Holly Williams
Nachdem sie bei CAA unterschrieben hatte, spielte sie viele Shows in den USA und tourte meist allein mit Gitarre und Keyboard im Suburban ihrer Mutter durch das Land. Mit einem Rucksack voller EPs und einer Gitarre reiste sie nach Großbritannien, um für den Songwriter Ron Sexsmith zu eröffnen. Nach der Veröffentlichung ihrer ersten EP im Jahr 2003 unterschrieb sie bei Universal South Records und tourte mit Billy Bob Thornton, Jewel, Train, Keith Urban und Kasey Chambers. Universal South veröffentlichte ihr Debütalbum The Ones We Never Knew im Jahr 2004. Dieses Album brachte Williams viel Beifall der Kritiker ein und sie trat in Deutschland, der Schweiz, Schweden, Norwegen, Italien, Spanien, Australien, Wales, Irland und den USA auf.
Im März 2006 wurde Williams bei einem Autounfall mit ihrer Schwester Hilary Williams verletzt und sagte ihre anstehende Tournee ab. Ihre Schwester wurde schwer verletzt und musste sich 23 Operationen unterziehen. Holly Williams‘ rechter Arm und ihr Handgelenk waren gebrochen; sie wusste nicht, wann sie wieder spielen würde. Sie schrieb „Without Jesus Here With Me“ über ihre Erfahrungen während des Autounfalls; es wurde auf ihrer nächsten Platte veröffentlicht. Hilary Williams schrieb ein Buch mit dem Titel Sign of Life über ihre Erfahrungen. Holly Williams hatte in dieser Zeit kleine musikalische Auftritte, unter anderem sang sie zusammen mit John C. Reilly in Nashville, Tennessee, „Let’s Duet“ anlässlich der Veröffentlichung von Walk Hard: The Dewey Cox Story am 9. Dezember 2007.
Nach einer langen Pause begann Williams wieder Gitarre zu spielen und Songs zu schreiben, sie unterschrieb bei Luke Lewis von Mercury Records. Williams‘ zweites Studioalbum, Here with Me, wurde im Juni 2009 veröffentlicht. Um das Album zu promoten, trat Williams in der Tonight Show mit Conan O’Brien, der Late Late Show mit Craig Ferguson, Jimmy Kimmel Live! und Chelsea Lately auf. Das People Magazine bezeichnete Williams‘ Album 2009 als „eines der zehn besten Alben des Jahres“. Billboard bezeichnete es als „eines der besten Singer/Songwriter-Alben, das aus Nashville kam“. USA Today schrieb: „Die Enkelin von Hank Williams zeigt eine Intensität, die einem das Herz auf der Zunge zergehen lässt, wäre da nicht die Reinheit und Kraft ihres mit Milch und Whiskey geküssten Gesangs und die eingängige Klarheit und Integrität ihrer Lieder“. Sie drehte ein Musikvideo für „Alone“ und „Three Days in Bed“ in Paris, Frankreich.
Williams beendete Anfang 2010 eine sechswöchige Europatournee und spielte den Rest des Jahres als Headliner und Vorgruppe für andere Künstler wie John Hiatt. Nach einem Anruf von Bob Dylan fügte Williams ihre eigene Musik und ihre Texte zu einem halb geschriebenen Text von Hank Williams Sr. für ein Projekt mit dem Titel The Lost Notebooks of Hank Williams hinzu, das er zusammenstellte und im September 2011 veröffentlichte. Jack White, Norah Jones, Merle Haggard und Lucinda Williams standen Williams bei diesem Projekt zur Seite.
Williams war auch Teil von Let Us In, einem von Phil Madeira produzierten Projekt, bei dem Künstler ihre Lieblingssongs von Paul McCartney zu Ehren von Linda McCartney singen. Williams sang „My Love“ aus der Zeit der Wings. Steve Earle und Buddy Miller sind ebenfalls auf dem Album vertreten.
Williams sang auf dem Soundtrack zu Flicka „Rodeo Road“, geschrieben von Tom Douglas und Chuck Cannon. Tim McGraw (der die Hauptrolle in Flicka spielte) nannte Williams, The Fray und Coldplay als seine Lieblingskünstler in O, The Oprah Magazine und sagte: „Sie hat die Fähigkeit, dich glauben zu lassen, was sie sagt, dich verletzlich fühlen zu lassen. Sie ist intensiv und launisch; sie versetzt dich in eine Zeit und an einen Ort, an dem du dich nie vorgestellt hättest – und dann bist du dort.“ Mel Gibson traf sich mit Williams in Nashville und ließ sie auf dem Soundtrack zu The Passion of The Christ den Song „How Can You Refuse Him Now“ singen, der von ihrem Großvater geschrieben wurde.
Williams‘ drittes Album The Highway, das von Williams und Charlie Peacock koproduziert wurde, erschien am 5. Februar 2013. Sie schrieb oder co-schrieb jeden Song auf dem Album, was für ihre Aufnahmen üblich ist. Auf dem Album sind auch Dierks Bentley, Jakob Dylan, Gwyneth Paltrow und Jackson Browne zu hören, die Harmonien beisteuern. The Highway wurde von der Kritik hoch gelobt. Die Zeitschrift American Songwriter schrieb: „Williams hat ihr vollendetstes, reifstes und weltmüdestes Album aufgenommen. Selbst Hank Sr. wäre stolz“. Die New York Times stellte fest: „Williams ist oft näher an Songwritern wie John Prine oder Bruce Springsteen als an dem lächelnden Nashville-Mainstream.“ Das People Magazine gab dem Album dreieinhalb Sterne und sagte, das Album werde „sicher als eines der besten Country-Alben des Jahres in die Geschichte eingehen“. Ein Musikvideo zu „Drinkin'“ wurde auf CMT Networks ausgestrahlt.
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