Glycérol

Définition

nom
glyc-er-ol, ˈglɪs əˌrɔl
Alcool de sucre composé de deux polyols issus de la saponification des graisses et des huiles, et fonctionne principalement comme un intermédiaire métabolique et un composant structurel des principales classes de lipides biologiques, les triglycérides et les phosphatidyl phospholipides

Détails

Aperçu

Le glycérol est l’un des alcools de sucre. Les alcools de sucre appartiennent à une classe de polyols caractérisés par le fait d’être des composés organiques blancs, solubles dans l’eau, dont la formule chimique générale est (CHOH)nH2. Les alcools de sucre peuvent être produits par l’hydrogénation des sucres.

Historique et terminologie

Le glycérol a été découvert en 1779 par le chimiste suédois Carl Wilhelm Sheele 1742-1786. Il a obtenu le glycérol en éliminant par lavage le glycérol d’un mélange chauffé d’oxyde de plomb et d’huile d’olive. Dans l’huile d’olive, le glycérol est le triglycéride prédominant.1 Son nom de glycérol a été inventé par le chimiste français Michel Eugéne Chevreul 1786-1889. Étymologiquement, le glycérol vient du grec glycos, qui signifie  » doux « . En 1836, le chimiste français Théophile-Jules Pelouze 1807-1867 détermine sa formule chimique (C3H8O3). En 1872, il a été synthétisé pour la première fois dans un laboratoire par le chimiste français Charles Friedel 1832-1899.2 Aujourd’hui, le glycérol est synthétisé artificiellement pour ses diverses utilisations dans l’alimentation, la médecine et d’autres industries. En tant qu’additif alimentaire, le glycérol a été approuvé comme étant généralement reconnu comme sûr (GRAS) par la US Food and Drug Administration (FDA).3 Le glycérol est également appelé glycérine (ou glycérine). Néanmoins, le terme « glycérol » est souvent utilisé pour indiquer la présence du composé en tant qu’ingrédient d’un produit alors que « glycérine » (ou glycérine) se rapporte souvent au nom du produit. Par exemple, le sirop de glycérine contient 99,7% de glycérol. 3

Propriétés

Le glycérol est un polyol incolore, inodore, visqueux et au goût sucré dont la formule chimique est C3H8O3. C’est un alcool trihydrique car il est composé de trois atomes de carbone ; chacun des deux atomes de carbone extrêmes est lié à deux atomes d’hydrogène et à un groupe hydroxyle ; l’atome de carbone central est lié à un atome d’hydrogène et à un groupe hydroxyle. 1 Cette structure rend le glycérol très hygroscopique (il attire facilement l’humidité) et soluble dans l’eau et dans l’alcool. Son point de fusion est de 18 °C. Son point d’ébullition est de 290 °C. Il est moins sucré que le saccharose, soit 75 % de pouvoir sucrant par rapport au saccharose.

Activités biologiques

Le glycérol existe naturellement. Une des façons de biosynthétiser le glycérol est d’enlever le groupe phosphate du phosphate de glycérol par l’action catalytique de l’enzyme phosphatase. Le glycérol peut également provenir de l’hydrolyse des graisses.

Activités biologiques

La lipogenèse est le processus de production de lipide ou de graisse. Elle s’effectue par estérification, qui est une réaction chimique impliquant un alcool et un acide qui forment un ester (le produit de la réaction). Les glycérides (également appelés acylglycérols) sont des esters formés à partir de glycérol et d’acide gras. Le glycérol, avec ses trois groupes hydroxyle, peut être estérifié avec jusqu’à trois acides gras. Selon le nombre d’acides gras liés au glycérol, un glycéride peut être un monoglycéride (également appelé monoacylglycérol), un diglycéride (également appelé diacylglycérol) ou un triglycéride (également appelé triacylglycérol). Un monoglycéride se forme à partir de la condensation d’un glycérol et d’un acide gras reliés par une liaison ester. Un diglycéride se forme à partir de la condensation de deux acides gras et d’un glycérol, tandis qu’un triglycéride se forme à partir de trois acides gras et d’un glycérol. Dans la synthèse des triglycérides, trois acides gras sont estérifiés en un glycérol dans le réticulum endoplasmique. Les cellules qui réalisent la lipogenèse sont principalement les adipocytes et les hépatocytes.

Activités biologiques

Le glycérol peut être utilisé dans la biosynthèse du glycérol-3-phosphate (Gro3P). Le Gro3P est un ester phosphorique du glycérol. Il se forme par phosphorylation du glycérol via l’enzyme glycérol kinase. L’enzyme catalyse le transfert d’un phosphate de l’ATP au glycérol pour former le Gro3P. Gro3P peut ensuite entrer dans la biosynthèse des triglycérides (triacylglycérides), la biosynthèse des phospholipides, la glycolyse et la gluconéogenèse.
Dans la biosynthèse des triacylglycérides et la biosynthèse des phospholipides, le glycérol agit comme le squelette structurel à partir duquel les acides gras sont liés. Dans la synthèse des triacylglycérides, en particulier, l’extrémité carboxyle de chacun des trois acides gras réagit avec chacun des groupes hydroxyle du glycérol. Leur liaison libère une molécule d’eau par acide gras (libérant ainsi un total de trois molécules d’eau dans le processus).
Les phospholipides servent de composant structurel majeur de nombreuses membranes biologiques. Certains d’entre eux fonctionnent comme des seconds messagers dans la transduction des signaux. Ce sont des composés amphipathiques, ce qui signifie qu’ils ont une tête hydrophile et une queue hydrophobe. En substance, la tête est constituée d’un groupe phosphate tandis que la queue est constituée de deux acides gras. Un glycérol relie la tête et la queue du phospholipide. En particulier, le groupe phosphate est fixé à l’un des trois carbones du squelette du glycérol, tandis que les deux carbones restants sont liés à deux chaînes d’acides gras (principalement un acide gras saturé sur C-1 et un acide gras insaturé sur C-2). Le phosphate peut en outre être lié à : l’hydrogène, la choline, la sérine, l’éthanolamine, l’inositol, etc. Le composant hydrophile détermine le type de phospholipide : respectivement acide phosphatidique, phosphatidylcholine, phosphatidylsérine, phosphatidyléthanolamine, phosphatidylinositol, etc. Chacun de ces phospholipides passe par une voie de biosynthèse particulière. L’acide phosphatidique est le plus fondamental de ces phospholipides car il sert de précurseur à de nombreux phospholipides. La biosynthèse des phospholipides commence généralement à Gro3P.
Dans la voie glycolytique, le glycérol peut entrer dans la voie directement ou indirectement, selon l’organisme concerné. Chez l’homme, le glycérol doit d’abord être converti avant d’entrer dans la glycolyse. En particulier, le glycérol est converti en Gro3P par la glycérol kinase. Le Gro3P est converti en phosphate de dihydroxyacétone (DHAP) via l’activité enzymatique de la glycérol-3-phosphate déshydrogénase et la réduction du NAD+ en NADH. Le DHAP est converti en glycéraldéhyde-3-phosphate par l’action de l’enzyme triosephosphate isomérase. La conversion du glycérol en glycéraldéhyde-3-phosphate a également lieu avant d’entrer dans la gluconéogenèse. La gluconéogenèse est une voie métabolique par laquelle le glucose est formé à partir de précurseurs non glucidiques, par exemple le glycérol, le lactate ou le pyruvate. C’est l’un des moyens par lesquels l’organisme maintient la glycémie.

Activités biologiques

Le glycérol nutritif est généralement présent dans les huiles végétales et les graisses animales. Il peut également être produit artificiellement pour être utilisé comme humectant alimentaire, épaississant, solvant, édulcorant (par exemple, fondant, confitures, produits alimentaires transformés, barres énergétiques, etc.) 3 Bien que le glycérol soit un type d’alcool de sucre, il ne provoque pas d’effets laxatifs comme d’autres (par exemple, le sorbitol, le mannitol, l’isomalt). Cela est dû au fait que le glycérol est entièrement absorbé dans l’intestin grêle. La digestion d’un aliment gras implique l’action des lipases et de la bile. Les lipides sont hydrolysés et décomposés en fragments, tels que les monoglycérides, les diglycérides, le glycérol et les acides gras libres. Ces fragments sont absorbés par (diffusent dans) les cellules intestinales (entérocytes) où ils seront retransformés en triglycérides pour former des chylomicrons. Les chylomicrons sont des particules spéciales formées dans le réticulum endoplasmique des entérocytes. Ils contiennent des triglycérides (le composant principal), du cholestérol et des vitamines liposolubles. À la surface basolatérale des entérocytes, les chylomicrons sont libérés par exocytose. En raison de leur grande taille, les chylomicrons sont transportés par les capillaires lymphatiques intestinaux, appelés lactaires, plutôt que par les petits capillaires. Les chylomicrons sont collectés dans le système lymphatique, puis se mélangent au sang lorsqu’ils atteignent les gros vaisseaux proches du cœur qui se déversent dans la circulation générale. Les lipides sont donc transportés des entérocytes vers la circulation sanguine par l’intermédiaire de ces chylomicrons.4 Les triglycérides, cependant, ne traversent pas facilement les membranes cellulaires de la cellule. Ainsi, des enzymes spéciales présentes dans les parois des vaisseaux sanguins, appelées lipoprotéines lipases, hydrolysent les triglycérides (et autres lipoprotéines) des chylomicrons en acides gras libres et en glycérol. Les acides gras libres et le glycérol peuvent ensuite être absorbés par les cellules (par exemple des tissus adipeux, des tissus musculaires squelettiques et cardiaques) par le biais de ce que l’on appelle le transprotère des acides gras. Les restes des chylomicrons sont absorbés par le foie. Les hépatocytes et les adipocytes stockent les triglycérides comme carburant énergétique par lipogenèse.

Activités biologiques

L’hormone glucagon déclenche la dégradation des triglycérides par le foie pour libérer les acides gras par l’intermédiaire des lipases. Le composant glycérol qui est libéré par le processus peut servir de source alternative de glucose surtout lorsque le niveau de glucose est bas. Il peut être converti en glucose par le biais de la néoglucogenèse, puis il peut également entrer dans la voie glycolytique. Ceci est particulièrement important lorsqu’il n’y a pas assez de glucose pour le cerveau à utiliser en dehors du fait que le cerveau ne peut pas utiliser directement l’acide gras comme source d’énergie.

Activités biologiques

La lipolyse est le processus de décomposition des lipides par hydrolyse des triglycérides en glycérol et en acides gras libres. Ce processus se produit principalement dans le tissu adipeux et souvent en réponse à un exercice intense ou à un jeûne. Les lipases sont phosphorylées et activées. En particulier, la lipase des triglycérides adipeux catalyse l’hydrolyse du triacylglycérol en diacyglycérol. La conversion du diacylglycérol en monoacylglycérol se fait par l’action catalytique de la lipase hormono-sensible. La monoacylglycérol lipase, à son tour, catalyse l’hydrolyse du monoacylglycérol en glycérol. Les acides gras libérés sont libérés dans la circulation sanguine. Les lipases hormono-sensibles sont régulées par les hormones insuline, glucagon, épinéphrine et norépinéphrine.

Importance biologique

Le glycérol est un alcool de sucre essentiel pour de nombreux êtres vivants. D’une part, il est un composant des lipides, tels que les glycérides et les phospholipides. Avec les acides gras, le glycérol forme des glycérides qui pourraient servir de carburant énergétique. Les triglycérides, par exemple, sont un composant majeur des graisses animales et des huiles végétales. Le glycérol est également l’un des substrats pour la synthèse du glycérol-3-phosphate qui peut entrer dans la biosynthèse des triglycérides, la biosynthèse des phospholipides, la glycolyse et la néoglucogenèse. Les phospholipides sont l’un des principaux composants structurels des membranes biologiques. Ils peuvent également jouer le rôle de seconds messagers dans la transduction des signaux. Il existe différents types de phospholipides, l’acide phosphatidique, la phosphatidylcholine, la phosphatidylsérine, la phosphatidyléthanolamine, le phosphatidylinositol, etc., chacun étant impliqué dans diverses activités métaboliques. Le glycérol peut être converti en glucose, le principal métabolite de la glycolyse, qui est une voie métabolique par laquelle l’énergie (ATP) est synthétisée. Cette énergie alimente les diverses activités métaboliques d’une cellule. Lorsque le glucose est insuffisant, le glycérol est un précurseur majeur du glucose dans la gluconéogenèse. Contrairement aux acides gras, le glycérol est plus facilement absorbé, notamment par les cellules du cerveau. Les cellules cérébrales peuvent utiliser le glycérol transformé en glucose pour la glycolyse lorsque le glucose est insuffisant.
Le glycérol peut être synthétisé naturellement ou peut être dérivé par la consommation d’aliments gras contenant du glycérol. Il est également produit chimiquement par saponification ou par l’action de la vapeur surchauffée pour être utilisé comme édulcorant alimentaire, humectant, épaississant et émulsifiant. Parmi les alcools de sucre, le glycérol est classé comme un macronutriment calorique par la FDA. Le glycérol fournit 4,3 kilocalories par gramme.

Supplémentaire

IUPAC

• Propane-1,2,3-triol

Formule chimique

Synonyme(s)

• 1,2,3-trihydroxy-propane ou propan-1,2,3-triol
• Glycérine
• Propanetriol
• 1,2,3-Trihydroxypropane
• 1,2,3-Propanetriol

Termes dérivés

Lecture complémentaire

Voir aussi

• Alcool de sucre.
• triglycéride
• phospholipide

Référence

1. « Glycérol. » L’encyclopédie Gale des sciences. . Récupéré de ://www.encyclopedia.com/science/encyclopedias-almanacs-transcripts-and-maps/glycerol Lien
2. « Glycérol. » Composés chimiques. . Récupéré à partir de ://www.encyclopedia.com/science/academic-and-educational-journals/glycerol Link
3. Utilisations de la glycérine comestible, avantages, sécurité, effets secondaires. (2017, 5 juin). Récupéré de ://www.nutrientsreview.com/carbs/edible-glycerin.html Link
4. Digestion et absorption des graisses. (2019). Récupéré de ://courses.washington.edu/conj/bess/fats/fats.html Lien

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