glicerol

Definição

nome
glyc-er-ol, ˈglɪs əˌrɔl
Um álcool de açúcar composto por dois polióis derivados da saponificação de gorduras e óleos, e funciona principalmente como um intermediário metabólico e um componente estrutural das principais classes de lípidos biológicos, triglicéridos e fosfolípidos fosfatidilfosfolípidos

Detalhes

Visão geral

O glicerol é um dos álcoois açucarados. Os álcoois açucarados pertencem a uma classe de polióis caracterizada por serem brancos, solúveis em água, compostos orgânicos com uma fórmula química geral de (CHOH)nH2. Os álcoois de açúcar podem ser produzidos pela hidrogenação dos açúcares.

História e terminologia

Glycerol foi descoberto em 1779 pelo químico sueco Carl Wilhelm Sheele 1742-1786. Ele obteve glicerol quando o glicerol foi lavado de uma mistura aquecida de óxido de chumbo e azeite de oliva. No azeite de oliva, o glicerol é o triglicérido predominante.1 Seu nome glicerol foi cunhado pelo químico francês Michel Eugéne Chevreul 1786-1889. Etimologicamente, o glicerol veio do grego glicos, que significa “doce”. Em 1836, o químico francês Théophile-Jules Pelouze 1807-1867 determinou a sua fórmula química (C3H8O3). Em 1872, foi sintetizada pela primeira vez dentro de um laboratório pelo químico francês Charles Friedel 1832-1899.2 Hoje, o glicerol é sintetizado artificialmente para seus diversos usos em alimentos, medicina e outras indústrias. Como aditivo alimentar, o glicerol foi aprovado como Generally Recognized As Safe (GRAS) pela US Food and Drug Administration (FDA).3 O glicerol também é chamado de glicerina (ou glicerina). No entanto, o termo “glicerol” é frequentemente usado para indicar a presença do composto como ingrediente de um produto, enquanto “glicerina” (ou glicerina) muitas vezes pertence ao nome do produto. Por exemplo, o xarope de glicerina é 99,7% de glicerina. 3

Propriedades

O glicerol é um poliol incolor, inodoro, viscoso e de sabor doce com uma fórmula química de C3H8O3. É um álcool trihídrico uma vez que é composto por três átomos de carbono; cada um dos dois átomos de carbono finais é ligado a dois átomos de hidrogénio e a um grupo hidroxila; o átomo de carbono central é ligado a um átomo de hidrogénio e a um grupo hidroxila. 1 Esta estrutura torna o glicerol altamente higroscópico (atrai facilmente a humidade) e solúvel em água e em álcool. O seu ponto de fusão é 18°C. O seu ponto de ebulição é de 290 °C. É menos doce que a sacarose, ou seja, 75% de doçura em relação à sacarose.

Actividades biológicas

Glycerol ocorre naturalmente. Uma das formas de biossíntese do glicerol é removendo o grupo fosfato do fosfato de glicerol através da ação catalítica da enzima fosfatase. O glicerol também pode ser derivado de gorduras hidrolisantes.

Actividades biológicas

Lipogénese é o processo de produção de lípidos ou gorduras. É realizada por esterificação, que é uma reação química envolvendo um álcool e um ácido que formam um éster (o produto da reação). Os glicerídeos (também chamados acylglycerols) são ésteres formados a partir de glicerol e ácido graxo. O glicerol com seus três grupos hidroxila pode ser esterificado com até três ácidos graxos. Dependendo do número de ácidos gordos ligados ao glicerol, um glicerídeo pode ser um monoglicérido (também chamado monoacylglycerol), um diglicérido (também chamado diacilglycerol), ou um triglicérido (também chamado triacylglycerol). Um monoglicérido forma-se a partir da condensação de um glicerol e um ácido gordo unidos através de uma ligação éster. Um diglicérido forma-se a partir da condensação de dois ácidos gordos e um glicerol enquanto que um triglicérido, a partir de três ácidos gordos e um glicerol. Na síntese dos triglicéridos, três ácidos gordos são esterificados para um glicerol no retículo endoplasmático. As células que realizam a lipogênese são em sua maioria adipócitos e hepatócitos.

Atividades biológicas

O glicerol pode ser usado na biossíntese do glicerol-3-fosfato (Gro3P). Gro3P é um éster fosfórico de glicerol. Forma-se através da fosforilização do glicerol através da enzima glicerol quinase. A enzima catalisa a transferência de um fosfato de ATP para o glicerol para formar Gro3P. Gro3P pode então entrar em triglicérides (triacylglyceride) biossíntese, biossíntese fosfolipídica, glicólise e gluconeogênese.
Em triacylglyceride biossíntese e biossíntese fosfolipídica, o glicerol atua como a espinha dorsal estrutural de onde os ácidos graxos estão ligados. Na síntese de triacilglicerídeos, em particular, a extremidade carboxil de cada um dos três ácidos graxos reage com cada um do grupo hidroxil da glicerina. A sua ligação liberta uma molécula de água por ácido gordo (libertando assim um total de três moléculas de água no processo).
Os fosfolípidos servem como um componente estrutural importante de muitas membranas biológicas. Algumas delas funcionam como segundos mensageiros na transdução de sinal. São compostos anfhipáticos, ou seja, têm uma cabeça hidrofílica e uma cauda hidrofóbica. Em essência, a cabeça é composta por um grupo de fosfato enquanto a cauda é composta por dois ácidos gordos. Um glicerol une a cabeça e a cauda do fosfolípido. Em particular, o grupo fosfato é ligado a um dos três carbonos da espinha dorsal do glicerol, enquanto os dois carbonos restantes são ligados a duas cadeias de ácidos graxos (principalmente um ácido graxo saturado em C-1 e um ácido graxo insaturado em C-2). O fosfato pode ainda ser ligado a: hidrogénio, colina, serina, etanolamina, inositol, etc. O componente hidrofílico determina o tipo de fosfolipídeo: ácido fosfatidico, fosfatidilcolina, fosfatidilserina, fosfatidiletanolamina, fosfatidilinositol, etc., respectivamente. Cada um destes fosfolípidos passa por um caminho biossintético particular. O ácido fosfatídico é o mais fundamental desses fosfolipídios, pois serve como precursor de muitos fosfolipídios. A biossíntese dos fosfolípidos geralmente começa em Gro3P.
Na via glicolítica, o glicerol pode entrar na via direta ou indiretamente, dependendo do organismo envolvido. Em humanos, a glicerina tem que ser convertida primeiro antes de entrar na glicólise. Em particular, a glicerina é convertida em Gro3P pela glicerina quinase. Gro3P é convertido em diidroxiacetona fosfato (DHAP) através da atividade enzimática da glicerol-3-fosfato desidrogenase e a redução de NAD+ para NADH. DHAP é convertido em gliceraldeído-3-fosfato através da ação da enzima triosefosfato isomerase. A conversão de glicerol em 3-fosfato de gluceraldeído também ocorre antes de entrar na gluconeogênese. A gluconeogénese é uma via metabólica onde a glicose é formada a partir de precursores não-carboidratos, por exemplo, glicerol, lactato, piruvato. É uma das formas pelas quais o organismo mantém os níveis de glicose no sangue.

Actividades biológicas

Glicerol nutritivo está geralmente presente em óleos vegetais e gorduras animais. Também pode ser produzido artificialmente para utilização como humectante alimentar, espessante, solvente, adoçante (por exemplo, fondant, compotas, produtos alimentares processados, barras energéticas, etc.). 3 Embora o glicerol seja um tipo de álcool açucarado, não causa efeitos laxativos como outros (por exemplo, sorbitol, manitol, isomalte). Isto porque o glicerol é totalmente absorvido no intestino delgado. A digestão de um alimento gorduroso envolve a acção das lipases e da bílis. Os lípidos são hidrolisados e divididos em fragmentos, tais como monoglicéridos, diglicéridos, glicerol, e ácidos gordos livres. Estes fragmentos são absorvidos por (difusos em) células intestinais (enterócitos) onde serão revertidos em triglicéridos para formar quilomícrons. Os quilomícrons são partículas especiais formadas no retículo endoplasmático dos enterócitos. Contêm triglicéridos (como componente principal), colesterol e vitaminas lipossolúveis. Na superfície basolateral dos enterócitos, os quilomícrons são liberados por exocitose. Devido ao grande tamanho dos quilomícrons, eles são transportados através dos capilares linfáticos intestinais chamados lacteais em vez de através dos capilares pequenos. Os quilomícrons são recolhidos no sistema linfático, e depois misturados com o sangue quando chegam aos grandes vasos próximos do coração que drenam para a circulação geral. Os lípidos são, portanto, transportados dos enterócitos para a corrente sanguínea através destes quilomicrons.4 Os triglicéridos, no entanto, não passam facilmente através das membranas celulares da célula. Assim, enzimas especiais nas paredes dos vasos sanguíneos chamadas lipoproteínas hidrolisam triglicérides (e outras lipoproteínas) nos quilomicrons em ácidos graxos livres e glicerol. Os ácidos gordos livres e o glicerol podem então ser absorvidos pelas células (por exemplo, de tecidos adiposos, tecidos esqueléticos e musculares cardíacos) através do chamado transproter de ácidos gordos. Os restos dos quilomícrons são absorvidos pelo fígado. Hepatócitos e adipócitos armazenam triglicéridos como combustível energético por lipogénese.

Actividades biológicas

A hormona glucagon desencadeia o fígado a decompor os triglicéridos para libertar ácidos gordos por via das lipases. O componente glicerol que é liberado do processo pode servir como uma fonte alternativa de glicose, especialmente quando o nível de glicose está baixo. Ele pode ser convertido em glicose por meio da gluconeogênese e, em seguida, também pode entrar na via glicolítica. Isto é particularmente importante quando não há glicose suficiente para o cérebro usar além do fato de que o cérebro não pode usar diretamente o ácido graxo como fonte de energia.

Atividades biológicas

Lipólise é o processo de decomposição dos lipídios através da hidrolização dos triglicerídeos em glicerol e ácidos graxos livres. Isto ocorre principalmente no tecido adiposo e muitas vezes como uma resposta durante exercícios intensos e jejum. As lipases tornam-se fosforiladas e ativadas. Em particular, os triglicéridos lipase adiposa catalisam a hidrólise de triactilglicerol para diacilglicerol. A conversão do diacilglicerol em monoactilglicerol é feita através da ação catalítica da lipase sensível ao hormônio. A monoacylglycerol lipase, por sua vez, catalisa a hidrólise do monoacylglycerol para glicerol. Os ácidos gordos libertados são libertados para a corrente sanguínea. As lipases sensíveis ao hormônio são reguladas pelos hormônios insulina, glucagon, epinefrina, e norepinefrina.

Importância biológica

O glicerol é um álcool açucarado essencial para muitos seres vivos. Para um, é um componente de lipídios, tais como glicerídeos e fosfolípidos. Juntamente com os ácidos gordos, o glicerol forma glicerídeos que podem servir como combustível energético. Os triglicéridos, por exemplo, são um componente importante das gorduras animais e dos óleos vegetais. O glicerol também serve como um dos substratos para a síntese de glicerol-3-fosfato que poderia entrar na biossíntese de triglicerídeos, biossíntese de fosfolípidos, glicólise e gluconeogênese. Os fosfolipídios são um dos principais componentes estruturais das membranas biológicas. Eles também podem atuar como segundos mensageiros na transdução de sinal. Existem vários tipos de fosfolípidos, ácido fosfatidico, fosfatidilcolina, fosfatidilserina, fosfatidiletanolamina, fosfatidilinositol, etc., cada um envolvido em várias actividades metabólicas. O glicerol pode ser convertido em glicose, o principal metabolito da glicólise, que é uma via metabólica através da qual a energia (ATP) é sintetizada. Esta energia impulsiona as várias actividades metabólicas de uma célula. Quando não há glicose suficiente, o glicerol é um grande precursor da glicose na gluconeogênese. Ao contrário dos ácidos gordos, o glicerol é mais facilmente absorvido, particularmente pelas células cerebrais. As células cerebrais podem usar glicerol virado glicose para glicólise quando a glicose é insuficiente.
O glicerol pode ser sintetizado naturalmente ou pode ser derivado pelo consumo de alimentos gordurosos contendo glicerol. Também é produzido quimicamente por saponificação ou pela ação do vapor superaquecido para uso como adoçante alimentar, umectante, espessante e emulsificante. Entre os álcoois açucarados, o glicerol é classificado como um macronutriente calórico pela FDA. O glicerol fornece 4,3 quilocalorias por grama.

Suplementar

IUPAC

• Propano-1,2,3-triol

Fórmula química

Sinónimo(s)

• 1,2,3-tri-hidroxi-propano ou propan-1,2,3-triol
• Glicerina
• Glicerina
• Propanetriol
• 1,2,3-Tri-hidroxipropano
• 1,2,3-Propanetriol

Termos derivados

Leitura adicional

Ver também

• açúcar álcool
• triglicérido
• fosfolípido

Referência

1. “Glicerol”.” A Enciclopédia Gale da Ciência. . Obtido de ://www.encyclopedia.com/science/encyclopedias-almanacs-transcripts-and-maps/glycerol Link
2. “Glicerol”. Compostos Químicos. . Obtido de ://www.encyclopedia.com/science/academic-and-educational-journals/glycerol Link
3. Usos, Benefícios, Segurança, Efeitos Secundários da Glicerina Comestível. (2017, 5 de Junho). Obtido de ://www.nutrientsreview.com/carbs/edible-glycerin.html Link
4. Digestão e Absorção de Gorduras. (2019). Obtido de ://courses.washington.edu/conj/bess/fats/fats.html Link