Glicerol

Definiție

substantiv
glicer-ol, ˈglɪs əˌrɔl
Alcool zaharat alcătuit din doi polioli proveniți din saponificarea grăsimilor și uleiurilor, și funcționează în principal ca intermediar metabolic și componentă structurală a principalelor clase de lipide biologice, trigliceridele și fosfatidilfosfolipidele

Detalii

Prezentare generală

Glicerolul este unul dintre alcoolii de zahăr. Alcoolii de zahăr aparțin unei clase de polioli caracterizați prin faptul că sunt compuși organici albi, solubili în apă, cu o formulă chimică generală de (CHOH)nH2. Alcoolii de zahăr pot fi produși prin hidrogenarea zaharurilor.

Istoric și terminologie

Glicerolul a fost descoperit în 1779 de către chimistul suedez Carl Wilhelm Sheele 1742-1786. El a obținut glicerolul atunci când glicerolul a fost spălat dintr-un amestec încălzit de oxid de plumb și ulei de măsline. În uleiul de măsline, glicerolul este trigliceridul predominant.1 Numele său de glicerol a fost inventat de chimistul francez Michel Eugéne Chevreul 1786-1889. Etimologic, glicerolul provine din grecescul glycos, care înseamnă „dulce”. În 1836, chimistul francez Théophile-Jules Pelouze 1807-1867 i-a determinat formula chimică (C3H8O3). În 1872, a fost sintetizat pentru prima dată în interiorul unui laborator de către chimistul francez Charles Friedel 1832-1899.2 În prezent, glicerolul este sintetizat în mod artificial pentru diversele sale utilizări în alimentație, medicină și alte industrii. Ca aditiv alimentar, glicerolul a fost aprobat ca fiind recunoscut în general ca fiind sigur (GRAS) de către US Food and Drug Administration (FDA).3 Glicerolul mai este numit și glicerină (sau glicerină). Cu toate acestea, termenul „glicerol” este adesea utilizat pentru a indica prezența compusului ca ingredient al unui produs, în timp ce „glicerină” (sau glicerină) se referă adesea la denumirea produsului. De exemplu, siropul de glicerină are 99,7% glicerină. 3

Proprietăți

Glicerolul este un poliol incolor, inodor, vâscos, cu gust dulce, cu formula chimică C3H8O3. Este un alcool trihidric deoarece este alcătuit din trei atomi de carbon; fiecare dintre cei doi atomi de carbon terminali este legat de doi atomi de hidrogen și de o grupare hidroxil; atomul de carbon central este legat de un atom de hidrogen și de o grupare hidroxil. 1 Această structură face ca glicerolul să fie foarte higroscopic (atrage ușor umiditatea) și solubil în apă și în alcool. Punctul său de topire este de 18°C. Punctul său de fierbere este de 290 °C. Este mai puțin dulce decât zaharoza, adică 75% dulceață în raport cu zaharoza.

Activități biologice

Glicerolul se găsește în stare naturală. Una dintre modalitățile de biosintetizare a glicerolului este prin îndepărtarea grupei fosfat din fosfatul de glicerol prin acțiunea catalitică a enzimei fosfatază. De asemenea, glicerolul poate fi obținut prin hidroliza grăsimilor.

Activități biologice

Lipogeneza este procesul de producere a lipidelor sau a grăsimilor. Se realizează prin esterificare, care este o reacție chimică ce implică un alcool și un acid care formează un ester (produsul de reacție). Gliceridele (numite și acilgliceroli) sunt esteri formați din glicerol și acid gras. Glicerolul, cu cele trei grupe hidroxil, poate fi esterificat cu până la trei acizi grași. În funcție de numărul de acizi grași legați de glicerol, o gliceridă poate fi o monogliceridă (numită și monoacilglicerol), o digliceridă (numită și diacetilglicerol) sau o trigliceridă (numită și triacilglicerol). O monogliceridă se formează din condensarea unui glicerol și a unui acid gras unite printr-o legătură esterică. O digliceridă se formează din condensarea a doi acizi grași și a unui glicerol, în timp ce o trigliceridă, din trei acizi grași și un glicerol. În sinteza trigliceridelor, trei acizi grași sunt esterificați cu un glicerol în reticulul endoplasmatic. Celulele care realizează lipogeneza sunt în principal adipocitele și hepatocitele.

Activități biologice

Glicerolul poate fi utilizat în biosinteza glicerolului-3-fosfat (Gro3P). Gro3P este un ester fosforic al glicerolului. Acesta se formează prin fosforilarea glicerolului prin intermediul enzimei glicerol kinaza. Enzima catalizează transferul unui fosfat de la ATP la glicerol pentru a forma Gro3P. Gro3P poate intra apoi în biosinteza trigliceridelor (triacilgliceride), în biosinteza fosfolipidelor, în glicoliză și în gluconeogeneză.
În biosinteza triacilgliceridelor și în biosinteza fosfolipidelor, glicerolul acționează ca o coloană vertebrală structurală de unde sunt legați acizii grași. În sinteza triacilgliceridelor, în special, capătul carboxilic al fiecăruia dintre cei trei acizi grași reacționează cu fiecare dintre grupele hidroxil ale glicerolului. Legătura lor eliberează o moleculă de apă pentru fiecare acid gras (eliberând astfel un total de trei molecule de apă în acest proces).
Fosfolipidele servesc ca o componentă structurală majoră a multor membrane biologice. Unele dintre ele funcționează ca mesageri secundari în transducția semnalelor. Ei sunt compuși amfipatici, ceea ce înseamnă că au un cap hidrofil și o coadă hidrofobă. În esență, capul este alcătuit dintr-o grupare fosfat, în timp ce coada este formată din doi acizi grași. Un glicerol unește capul și coada fosfolipidului. În special, grupul fosfat este atașat la unul dintre cei trei atomi de carbon din coloana vertebrală a glicerolului, în timp ce ceilalți doi atomi de carbon sunt legați de două lanțuri de acizi grași (în principal un acid gras saturat pe C-1 și un acid gras nesaturat pe C-2). Fosfatul poate fi legat, de asemenea, de: hidrogen, colină, serină, etanolamină, inositol etc. Componenta hidrofilă determină tipul de fosfolipid: acid fosfatidic, fosfatidilcolină, fosfatidilserină, fosfatidiletanolamină, respectiv fosfatidilinositol etc. Fiecare dintre aceste fosfolipide parcurge o anumită cale de biosinteză. Acidul fosfatidic este cel mai fundamental dintre aceste fosfolipide, deoarece servește drept precursor al multor fosfolipide. Biosinteza fosfolipidelor începe, de obicei, la Gro3P.
În calea glicolitică, glicerolul poate intra direct sau indirect în această cale, în funcție de organismul implicat. La om, glicerolul trebuie să fie mai întâi convertit înainte de a intra în glicoliză. În special, glicerolul este transformat în Gro3P de către glicerol kinaza. Gro3P este transformat în fosfat de dihidroxiacetonă (DHAP) prin intermediul activității enzimatice a glicerol-3-fosfat dehidrogenazei și prin reducerea NAD+ în NADH. DHAP este transformat în gliceraldehidă-3-fosfat prin acțiunea enzimei triosefosfat izomerază. Conversia glicerolului în gliceraldehidă-3-fosfat are loc, de asemenea, înainte de a intra în gluconeogeneză. Gluconeogeneza este o cale metabolică prin care glucoza este formată din precursori care nu sunt carbohidrați, de exemplu glicerol, lactat, piruvat. Este una dintre căile prin care organismul menține nivelul glucozei din sânge.

Activități biologice

Glicerolul nutritiv este în general prezent în uleiurile vegetale și în grăsimile animale. El poate fi, de asemenea, produs artificial pentru a fi utilizat ca umectant alimentar, agent de îngroșare, solvent, îndulcitor (de exemplu, fondant, gemuri, produse alimentare prelucrate, batoane energetice etc.). 3 Deși glicerolul este un tip de alcool de zahăr, acesta nu provoacă efecte laxative, așa cum fac altele (de exemplu, sorbitol, manitol, izomalt). Acest lucru se datorează faptului că glicerolul este complet absorbit în intestinul subțire. Digestia unui aliment gras implică acțiunea lipazelor și a bilei. Lipidele sunt hidrolizate și descompuse în fragmente, cum ar fi monogliceridele, digliceridele, glicerolul și acizii grași liberi. Aceste fragmente sunt absorbite de (difuzează în) celulele intestinale (enterocite), unde vor fi transformate în trigliceride pentru a forma chilomicroni. Chilomicronii sunt particule speciale formate în reticulul endoplasmatic al enterocitelor. Acestea conțin trigliceride (ca principală componentă), colesterol și vitamine liposolubile. La suprafața bazolaterală a enterocitelor, chilomicronii sunt eliberați prin exocitoză. Din cauza dimensiunii mari a chilomicronilor, aceștia sunt transportați prin capilarele limfatice intestinale numite lactee, în loc să fie transportați prin capilarele mici. Chilomicronii sunt colectați în sistemul limfatic și apoi se amestecă cu sângele atunci când ajung în vasele mari din apropierea inimii care se drenează în circulația generală. Lipidele sunt, prin urmare, transportate din enterocite în fluxul sanguin prin intermediul acestor chilomicroni.4 Trigliceridele, însă, nu trec cu ușurință prin membranele celulare ale celulei. Astfel, enzime speciale din pereții vaselor de sânge, numite lipaze lipoproteice, hidrolizează trigliceridele (și alte lipoproteine) din chilomicroni în acizi grași liberi și glicerol. Acizii grași liberi și glicerolul pot fi apoi absorbiți de celule (de exemplu, de țesuturile adipoase, țesuturile musculare scheletice și cardiace) prin intermediul așa-numitului transproter de acizi grași. Resturile de chilomicroni sunt preluate de ficat. Hepatococitele și adipocitele stochează trigliceridele ca și combustibil energetic prin lipogeneză.

Activități biologice

Hormonul glucagon determină ficatul să descompună trigliceridele pentru a elibera acizi grași prin intermediul lipazelor. Componenta glicerină care se eliberează în urma acestui proces poate servi ca sursă alternativă de glucoză, în special atunci când nivelul de glucoză este scăzut. Acesta poate fi transformat în glucoză prin gluconeogeneză și apoi poate intra, de asemenea, în calea glicolitică. Acest lucru este deosebit de important atunci când nu există suficientă glucoză pe care creierul să o folosească, în afară de faptul că creierul nu poate folosi direct acidul gras ca sursă de energie.

Activități biologice

Lipoliza este procesul de descompunere a lipidelor prin hidroliza trigliceridelor în glicerol și acizi grași liberi. Aceasta are loc în principal în țesutul adipos și adesea ca răspuns în timpul exercițiilor fizice intense și al postului. Lipazele devin fosforilate și activate. În special, lipaza trigliceridică adipoasă catalizează hidroliza triacilglicerolului în diaciglicerol. Conversia diacetilglicerolului în monoacilglicerol se face prin acțiunea catalitică a lipazei sensibile la hormoni. Monoacilglicerol lipaza, la rândul ei, catalizează hidroliza monoacilglicerolului în glicerol. Acizii grași eliberați sunt eliberați în fluxul sanguin. Lipazele sensibile la hormoni sunt reglate de hormonii insulină, glucagon, epinefrină și norepinefrină.

Importanță biologică

Glicerolul este un alcool zaharat esențial pentru multe ființe vii. În primul rând, este o componentă a lipidelor, cum ar fi gliceridele și fosfolipidele. Împreună cu acizii grași, glicerolul formează gliceride care ar putea servi drept combustibil energetic. Trigliceridele, de exemplu, sunt o componentă majoră a grăsimilor animale și a uleiurilor vegetale. Glicerolul servește, de asemenea, ca unul dintre substraturile pentru sinteza glicerolului-3-fosfat care ar putea intra în biosinteza trigliceridelor, biosinteza fosfolipidelor, glicoliza și gluconeogeneza. Fosfolipidele sunt una dintre principalele componente structurale ale membranelor biologice. Ele pot acționa, de asemenea, ca mesageri secundari în transducția semnalelor. Există diferite tipuri de fosfolipide, acidul fosfatidic, fosfatidilcolina, fosfatidilserina, fosfatidiletanolamina, fosfatidilinositolul etc., fiecare dintre acestea fiind implicat în diferite activități metabolice. Glicerolul poate fi transformat în glucoză, principalul metabolit al glicolizei, care este o cale metabolică prin care se sintetizează energia (ATP). Această energie conduce diferitele activități metabolice ale unei celule. Atunci când nu există suficientă glucoză, glicerolul este un precursor major al glucozei în gluconeogeneză. Spre deosebire de acizii grași, glicerolul este mai ușor de absorbit în special de către celulele creierului. Celulele creierului pot utiliza glicerolul transformat în glucoză pentru glicoliză atunci când glucoza este insuficientă.
Glicerolul poate fi sintetizat în mod natural sau poate fi obținut prin consumul de alimente grase care conțin glicerol. De asemenea, este produs chimic prin saponificare sau prin acțiunea aburului supraîncălzit pentru a fi utilizat ca îndulcitor alimentar, umectant, agent de îngroșare și emulgator. Dintre alcoolii de zahăr, glicerolul este clasificat ca macronutrient caloric de către FDA. Glicerolul furnizează 4,3 kilocalorii pe gram.

Supliment

IUPAC

• Propan-1,2,3-triol

Formulă chimică

Sinonim(e)

• 1,2,3-trihidroxipropan sau propan-1,2,3-triol
• Glicerină
• Glicerină
• Propanetriol
• 1,2,3-trihidroxipropan
• 1,2,3-propanetriol

Termeni derivați

Lecturi suplimentare

Vezi și

• alcool de zahăr
• trigliceride
• fosfolipide

Referință

1. „Glicerol.” The Gale Encyclopedia of Science. . Retrieved from ://www.encyclopedia.com/science/encyclopedias-almanacs-transcripts-and-maps/glycerol Link
2. „Glycerol”. Chemical Compounds. . Retrieved from ://www.encyclopedia.com/science/academic-and-educational-journals/glycerol Link
3. Edible Glycerin Uses, Benefits, Safety, Side Effects. (2017, 5 iunie). Retrieved from ://www.nutrientsreview.com/carbs/edible-glycerin.html Link
4. Digestia și absorbția grăsimilor. (2019). Retrieved from ://courses.washington.edu/conj/bess/fats/fats.html Link