Glycerol

Definitie

naamwoord
glyc-er-ol, ˈglɪs əˌrɔl
Een suikeralcohol bestaande uit twee polyolen die afkomstig zijn van de verzeping van vetten en oliën, en fungeert voornamelijk als een metabolisch tussenproduct en een structureel bestanddeel van de belangrijkste klassen van biologische lipiden, triglyceriden en fosfatidylfosfolipiden

Details

Overzicht

Glycerol is een van de suikeralcoholen. Suikeralcoholen behoren tot een klasse van polyolen die worden gekenmerkt door witte, in water oplosbare, organische verbindingen met een algemene chemische formule van (CHOH)nH2 te zijn. Suikeralcoholen kunnen worden geproduceerd door de hydrogenering van suikers.

Geschiedenis en terminologie

Glycerol werd in 1779 ontdekt door de Zweedse scheikundige Carl Wilhelm Sheele 1742-1786. Hij verkreeg glycerol toen de glycerol uit een verhit mengsel van loodoxide en olijfolie werd gewassen. In olijfolie is glycerol de belangrijkste triglyceride.1 De naam glycerol werd bedacht door de Franse scheikundige Michel Eugéne Chevreul 1786-1889. Etymologisch komt glycerol van het Griekse glycos, dat “zoet” betekent. In 1836 bepaalde de Franse scheikundige Théophile-Jules Pelouze 1807-1867 de chemische formule (C3H8O3). In 1872 werd het voor het eerst in een laboratorium gesynthetiseerd door de Franse chemicus Charles Friedel 1832-1899.2 Vandaag wordt glycerol kunstmatig gesynthetiseerd voor zijn verschillende toepassingen in voeding, geneeskunde en andere industrieën. Als levensmiddelenadditief is glycerol door de Amerikaanse Food and Drug Administration (FDA) goedgekeurd als algemeen erkend als veilig (GRAS).3 Glycerol wordt ook glycerine (of glycerine) genoemd. Niettemin wordt de term “glycerol” vaak gebruikt om de aanwezigheid van de verbinding als ingrediënt van een product aan te geven, terwijl “glycerine” (of glycerine) vaak betrekking heeft op de productnaam. Zo bestaat de glycerinesiroop voor 99,7% uit glycerol. 3

Eigenschappen

Glycerol is een kleurloos, reukloos, viskeus, zoet smakend polyol met een chemische formule van C3H8O3. Het is een trihydrische alcohol omdat het bestaat uit drie koolstofatomen; elk van de twee eindkoolstofatomen is gebonden aan twee waterstofatomen en een hydroxylgroep; het centrale koolstofatoom is gebonden aan een waterstofatoom en een hydroxylgroep. 1 Deze structuur maakt glycerol zeer hygroscopisch (trekt gemakkelijk vocht aan) en oplosbaar in water en in alcohol. Het smeltpunt is 18 °C. Het kookpunt is 290 °C. Het is minder zoet dan sacharose, namelijk 75% zoetheid ten opzichte van sacharose.

Biologische activiteiten

Glycerol komt van nature voor. Een van de manieren om glycerol te biosynthetiseren is door de fosfaatgroep van glycerolfosfaat te verwijderen door de katalytische werking van het enzym fosfatase. Glycerol kan ook worden verkregen door hydrolyse van vetten.

Biologische activiteiten

Lipogenese is het proces van de productie van lipide of vet. Het wordt uitgevoerd door esterificatie, een chemische reactie waarbij een alcohol en een zuur een ester vormen (het reactieproduct). Glyceriden (ook acylglycerolen genoemd) zijn esters die gevormd worden uit glycerol en vetzuur. Glycerol met zijn drie hydroxylgroepen kan met maximaal drie vetzuren worden veresterd. Afhankelijk van het aantal vetzuren dat aan de glycerol gebonden is, kan een glyceride een monoglyceride (ook monoacylglycerol genoemd), een diglyceride (ook diacylglycerol genoemd), of een triglyceride (ook triacylglycerol genoemd) zijn. Een monoglyceride ontstaat uit de condensatie van een glycerol en een vetzuur, verbonden via een esterbinding. Een diglyceride ontstaat uit de condensatie van twee vetzuren en een glycerol, terwijl een triglyceride ontstaat uit drie vetzuren en een glycerol. Bij de synthese van triglyceriden worden drie vetzuren in het endoplasmatisch reticulum veresterd tot een glycerol. De cellen die de lipogenese uitvoeren zijn meestal adipocyten en hepatocyten.

Biologische activiteiten

Glycerol kan worden gebruikt bij de biosynthese van glycerol-3-fosfaat (Gro3P). Gro3P is een fosforische ester van glycerol. Het wordt gevormd door glycerol te fosforyleren via het enzym glycerol kinase. Het enzym katalyseert de overdracht van een fosfaat van ATP naar glycerol om Gro3P te vormen. Gro3P kan vervolgens worden gebruikt voor de biosynthese van triglyceriden (triacylglyceriden), de biosynthese van fosfolipiden, de glycolyse en de gluconeogenese.
In de biosynthese van triacylglyceriden en de biosynthese van fosfolipiden fungeert glycerol als de structurele ruggengraat van waaruit de vetzuren worden gebonden. Bij de triacylglyceridesynthese reageert met name het carboxyluiteinde van elk van de drie vetzuren met elk van de hydroxylgroep van het glycerol. Door hun binding komt per vetzuur een watermolecuul vrij (waardoor in totaal drie watermoleculen vrijkomen).
Fosfolipiden vormen een belangrijk structureel bestanddeel van veel biologische membranen. Sommige fungeren als tweede boodschappers bij signaaltransductie. Het zijn amfipathische verbindingen, wat betekent dat zij een hydrofiele kop en een hydrofobe staart hebben. In essentie bestaat de kop uit een fosfaatgroep, terwijl de staart uit twee vetzuren bestaat. Een glycerol verbindt de kop en de staart van de fosfolipide. Met name is de fosfaatgroep gebonden aan één van de drie koolwaterstoffen van de glycerolruggengraat, terwijl de overige twee koolwaterstoffen gebonden zijn aan twee vetzuurketens (meestal een verzadigd vetzuur op C-1 en een onverzadigd vetzuur op C-2). Het fosfaat kan verder gebonden zijn aan: waterstof, choline, serine, ethanolamine, inositol, enz. De hydrofiele component bepaalt het type fosfolipide: respectievelijk fosfatidinezuur, fosfatidylcholine, fosfatidylserine, fosfatidylethanolamine, fosfatidylinositol, enz. Elk van deze fosfolipiden doorloopt een bepaalde biosynthetische route. Fosfatidinezuur is de meest fundamentele van deze fosfolipiden, omdat het dient als precursor van vele fosfolipiden. De biosynthese van fosfolipiden begint gewoonlijk bij Gro3P.
In de glycolytische route kan de glycerol direct of indirect de route binnenkomen, afhankelijk van het betrokken organisme. Bij de mens moet glycerol eerst worden omgezet voordat het de glycolyse ingaat. In het bijzonder wordt glycerol door glycerol kinase omgezet in Gro3P. Gro3P wordt omgezet in dihydroxyacetonfosfaat (DHAP) via de enzymatische activiteit van glycerol-3-fosfaatdehydrogenase en de reductie van NAD+ tot NADH. DHAP wordt omgezet in glyceraldehyde-3-fosfaat via de werking van het enzym triosefosfaatisomerase. De omzetting van glycerol in glyceraldehyde-3-fosfaat vindt ook plaats voordat de gluconeogenese begint. Gluconeogenese is een metabolische route waarbij glucose wordt gevormd uit niet-koolhydraat precursoren, b.v. glycerol, lactaat, pyruvaat. Het is een van de manieren waarop het lichaam het bloedglucosegehalte op peil houdt.

Biologische activiteiten

Nutritief glycerol is over het algemeen aanwezig in plantaardige oliën en dierlijke vetten. Het kan ook kunstmatig worden geproduceerd voor gebruik als bevochtigingsmiddel voor levensmiddelen, verdikkingsmiddel, oplosmiddel, zoetstof (bijv. fondant, jam, bewerkte voedingsproducten, energierepen, enz.) 3 Hoewel glycerol een soort suikeralcohol is, heeft het niet de laxerende werking die andere alcoholen wel hebben (bijv. sorbitol, mannitol, isomalt). Dat komt omdat glycerol volledig wordt geabsorbeerd in de dunne darm. De vertering van vet voedsel gaat gepaard met de werking van lipasen en gal. Lipiden worden gehydrolyseerd en afgebroken tot fragmenten, zoals monoglyceriden, diglyceriden, glycerol, en vrije vetzuren. Deze fragmenten worden geabsorbeerd door (diffunderen in) de darmcellen (enterocyten) waar zij weer worden omgezet in triglyceriden om chylomicronen te vormen. Chylomicronen zijn speciale deeltjes die in het endoplasmatisch reticulum van de enterocyten worden gevormd. Zij bevatten triglyceriden (als hoofdbestanddeel), cholesterol, en in vet oplosbare vitaminen. Aan het basolaterale oppervlak van de enterocyten worden chylomicronen vrijgemaakt door exocytose. Vanwege de grote omvang van chylomicronen worden ze getransporteerd via de intestinale lymfatische haarvaten, lactealen genaamd, in plaats van via de kleine haarvaten. Chylomicronen worden verzameld in het lymfestelsel, en worden vervolgens vermengd met het bloed wanneer zij de grote vaten bij het hart bereiken die uitmonden in de algemene circulatie. Lipiden worden dus via deze chylomicronen van de enterocyten naar de bloedbaan getransporteerd.4 Triglyceriden komen echter niet gemakkelijk door de celmembranen van de cel heen. Daarom hydrolyseren speciale enzymen in de wanden van de bloedvaten, lipoproteïnelipasen genaamd, de triglyceriden (en andere lipoproteïnen) in de chylomicronen tot vrije vetzuren en glycerol. De vrije vetzuren en glycerol kunnen vervolgens door de cellen (bv. van vetweefsels, skelet- en hartspierweefsels) worden opgenomen via de zogenaamde vetzuurtransporter. Restanten van de chylomicronen worden door de lever opgenomen. Hepatocyten en adipocyten slaan triglyceriden op als energiebrandstof door middel van lipogenese.

Biologische activiteiten

Het hormoon glucagon triggert de lever om triglyceriden af te breken en vetzuren vrij te maken door middel van de lipasen. De glycerolcomponent die bij dit proces vrijkomt, kan dienen als alternatieve bron van glucose, vooral wanneer het glucoseniveau laag is. Het kan worden omgezet in glucose door middel van gluconeogenese en vervolgens kan het ook de glycolytische route ingaan. Dit is vooral belangrijk wanneer er niet genoeg glucose voor de hersenen is om te gebruiken, afgezien van het feit dat de hersenen vetzuur niet rechtstreeks als energiebron kunnen gebruiken.

Biologische activiteiten

Lipolyse is het proces waarbij lipiden worden afgebroken door triglyceriden te hydrolyseren tot glycerol en vrije vetzuren. Dit gebeurt voornamelijk in het vetweefsel en vaak als reactie tijdens intense inspanning en vasten. Lipasen worden gefosforyleerd en geactiveerd. Met name adiposetriglyceridenlipase katalyseert de hydrolyse van triacylglycerol tot diacyglycerol. De omzetting van diacylglycerol in monoacylglycerol geschiedt door de katalytische werking van het hormoongevoelige lipase. Monoacylglycerol lipase katalyseert op zijn beurt de hydrolyse van monoacylglycerol tot glycerol. De vrijgekomen vetzuren komen in de bloedbaan terecht. Hormoongevoelige lipases worden gereguleerd door de hormonen insuline, glucagon, epinefrine, en norepinefrine.

Biologisch belang

Glycerol is een essentiële suikeralcohol voor veel levende wezens. Zo is het een bestanddeel van lipiden, zoals glyceriden en fosfolipiden. Samen met de vetzuren vormt glycerol glyceriden die als energiebrandstof kunnen dienen. Triglyceriden, bijvoorbeeld, zijn een belangrijk bestanddeel van dierlijke vetten en plantaardige oliën. Glycerol dient ook als een van de substraten voor de synthese van glycerol-3-fosfaat dat kan dienen voor de biosynthese van triglyceriden, de biosynthese van fosfolipiden, de glycolyse en de gluconeogenese. Fosfolipiden zijn een van de belangrijkste structurele bestanddelen van biologische membranen. Zij kunnen ook fungeren als tweede boodschappers bij signaaltransductie. Er zijn verschillende soorten fosfolipiden, fosfatidinezuur, fosfatidylcholine, fosfatidylserine, fosfatidylethanolamine, fosfatidylinositol, enz. die elk betrokken zijn bij verschillende metabolische activiteiten. Glycerol kan worden omgezet in glucose, de belangrijkste metaboliet van de glycolyse, een metabolische route waarlangs energie (ATP) wordt gesynthetiseerd. Deze energie drijft de verschillende metabolische activiteiten van een cel aan. Wanneer er niet genoeg glucose is, is glycerol een belangrijke glucoseprecursor in de gluconeogenese. In tegenstelling tot vetzuren wordt glycerol gemakkelijker geabsorbeerd, met name door de hersencellen. De hersencellen kunnen glycerol omgezet in glucose gebruiken voor glycolyse wanneer er onvoldoende glucose is.
Glycerol kan op natuurlijke wijze worden gesynthetiseerd of kan worden verkregen door het consumeren van glycerolbevattende vette voedingsmiddelen. Het wordt ook chemisch geproduceerd door verzeping of door de inwerking van oververhitte stoom voor gebruik als voedingszoetstof, bevochtigingsmiddel, verdikkingsmiddel en emulgator. Van de suikeralcoholen wordt glycerol door de FDA geclassificeerd als een calorisch macronutriënt. Glycerol levert 4,3 kilocalorieën per gram.

Aanvullend

IUPAC

• Propaan-1,2,3-triol

Chemische formule

Synoniem(en)

• 1. Propaan-1,2,3-triol

2,3-trihydroxy-propaan of propan-1,2,3-triol

Afgeleide termen

Verder lezen

Zie ook

• suikeralcohol
• triglyceride
• fosfolipide

Referentie

1. “Glycerol.” The Gale Encyclopedia of Science. . Retrieved from ://www.encyclopedia.com/science/encyclopedias-almanacs-transcripts-and-maps/glycerol Link
2. “Glycerol.” Chemische Verbindingen. . Retrieved from ://www.encyclopedia.com/science/academic-and-educational-journals/glycerol Link
3. Eetbare Glycerine Gebruiken, Voordelen, Veiligheid, Bijwerkingen. (2017, 5 juni). Retrieved from ://www.nutrientsreview.com/carbs/edible-glycerin.html Link
4. Vertering en Absorptie van Vetten. (2019). Retrieved from ://courses.washington.edu/conj/bess/vetten/vetten.html Link