Sinteza Gabriel

Mecanism

Se pornește de la ftalimidă, se tratează cu o bază precum KOH sau NaOH, se adaugă o halogenură de alchil și apoi se eliberează amina rezultată. Să descompunem fiecare etapă a mecanismului:

Deprotonarea azotului

În prima etapă, azotul din ftalimidă este deprotonat pentru a crea ftalimidă de potasiu. Atenție: unii profesori ar putea să înceapă doar cu ftalimida de potasiu și să sară complet peste etapa de deprotonare.

Alchilarea azotului

Acum că azotul are o sarcină negativă, acesta poate acționa ca nucleofil și poate efectua o reacție SN2 asupra unei halogenuri de alchil. Odată ce se întâmplă acest lucru, avem o amină primară care abia așteaptă să fie eliberată.

Substituția nucleofilă acilă a hidrazinei

În acest punct, există câteva variante. De obicei, se folosește hidrazina (NH2NH2), dar uneori se folosește hidroliza acidă sau hidroliza bazică. Vom arunca o privire asupra acestor mecanisme mai târziu. În orice caz, nucleofilul dă startul azotului printr-un mecanism de substituție nucleofilă acilă.

Transfer intramolecular de protoni N-N

Hidrazina protonată este apoi deprotonată de azotul care tocmai a fost dat startul de pe un carbonil. Mai trebuie să scoatem amina de pe al doilea carbonil, iar NH2 din hidrazină repetă procesul pentru a o scoate.

Secundul NAS

NH2 al hidrazinei care nu a reacționat atacă apoi celălalt carbonil printr-un alt mecanism NAS, pentru a elimina în final amina. Acum există o sarcină negativă și o sarcină pozitivă, iar acestea trebuie să fie luate în considerare.

Formarea aminei primare

Azotul negativ deprotonează azotul pozitiv și, vă rog, tobele… avem amina noastră primară (precum și produsul ciclic ftalhidrazidă)! În cazul în care doriți să vedeți întregul mecanism dintr-o dată, iată-l aici:

Mecanismul complet al hidrazinei

.