Holly Williams

Poco después de firmar con CAA, dio muchos conciertos por todo Estados Unidos y solía ir de gira sola con una guitarra y un teclado conduciendo el coche Suburban de su madre por todo el país. Fue al Reino Unido para telonear al compositor Ron Sexsmith con una mochila llena de EPs y una guitarra. Tras el lanzamiento de su primer EP en 2003, firmó con Universal South Records y realizó una gira con Billy Bob Thornton, Jewel, Train, Keith Urban y Kasey Chambers. Universal South publicó su primer álbum, The Ones We Never Knew, en 2004. Este álbum le valió a Williams elogios de la crítica y fue cabeza de cartel en Alemania, Suiza, Suecia, Noruega, Italia, España, Australia, Gales, Irlanda y Estados Unidos.

En marzo de 2006, Williams resultó herida en un accidente de coche con su hermana Hilary Williams, y canceló su próxima gira. Su hermana resultó gravemente herida y tuvo que ser operada 23 veces. Holly Williams se rompió el brazo y la muñeca derechos; no estaba segura de cuándo volvería a tocar. Escribió «Without Jesus Here With Me» sobre su experiencia durante el accidente de coche; se publicó en su siguiente disco. Hilary Williams escribió un libro titulado Sign of Life sobre su experiencia. Holly Williams hizo pequeñas apariciones musicales en esta época, una de ellas uniéndose a John C. Reilly en Nashville, Tennessee para cantar «Let’s Duet» durante el lanzamiento de Walk Hard: The Dewey Cox Story el 9 de diciembre de 2007.

Después de un largo descanso Williams comenzó a tocar la guitarra y escribir canciones de nuevo, firmó con Luke Lewis en Mercury Records. El segundo álbum de estudio de Williams, Here with Me, se publicó en junio de 2009. Para promocionar el álbum, Williams apareció en The Tonight Show with Conan O’Brien, The Late Late Show with Craig Ferguson, Jimmy Kimmel Live! y Chelsea Lately. La revista People nombró el álbum de Williams de 2009 «uno de los diez mejores álbumes del año». Billboard dijo que era «uno de los mejores álbumes de cantautor que ha salido de Nashville». USA Today dijo que «la nieta de Hank Williams revela una intensidad de corazón en la manga que podría ser irritante si no fuera por la pureza y la potencia de su canto con leche y whisky y la pegadiza claridad e integridad de sus canciones». A principios de 2010, Williams terminó una gira de seis semanas por Europa y continuó el resto del año encabezando conciertos y abriendo para otros artistas como John Hiatt. Tras la llamada de Bob Dylan, Williams añadió su propia música y letra a una letra a medio escribir de Hank Williams Sr. para un proyecto titulado The Lost Notebooks of Hank Williams que montó, publicado en septiembre de 2011. Jack White, Norah Jones, Merle Haggard y Lucinda Williams estuvieron junto a Williams para este proyecto.

Williams también formó parte de Let Us In, un proyecto producido por Phil Madeira que incluye artistas que cantan sus canciones favoritas de Paul McCartney en homenaje a Linda McCartney. Williams interpretó «My Love» de la época de Wings. Steve Earle y Buddy Miller también están incluidos en el álbum.

Williams apareció en la banda sonora de Flicka cantando «Rodeo Road», escrita por Tom Douglas y Chuck Cannon. Tim McGraw (que protagonizó Flicka) nombró a Williams, The Fray y Coldplay como sus artistas favoritos en O, The Oprah Magazine diciendo «Tiene la capacidad de hacerte creer lo que dice, de hacerte sentir vulnerable. Es intensa y malhumorada; te sitúa en un tiempo y un lugar donde nunca te habrías imaginado, y entonces estás allí». Mel Gibson se reunió con Williams en Nashville y la incluyó en la banda sonora de La Pasión de Cristo cantando «How Can You Refuse Him Now», escrita por su abuelo.

El tercer álbum de Williams, The Highway, coproducido por Williams y Charlie Peacock se publicó el 5 de febrero de 2013. Ella escribió o coescribió todas las canciones del álbum, algo habitual en sus grabaciones. Este álbum incluye a Dierks Bentley, Jakob Dylan, Gwyneth Paltrow y Jackson Browne añadiendo armonías de apoyo. The Highway se publicó con gran éxito de crítica. La revista American Songwriter dijo: «Williams ha grabado su álbum más logrado, maduro y cansado del mundo. Incluso Hank Sr. estaría orgulloso». El New York Times declaró «Williams está a menudo más cerca de compositores como John Prine o Bruce Springsteen, que del sonriente mainstream de Nashville». La revista People concedió al álbum tres estrellas y media y dijo que el disco era «seguro que pasará a la historia como uno de los mejores álbumes de country del año». Un vídeo musical de «Drinkin'» se emitió en las cadenas CMT.