Gabriel Synthesis

Mechanism

フタルイミドから始めて、KOHやNaOHなどの塩基で処理して、アルキルハライドを入れて、できたアミンを遊離させる。

窒素の脱プロトン化

最初のステップでは、フタルイミドの窒素が脱プロトン化されてフタルイミドカリウムが生成されます。 注意：教授によっては、フタルイミドカリウムから始めて、脱プロトン化ステップを完全にスキップする場合もあります。

窒素のアルキル化

窒素が負の電荷を持っているので、求核剤として作用して、アルキルハライドにSN2反応を行うことができるようになりました。 これが起こると、解放されるのを待っている一級アミンができます。

Hydrazine nucleophilic acyl substitution

この時点で、いくつかのバリエーションがあります。 通常はヒドラジン（NH2NH2）を用いますが、酸加水分解や塩基性加水分解を用いる場合もあります。 それらのメカニズムは後で見てみることにしよう。

Intramolecular N-N proton transfer

プロトン化したヒドラジンは、カルボニルからキックオフしたばかりの窒素によって脱プロトン化されるのです。 まだ2番目のカルボニルからアミンを取り除く必要があり、ヒドラジンのNH2がそれをキックオフするプロセスを繰り返す。

2番目のNAS

次にヒドラジンの未反応NH2が別のNASメカニズムを通してもう一方のカルボニルを攻撃し、最後にアミンをキックオフさせる。 ここで、負の電荷と正の電荷があり、それらを処理する必要があります。

一級アミン生成

負の窒素が正の窒素を脱プロトン化し、ドラムロールをお願い…私たちは一級アミンを得た（同様に環状製品フタルヒドラジドも）！

一級アミンの生成

負の窒素が負の窒素を脱プロトン化して、私たちのアニリンの生成は終わった。 一度に全部の機構を見たい人のために、ここに書いておきます。

ヒドラジンの全メカニズム