Glicerin

Definíció

noun
glyc-er-ol, ˈglɪs əˌrɔl
zsírok és olajok elszappanosításából származó két poliolból álló cukoralkohol, és elsősorban metabolikus köztes termékként és a biológiai lipidek fő osztályainak, a triglicerideknek és a foszfatidil-foszfolipideknek szerkezeti alkotórészeként működik

Részletek

Áttekintés

A glicerin a cukoralkoholok egyike. A cukoralkoholok a poliolok egy osztályába tartoznak, melyekre jellemző, hogy fehér, vízben oldódó, szerves vegyületek, általános kémiai képletük (CHOH)nH2. A cukoralkoholok cukor hidrogénezésével állíthatók elő.

Történet és terminológia

A glicerint 1779-ben Carl Wilhelm Sheele 1742-1786 svéd kémikus fedezte fel. A glicerint úgy nyerte, hogy ólom-oxid és olívaolaj felmelegített keverékéből kimosta a glicerint. Az olívaolajban a glicerin az uralkodó triglicerid.1 A glicerin nevet Michel Eugéne Chevreul 1786-1889 francia kémikus alkotta meg. Etimológiailag a glicerin a görög glycos szóból származik, ami “édeset” jelent. 1836-ban Théophile-Jules Pelouze 1807-1867 francia kémikus meghatározta kémiai képletét (C3H8O3). 1872-ben szintetizálta először laboratóriumban Charles Friedel 1832-1899 francia kémikus.2 Ma a glicerint mesterségesen szintetizálják az élelmiszeriparban, a gyógyászatban és más iparágakban való különféle felhasználása miatt. Élelmiszer-adalékanyagként a glicerint az Egyesült Államok Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hivatala (FDA) általánosan biztonságosnak (GRAS) minősítettként hagyta jóvá.3 A glicerint glicerin (vagy glicerin) néven is nevezik. Mindazonáltal a “glicerin” kifejezést gyakran használják a vegyületnek a termék összetevőjeként való jelenlétére, míg a “glicerin” (vagy glicerin) gyakran a termék nevére vonatkozik. Például a glicerinszirup 99,7%-ban glicerin. 3

Tulajdonságok

A glicerin színtelen, szagtalan, viszkózus, édes ízű poliol, melynek kémiai képlete C3H8O3. Háromértékű alkohol, mivel három szénatomból áll; a két szélső szénatomhoz két hidrogénatom és egy hidroxilcsoport kapcsolódik; a középső szénatomhoz egy hidrogénatom és egy hidroxilcsoport kapcsolódik. 1 Ez a szerkezet teszi a glicerint erősen higroszkópossá (könnyen vonzza a nedvességet) és vízben és alkoholban oldódóvá. Olvadáspontja 18 °C. Forráspontja 290 °C. Kevésbé édes, mint a szacharóz, azaz a szacharózhoz képest 75%-os az édessége.

Biológiai tevékenységek

A glicerin a természetben is előfordul. A glicerin bioszintézisének egyik módja a foszfátcsoport eltávolítása a glicerin-foszfátból a foszfatáz enzim katalitikus hatására. A glicerin származhat zsírok hidrolíziséből is.

Biológiai tevékenységek

A lipid- vagy zsírtermelés folyamata a lipogenezis. Ez észteresítéssel történik, amely egy kémiai reakció, amelyben egy alkohol és egy sav észtert (a reakciótermék) képez. A gliceridek (más néven acilglicerin) glicerinből és zsírsavból képződő észterek. A három hidroxilcsoporttal rendelkező glicerin akár három zsírsavval is észteresíthető. A glicerinhez kötött zsírsavak számától függően a glicerid lehet monoglicerid (más néven monoacilglicerin), diglicerid (más néven diacilglicerin) vagy triglicerid (más néven triacilglicerin). A monoglicerid egy glicerin és egy zsírsav észterkötéssel összekapcsolt kondenzációjából keletkezik. A diglicerid két zsírsav és egy glicerin kondenzációjából, míg a triglicerid három zsírsav és egy glicerin kondenzációjából keletkezik. A trigliceridszintézis során három zsírsav egy glicerinnel észtereződik az endoplazmatikus retikulumban. A lipogenezist végző sejtek többnyire az adipociták és a hepatociták.

Biológiai tevékenységek

A glicerin felhasználható a glicerin-3-foszfát (Gro3P) bioszintézisében. A Gro3P a glicerin foszforsavésztere. A glicerin foszforilálásával képződik a glicerin kináz enzimen keresztül. Az enzim katalizálja a foszfát átvitelét az ATP-ről a glicerinre a Gro3P kialakulásához. A Gro3P ezután beléphet a triglicerid (triacilglicerid) bioszintézisbe, a foszfolipid bioszintézisbe, a glikolízisbe és a glükoneogenezisbe.
A triacilglicerid bioszintézisben és a foszfolipid bioszintézisben a glicerin szerkezeti gerincként működik, ahonnan a zsírsavak kapcsolódnak. A triacilgliceridszintézisben különösen a három zsírsav mindegyikének karboxilvégével reagál a glicerin mindegyik hidroxilcsoportja. Kötődésük során zsírsavanként egy-egy vízmolekula szabadul fel (így összesen három vízmolekula szabadul fel a folyamat során).
A foszfolipidek számos biológiai membrán fő szerkezeti összetevőjeként szolgálnak. Néhányuk másodlagos hírvivőként funkcionál a jelátvitelben. Ezek amfipatikus vegyületek, ami azt jelenti, hogy van egy hidrofil fejük és egy hidrofób farkuk. Lényegében a fej egy foszfátcsoportból, míg a farok két zsírsavból áll. A foszfolipid fejét és farkát egy glicerin köti össze. A foszfátcsoport a glicerin gerincének három szénatomja közül az egyikhez kapcsolódik, míg a fennmaradó két szénatom két zsírsavlánchoz (többnyire egy telített zsírsav C-1-en és egy telítetlen zsírsav C-2-en). A foszfát kötődhet továbbá: hidrogénhez, kolinhoz, szerinhez, etanolaminhoz, inozitolhoz stb. A hidrofil komponens határozza meg a foszfolipid típusát: foszfatidinsav, foszfatidil-kolin, foszfatidil-szerin, foszfatidil-etanolamin, foszfatidil-inozitol stb. E foszfolipidek mindegyike egy adott bioszintetikus útvonalon megy keresztül. A foszfatidsav a legalapvetőbb e foszfolipidek közül, mivel számos foszfolipid prekurzoraként szolgál. A foszfolipidek bioszintézise általában a Gro3P-nél kezdődik.
A glikolitikus útvonalon a glicerin az adott szervezettől függően közvetlenül vagy közvetve is beléphet az útvonalba. Az emberben a glicerint először át kell alakítani, mielőtt belépne a glikolízisbe. A glicerint különösen a glicerin kináz alakítja Gro3P-vé. A Gro3P a glicerin-3-foszfát-dehidrogenáz enzimaktivitása és a NAD+ NADH-vá történő redukciója révén alakul át dihidroxiaceton-foszfáttá (DHAP). A DHAP a trioszfoszfát-izomeráz enzim hatására gliceraldehid-3-foszfáttá alakul át. A glicerin glicerin-3-foszfáttá történő átalakítása szintén megtörténik, mielőtt a glükoneogenezisbe lépne. A glükoneogenezis egy olyan metabolikus útvonal, ahol a glükóz nem szénhidrát prekurzorokból, pl. glicerinből, laktátból, piruvátból képződik. Ez az egyik módja annak, ahogyan a szervezet fenntartja a vércukorszintet.

Biológiai tevékenységek

A tápláló glicerin általában a növényi olajokban és az állati zsírokban van jelen. Mesterségesen is előállítható élelmiszeripari nedvesítőszerként, sűrítőszerként, oldószerként, édesítőszerként (pl. fondant, lekvárok, feldolgozott élelmiszerek, energiaszeletek stb.) történő felhasználásra. 3 Bár a glicerin a cukoralkohol egyik fajtája, nem okoz hashajtó hatást, mint mások (pl. szorbit, mannit, izomalt). Ez azért van, mert a glicerin teljes mértékben felszívódik a vékonybélben. A zsíros étel emésztése a lipázok és az epe hatására történik. A lipidek hidrolizálódnak és darabokra, például monogliceridekre, digliceridekre, glicerinre és szabad zsírsavakra bomlanak. Ezeket a fragmentumokat a bélsejtek (enterociták) szívják fel (diffundálnak be), ahol trigliceridekké alakulnak vissza, hogy chilomikronokat alkossanak. A chilomikronok speciális részecskék, amelyek az enterociták endoplazmatikus retikulumában képződnek. Ezek triglicerideket (mint fő alkotóelemet), koleszterint és zsírban oldódó vitaminokat tartalmaznak. Az enterociták bazolaterális felszínén a kilomikronok exocitózissal szabadulnak fel. A chilomikronok nagy mérete miatt a kis kapillárisok helyett a bél nyirokkapillárisain, az úgynevezett tejcsatornákon keresztül szállítódnak. A chilomikronok a nyirokrendszerben gyűlnek össze, majd a vérrel keverednek, amikor elérik a szív melletti nagy ereket, amelyek az általános keringésbe ürülnek. A lipidek tehát ezeken a chilomikronokon keresztül jutnak el az enterocitákból a véráramba.4 A trigliceridek azonban nem könnyen jutnak át a sejtmembránokon. Ezért az erek falában lévő speciális enzimek, az úgynevezett lipoproteinlipázok hidrolizálják a triglicerideket (és más lipoproteineket) a tilomikronokban szabad zsírsavakká és glicerinné. A szabad zsírsavakat és a glicerint ezután a sejtek (pl. a zsírszövetek, a váz- és szívizomszövetek) az ún. zsírsavtranszprottereken keresztül felszívhatják. A chilomikronok maradványait a máj veszi fel. A májsejtek és a zsírsejtek a lipogenezis révén a triglicerideket energia-tüzelőanyagként tárolják.

Biológiai tevékenységek

A glükagon hormon a lipázok révén a májat a trigliceridek lebontására készteti, hogy zsírsavakat szabadítson fel. A folyamat során felszabaduló glicerin komponens alternatív glükózforrásként szolgálhat, különösen alacsony glükózszint esetén. Glükoneogenezis útján glükózzá alakítható, majd a glikolitikus útvonalba is beléphet. Ez különösen akkor fontos, ha nincs elegendő glükóz az agy számára, eltekintve attól, hogy az agy nem tudja közvetlenül felhasználni a zsírsavat energiaforrásként.

Biológiai tevékenységek

A lipolízis a lipidek lebontásának folyamata a trigliceridek glicerinre és szabad zsírsavakra történő hidrolízisével. Ez főként a zsírszövetben történik, és gyakran intenzív testmozgás és koplalás során fellépő válaszreakcióként. A lipázok foszforilálódnak és aktiválódnak. Különösen a zsírzsír triglicerid lipáz katalizálja a triacilglicerin hidrolízisét diacilglicerinné. A diaciilglicerin átalakítása monoacilglicerinné a hormonérzékeny lipáz katalitikus hatása révén történik. A monoacilglicerin-lipáz viszont katalizálja a monoacilglicerin hidrolízisét glicerinné. A felszabaduló zsírsavak a véráramba kerülnek. A hormonérzékeny lipázokat az inzulin, a glükagon, az adrenalin és a noradrenalin hormonok szabályozzák.

Biológiai jelentősége

A glicerin számos élőlény számára nélkülözhetetlen cukoralkohol. Egyrészt a lipidek, például a gliceridek és a foszfolipidek alkotórésze. A zsírsavakkal együtt a glicerin glicerideket alkot, amelyek energiahordozóként szolgálhatnak. A trigliceridek például az állati zsírok és a növényi olajok egyik fő összetevője. A glicerin a glicerin-3-foszfát szintézisének egyik szubsztrátjaként is szolgál, amely beléphet a triglicerid-bioszintézisbe, a foszfolipid-bioszintézisbe, a glikolízisbe és a glükoneogenezisbe. A foszfolipidek a biológiai membránok egyik fő szerkezeti összetevői. A jelátvitelben másodlagos hírvivőként is működhetnek. A foszfolipideknek különböző típusai vannak, foszfatidinsav, foszfatidil-kolin, foszfatidil-szerin, foszfatidiletanolamin, foszfatidil-inozitol stb., amelyek mindegyike különböző metabolikus tevékenységekben vesz részt. A glicerin átalakítható glükózzá, a glikolízis fő metabolitjává, amely egy olyan anyagcsere-útvonal, amelyen keresztül energia (ATP) szintetizálódik. Ez az energia hajtja a sejt különböző anyagcsere-tevékenységeit. Ha nincs elegendő glükóz, a glicerin a glükoneogenezisben a glükóz fő prekurzora. A zsírsavakkal ellentétben a glicerin könnyebben felszívódik, különösen az agysejtekben. Az agysejtek a glicerinné alakított glükózt glikolízisre tudják használni, ha nincs elegendő glükóz.
A glicerin szintetizálódhat természetes úton, vagy származhat glicerintartalmú zsíros élelmiszerek fogyasztásával. Kémiai úton is előállítják elszappanosítással vagy túlhevített gőz hatására élelmiszer-édesítőként, nedvesítőszerként, sűrítőszerként és emulgeálószerként való felhasználásra. A cukoralkoholok közül a glicerint az FDA a kalóriatartalmú makrotápanyagok közé sorolja. A glicerin grammonként 4,3 kilokalóriát biztosít.

Kiegészítő

IUPAC

• propán-1,2,3-triol

Összegképlet

Szinonim(ek)

• 1,2,3-trihidroxipropán vagy propan-1,2,3-triol
• Glicerin
• Glicerin
• Propanetriol
• 1,2,3-trihidroxipropán
• 1,2,3-Propanetriol

Származékos kifejezések

További olvasmányok

Lásd még

• cukoralkohol.
• triglicerid
• foszfolipid

Hivatkozás

1. “Glicerin.” The Gale Encyclopedia of Science. . Retrieved from ://www.encyclopedia.com/science/encyclopedias-almanacs-transcripts-and-maps/glycerol Link
2. “Glycerol.” Kémiai vegyületek. . Retrieved from ://www.encyclopedia.com/science/academic-and-educational-journals/glycerol Link
3. Edible Glycerin Uses, Benefits, Safety, Side Effects. (2017, június 5.). Retrieved from ://www.nutrientsreview.com/carbs/edible-glycerin.html Link
4. Digestion and Absorption of Fats. (2019). Retrieved from ://courses.washington.edu/conj/bess/fats/fats/fats.html Link