Gabriel Synthese

Mechanisme

We beginnen met ftaalimide, behandelen het met base zoals KOH of NaOH, voegen een alkylhalogenide toe, en bevrijden dan het resulterende amine. Laten we elke stap van het mechanisme eens onder de loep nemen:

Stikstofdeprotonatie

In de allereerste stap wordt de stikstof van het ftaalimide gedeprotoneerd om kaliumftalimide te maken. Let op: sommige professoren beginnen gewoon met kaliumftalimide en slaan de deprotonatiestap helemaal over.

Stikstofalkylering

Nu de stikstof een negatieve lading heeft, kan hij als nucleofiel fungeren en een SN2-reactie uitvoeren op een alkylhalogenide. Zodra dat gebeurt, hebben we een primair amine dat wacht om te worden vrijgemaakt.

Hydrazine nucleofiele acyl substitutie

Op dit punt zijn er een paar variaties. Meestal wordt hydrazine (NH2NH2) gebruikt, maar soms wordt zure hydrolyse of basische hydrolyse gebruikt. We zullen deze mechanismen later bekijken. In ieder geval schopt de nucleofiel de stikstof eraf via een nucleofiel acylsubstitutiemechanisme.

Intramoleculaire N-N protonoverdracht

De geprotoneerde hydrazine wordt vervolgens gedeprotoneerd door de stikstof die zojuist van één carbonyl is afgetrapt. We moeten de amine nog van de tweede carbonyl afkrijgen, en de NH2 van de hydrazine herhaalt het proces om het af te kicken.

Tweede NAS

De niet-gereageerde NH2 van de hydrazine valt vervolgens de andere carbonyl aan via een ander NAS-mechanisme om uiteindelijk de amine af te breken. Nu is er een negatieve lading en een positieve lading, en daar moet voor worden gezorgd.

Primaire aminevorming

De negatieve stikstof deprotoneert de positieve stikstof, en tromgeroffel alsjeblieft… we hebben ons primaire amine (en ook het cyclische product ftaalhydrazide)! Voor het geval u het hele mechanisme in één keer wilt zien, hier is het:

Hydrazine volledig mechanisme