Gabriel-szintézis

Mechanizmus

Ftalimiddel kezdünk, bázissal, például KOH-val vagy NaOH-val kezeljük, hozzáadunk egy alkil-halogenidet, majd felszabadítjuk a kapott amint. Bontsuk le a mechanizmus egyes lépéseit:

Nitrogén deprotonálás

A legelső lépésben a ftalimid nitrogénjét deprotonáljuk, így kálium-ftalimid keletkezik. Figyelem: egyes professzorok egyszerűen káliumftalimiddel kezdenek, és teljesen kihagyják a deprotonálási lépést.

Nitrogén-alkilezés

Most, hogy a nitrogén negatív töltéssel rendelkezik, nukleofilként viselkedhet, és SN2-reakciót hajthat végre egy alkil-halogeniddel. Ha ez megtörtént, máris van egy primer aminunk, ami csak arra vár, hogy felszabaduljon.

Hidrazin nukleofil acil-szubsztitúció

Ezzel a ponttal kapcsolatban van néhány variáció. Általában hidrazin (NH2NH2) használatos, de néha savas hidrolízist vagy bázikus hidrolízist is alkalmaznak. Ezeket a mechanizmusokat később megnézzük. Mindenesetre a nukleofil nukleofil acilszubsztitúciós mechanizmuson keresztül indítja el a nitrogént.

Intramolekuláris N-N protonátvitel

A protonált hidrazin ezután az egyik karbonilról az imént elrugaszkodott nitrogénnel deprotonálódik. A második karbonilról még le kell kapnunk az amint, és a hidrazin NH2-je megismétli a folyamatot, hogy lerúgja azt.

Második NAS

A hidrazin nem reagált NH2-je ezután egy másik NAS-mechanizmuson keresztül megtámadja a másik karbonilt, hogy végül lerúgja az amint. Most már van egy negatív és egy pozitív töltés, és ezekről gondoskodni kell.

Primer amin képződése

A negatív nitrogén deprotonálja a pozitív nitrogént, és dobpergést kérek… megvan a primer aminunk (valamint a ciklikus termék, a ftalhidrazid)! Ha egyszerre akarod látni az egész mechanizmust, itt van:

Hydrazin teljes mechanizmusa