Holly Williams

Wkrótce po podpisaniu kontraktu z CAA, zagrała wiele koncertów w całych Stanach Zjednoczonych i zazwyczaj podróżowała sama z gitarą i keyboardem, jeżdżąc samochodem Suburban swojej matki po całym kraju. Z plecakiem pełnym EP-ek i gitarą pojechała do Wielkiej Brytanii, gdzie otwierała występy przed autorem piosenek Ronem Sexsmithem. Po wydaniu swojej pierwszej EP-ki w 2003 roku podpisała kontrakt z Universal South Records i odbyła trasę koncertową z Billym Bobem Thorntonem, Jewel, Train, Keithem Urbanem i Kasey Chambers. Universal South wydało jej debiutancki album, The Ones We Never Knew, w 2004 roku. Ten album garnered Williams wiele krytycznego uznania i ona headlined pokazuje w Niemczech, Szwajcarii, Szwecji, Norwegii, Włoszech, Hiszpanii, Australii, Walii, Irlandii i US.

W marcu 2006 roku, Williams został ranny w wypadku samochodowym z jej siostrą Hilary Williams, i odwołał jej nadchodzącą trasę. Jej siostra została poważnie ranna, przechodząc 23 operacje. Prawe ramię i nadgarstek Holly Williams były złamane; nie była pewna, kiedy znów będzie grać. Napisała utwór „Without Jesus Here With Me” o swoich przeżyciach w czasie wypadku samochodowego; został on wydany na jej następnej płycie. Hilary Williams napisała książkę „Sign of Life” o swoich przeżyciach. Holly Williams wykonane małe występy muzyczne w tym czasie, jeden z nich dołączając John C. Reilly w Nashville, Tennessee, aby śpiewać „Let’s Duet” podczas wydania Walk Hard: The Dewey Cox Story na 9 grudnia 2007.

Po długiej przerwie Williams zaczął grać na gitarze i pisać piosenki ponownie, podpisała z Luke Lewis w Mercury Records. Drugi album studyjny Williamsa, Here with Me, został wydany w czerwcu 2009 roku. Aby promować album, Williams pojawił się w The Tonight Show z Conanem O’Brienem, The Late Late Show z Craigiem Fergusonem, Jimmy Kimmel Live! i Chelsea Lately. Magazyn People nazwał album Williamsa z 2009 roku „jednym z dziesięciu najlepszych albumów roku”. Billboard stwierdził, że jest to „jeden z najlepszych albumów singer/songwriter, które wyszły z Nashville”. USA Today powiedział, że „wnuczka Hanka Williamsa ujawnia serce na rękawie intensywność, która mogłaby być zgrzytająca, gdyby nie czystość i potencja jej mleczno-whiskey-kissed śpiewu i chwytliwa jasność i integralność jej piosenek”. Nakręciła teledysk do „Alone” i „Three Days in Bed” w Paryżu, France.

Williams zakończył sześciotygodniową trasę koncertową w Europie na początku 2010 roku, i kontynuował resztę roku headlining koncerty i otwarcie dla innych artystów, takich jak John Hiatt. Po telefonie od Boba Dylana, Williams dodała swoją własną muzykę i teksty do na wpół napisanego tekstu Hanka Williamsa Sr. do projektu zatytułowanego The Lost Notebooks of Hank Williams, który zmontował i wydał we wrześniu 2011 roku. Jack White, Norah Jones, Merle Haggard i Lucinda Williams byli obok Williamsa dla tego projektu.

Williams był również częścią Let Us In, projektu wyprodukowanego przez Phila Madeira, który zawiera artystów śpiewających swoje ulubione piosenki Paula McCartneya w hołdzie Lindzie McCartney. Williams wykonał utwór „My Love” z czasów Wings. Steve Earle i Buddy Miller są również zawarte na albumie.

Williams pojawił się na ścieżce dźwiękowej do filmu Flicka śpiewając „Rodeo Road”, napisany przez Toma Douglasa i Chucka Cannona. Tim McGraw (który wystąpił w Flicce) nazwał Williams, The Fray i Coldplay jako swoich ulubionych artystów w O, The Oprah Magazine, mówiąc: „Ona ma zdolność, abyś uwierzył w to, co mówi, abyś czuł się wrażliwy. Jest intensywna i nastrojowa; umieszcza cię w czasie i miejscu, w którym nigdy byś się nie spodziewał – a potem już tam jesteś.” Mel Gibson spotkał się z Williams w Nashville i przedstawił ją na ścieżce dźwiękowej The Passion of The Christ śpiewając „How Can You Refuse Him Now”, napisaną przez jej dziadka.

Trzeci album Williams, The Highway, współprodukowany przez Williams i Charlie Peacock został wydany 5 lutego 2013 roku. Napisała lub współtworzyła każdą piosenkę na płycie, co jest wspólne dla jej nagrań. Na płycie znaleźli się Dierks Bentley, Jakob Dylan, Gwyneth Paltrow i Jackson Browne, którzy dodali harmonię w tle. The Highway został wydany z uznaniem krytyków. Magazyn American Songwriter napisał, że „Williams nagrała swój najbardziej dojrzały, dojrzały i zmęczony światem album. Nawet Hank Sr. byłby dumny.” New York Times stwierdził „Williams jest często bliższa songwriterom takim jak John Prine czy Bruce Springsteen, niż uśmiechniętemu mainstreamowi z Nashville.” People Magazine przyznał płycie trzy i pół gwiazdki i stwierdził, że album „z pewnością przejdzie do historii jako jeden z najlepszych albumów country roku”. Teledysk do „Drinkin'” został wyemitowany w sieci CMT.