas glycerol lättare, särskilt av hjärncellerna. Hjärncellerna kan använda glycerol-omvandlad glukos för glykolys när glukos inte räcker till.
Glycerol kan syntetiseras naturligt eller fås genom att konsumera glycerolhaltiga feta livsmedel. Den framställs också kemiskt genom förtvålning eller genom inverkan av överhettad ånga för användning som sötningsmedel, fuktighetsbevarande medel, förtjockningsmedel och emulgeringsmedel i livsmedel. Bland sockeralkoholerna klassificeras glycerol av Livsmedelsverket som ett kaloririkt makronutrient. Glycerol ger 4,3 kilokalorier per gram.

Kompletterande

IUPAC

• Propan-1,2,3-triol

Kemisk formel

Synonym(er)

• 1,2,3-trihydroxypropan eller propan-1,2,3-triol
• Glycerin
• Glycerin
• Propanetriol
• 1,2,3-Trihydroxypropan
• 1,2,3-propanetriol

Avledda termer

Ytterligare information

Se även

• sockeralkohol
• triglycerid
• fosfolipid

Referens

1. ”Glycerol.” Gale Encyclopedia of Science. . Hämtad från ://www.encyclopedia.com/science/encyclopedias-almanacs-transcripts-and-maps/glycerol Länk
2. ”Glycerol.” Kemiska föreningar. . Hämtad från ://www.encyclopedia.com/science/academic-and-educational-journals/glycerol Link
3. Edible Glycerin Uses, Benefits, Safety, Side Effects. (2017, 5 juni). Hämtad från ://www.nutrientsreview.com/carbs/edible-glycerin.html Länk
4. Matsmältning och absorption av fetter. (2019). Hämtad från ://courses.washington.edu/conj/bess/fats/fats.html Länk