Holly Williams

Pouco depois de assinar com a CAA, ela fez muitos shows por todos os EUA e geralmente fez uma turnê sozinha com uma guitarra e um teclado dirigindo o carro suburbano de sua mãe por todo o país. Ela foi para o Reino Unido para abrir para o compositor Ron Sexsmith com uma mochila cheia de EPs e uma guitarra. Após o lançamento de seu primeiro EP em 2003, ela assinou com a Universal South Records e fez uma turnê com Billy Bob Thornton, Jewel, Train, Keith Urban e Kasey Chambers. A Universal South lançou seu primeiro álbum, The Ones We Never Knew, em 2004. Este álbum conquistou aclamação da crítica Williams e ela liderou shows na Alemanha, Suíça, Suécia, Noruega, Itália, Espanha, Austrália, País de Gales, Irlanda e EUA.

Em março de 2006, Williams se machucou em um acidente de carro com sua irmã Hilary Williams, e cancelou sua próxima turnê. A irmã dela ficou gravemente ferida, suportando 23 cirurgias. O braço direito e o pulso de Holly Williams estavam partidos; ela estava insegura de quando voltaria a tocar. Ela escreveu “Sem Jesus Aqui Comigo” sobre sua experiência durante o tempo do acidente de carro; foi lançado em seu próximo disco. Hilary Williams escreveu um livro chamado Sign of Life sobre a sua experiência. Holly Williams fez pequenas aparições musicais nesta época, uma delas juntando-se a John C. Reilly em Nashville, Tennessee, para cantar “Let’s Duet” durante o lançamento de Walk Hard: The Dewey Cox Story em 9 de dezembro de 2007.

Após um longo intervalo Williams começou a tocar guitarra e escrever canções novamente, ela assinou com Luke Lewis na Mercury Records. O segundo álbum de estúdio de Williams, Here with Me, foi lançado em junho de 2009. Para promover o álbum, Williams apareceu no The Tonight Show com Conan O’Brien, The Late Late Show com Craig Ferguson, Jimmy Kimmel Live! e Chelsea Lately. A revista People nomeou o álbum 2009 de Williams “um dos dez álbuns mais vendidos do ano”. A Billboard disse que foi “um dos melhores álbuns de cantores/compositores a sair de Nashville”. USA Today disse que “a neta de Hank Williams revela uma intensidade de coração na manga que poderia ser grata se não fosse pela pureza e potência do seu canto de leite e beijinhos e pela clareza e integridade das suas canções”. Ela filmou um vídeo musical para “Alone” e “Three Days in Bed” em Paris, França.

Williams terminou uma turnê de seis semanas na Europa no início de 2010, e continuou o resto do ano encabeçando shows e abrindo para outros artistas como John Hiatt. Depois que Bob Dylan ligou, Williams adicionou sua própria música e letra a uma meia letra de Hank Williams Sr. para um projeto intitulado The Lost Notebooks of Hank Williams que ele montou, lançado em setembro de 2011. Jack White, Norah Jones, Merle Haggard e Lucinda Williams estiveram ao lado de Williams para este projecto.

Williams também fez parte de Let Us In, um projecto produzido por Phil Madeira que inclui artistas que cantam as suas canções favoritas de Paul McCartney em tributo a Linda McCartney. Williams interpretou “My Love” da era das Asas. Steve Earle e Buddy Miller também estão incluídos no álbum.

Williams foi apresentado na banda sonora de Flicka cantando “Rodeo Road”, escrita por Tom Douglas e Chuck Cannon. Tim McGraw (que estrelou em Flicka) nomeou Williams, The Fray and Coldplay como seus artistas favoritos em O, The Oprah Magazine dizendo “Ela tem a habilidade de fazer você acreditar no que ela diz, de fazer você se sentir vulnerável”. Ela é intensa e temperamental; ela te coloca em um tempo e um lugar onde você nunca teria imaginado a si mesmo – e então você está lá”. Mel Gibson se encontrou com Williams em Nashville e a apresentou na trilha sonora de The Passion of The Christ cantando “How Can You Refuse Him Now”, escrita por seu avô.

O terceiro álbum de Williams, The Highway, co-produzido por Williams e Charlie Peacock, foi lançado em 5 de fevereiro de 2013. Ela escreveu ou co-escreveu todas as músicas do álbum, o que é comum para as suas gravações. Este álbum inclui Dierks Bentley, Jakob Dylan, Gwyneth Paltrow e Jackson Browne, acrescentando harmonias de apoio. The Highway foi lançado para aclamação da crítica. A revista American Songwriter disse que “Williams gravou seu álbum mais realizado, maduro e cansado do mundo”. Até o Hank Sr. ficaria orgulhoso”. O New York Times afirmou que “Williams está muitas vezes mais perto de compositores como John Prine ou Bruce Springsteen, do que o smiley Nashville mainstream”. A People Magazine deu ao álbum três estrelas e meia e disse que o álbum era “certamente um dos melhores álbuns country do ano”. Um videoclipe para “Drinkin’” exibido em redes CMT.