Glicerol

Definición

sustantivo
glic-er-ol, ˈglɪs əˌrɔl
Alcohol azucarado formado por dos polioles derivados de la saponificación de grasas y aceites, y funciona principalmente como un intermediario metabólico y un componente estructural de las principales clases de lípidos biológicos, los triglicéridos y los fosfolípidos fosfatidil

Detalles

Descripción

El glicerol es uno de los alcoholes de azúcar. Los alcoholes de azúcar pertenecen a una clase de polioles caracterizados por ser compuestos orgánicos blancos, solubles en agua, con una fórmula química general de (CHOH)nH2. Los alcoholes de azúcar pueden ser producidos por la hidrogenación de azúcares.

Historia y terminología

El glicerol fue descubierto en 1779 por el químico sueco Carl Wilhelm Sheele 1742-1786. Obtuvo glicerol cuando se lavó el glicerol de una mezcla calentada de óxido de plomo y aceite de oliva. En el aceite de oliva, el glicerol es el triglicérido predominante.1 Su nombre glicerol fue acuñado por el químico francés Michel Eugéne Chevreul 1786-1889. Etimológicamente, glicerol procede del griego glycos, que significa «dulce». En 1836, el químico francés Théophile-Jules Pelouze 1807-1867 determinó su fórmula química (C3H8O3). En 1872, fue sintetizada por primera vez en un laboratorio por el químico francés Charles Friedel 1832-1899.2 En la actualidad, el glicerol se sintetiza artificialmente para sus diversos usos en la alimentación, la medicina y otras industrias. Como aditivo alimentario, el glicerol ha sido aprobado como Generalmente Reconocido como Seguro (GRAS) por la Administración de Alimentos y Medicamentos de EE.UU. (FDA).3 El glicerol también se llama glicerina (o glicerina). Sin embargo, el término «glicerol» suele utilizarse para indicar la presencia del compuesto como ingrediente de un producto, mientras que «glicerina» (o glicerina) suele referirse al nombre del producto. Por ejemplo, el jarabe de glicerina tiene un 99,7% de glicerol. 3

Propiedades

El glicerol es un poliol incoloro, inodoro, viscoso y de sabor dulce cuya fórmula química es C3H8O3. Es un alcohol trihídrico ya que está compuesto por tres átomos de carbono; cada uno de los dos átomos de carbono extremos está unido a dos átomos de hidrógeno y a un grupo hidroxilo; el átomo de carbono central está unido a un átomo de hidrógeno y a un grupo hidroxilo. 1 Esta estructura hace que el glicerol sea altamente higroscópico (atrae fácilmente la humedad) y soluble en agua y en alcohol. Su punto de fusión es de 18 °C. Su punto de ebullición es de 290 °C. Es menos dulce que la sacarosa, es decir, un 75% de dulzor en relación con la sacarosa.

Actividades biológicas

El glicerol se produce de forma natural. Una de las formas de biosintetizar el glicerol es eliminando el grupo fosfato del fosfato de glicerol mediante la acción catalítica de la enzima fosfatasa. El glicerol también puede derivarse de la hidrólisis de las grasas.

Actividades biológicas

La lipogénesis es el proceso de producción de lípidos o grasas. Se lleva a cabo mediante la esterificación, que es una reacción química en la que intervienen un alcohol y un ácido que forman un éster (el producto de la reacción). Los glicéridos (también llamados acilgliceroles) son ésteres formados a partir de glicerol y ácido graso. El glicerol, con sus tres grupos hidroxilos, puede esterificarse con hasta tres ácidos grasos. Dependiendo del número de ácidos grasos unidos al glicerol, un glicérido puede ser un monoglicérido (también llamado monoacilglicerol), un diglicérido (también llamado diacilglicerol) o un triglicérido (también llamado triacilglicerol). Un monoglicérido se forma a partir de la condensación de un glicerol y un ácido graso unidos mediante un enlace éster. Un diglicérido se forma a partir de la condensación de dos ácidos grasos y un glicerol, mientras que un triglicérido, a partir de tres ácidos grasos y un glicerol. En la síntesis de los triglicéridos, tres ácidos grasos se esterifican con un glicerol en el retículo endoplásmico. Las células que llevan a cabo la lipogénesis son principalmente los adipocitos y los hepatocitos.

Actividades biológicas

El glicerol puede utilizarse en la biosíntesis del glicerol-3-fosfato (Gro3P). El Gro3P es un éster fosfórico del glicerol. Se forma mediante la fosforilación del glicerol a través de la enzima glicerol quinasa. La enzima cataliza la transferencia de un fosfato del ATP al glicerol para formar Gro3P. A continuación, Gro3P puede entrar en la biosíntesis de triglicéridos (triacilglicéridos), en la biosíntesis de fosfolípidos, en la glucólisis y en la gluconeogénesis.
En la biosíntesis de triacilglicéridos y en la biosíntesis de fosfolípidos, el glicerol actúa como columna vertebral estructural a partir de la cual se unen los ácidos grasos. En la síntesis de triacilglicéridos, en particular, el extremo carboxilo de cada uno de los tres ácidos grasos reacciona con cada uno de los grupos hidroxilos del glicerol. Su unión libera una molécula de agua por cada ácido graso (liberando así un total de tres moléculas de agua en el proceso).
Los fosfolípidos son un componente estructural importante de muchas membranas biológicas. Algunos de ellos funcionan como segundos mensajeros en la transducción de señales. Son compuestos anfipáticos, lo que significa que tienen una cabeza hidrofílica y una cola hidrofóbica. En esencia, la cabeza está formada por un grupo fosfato mientras que la cola está formada por dos ácidos grasos. Un glicerol une la cabeza y la cola del fosfolípido. En particular, el grupo fosfato está unido a uno de los tres carbonos de la columna vertebral del glicerol, mientras que los dos carbonos restantes están unidos a dos cadenas de ácidos grasos (principalmente un ácido graso saturado en C-1 y un ácido graso insaturado en C-2). El fosfato puede estar unido además a: hidrógeno, colina, serina, etanolamina, inositol, etc. El componente hidrofílico determina el tipo de fosfolípido: ácido fosfatídico, fosfatidilcolina, fosfatidilserina, fosfatidiletanolamina, fosfatidilinositol, etc., respectivamente. Cada uno de estos fosfolípidos pasa por una vía biosintética particular. El ácido fosfatídico es el más fundamental de estos fosfolípidos ya que sirve como precursor de muchos fosfolípidos. La biosíntesis de los fosfolípidos suele comenzar en el Gro3P.
En la vía glicolítica, el glicerol puede entrar en la vía de forma directa o indirecta, dependiendo del organismo implicado. En los humanos, el glicerol tiene que ser convertido primero antes de entrar en la glicólisis. En particular, el glicerol es convertido en Gro3P por la glicerol quinasa. El Gro3P se convierte en dihidroxiacetona fosfato (DHAP) mediante la actividad enzimática de la glicerol-3-fosfato deshidrogenasa y la reducción de NAD+ a NADH. El DHAP se convierte en gliceraldehído-3-fosfato mediante la acción de la enzima triosa-fosfato isomerasa. La conversión de glicerol en gliceraldehído-3-fosfato también se produce antes de entrar en la gluconeogénesis. La gluconeogénesis es una vía metabólica en la que la glucosa se forma a partir de precursores que no son carbohidratos, como el glicerol, el lactato o el piruvato. Es una de las vías por las que el organismo mantiene los niveles de glucosa en sangre.

Actividades biológicas

El glicerol nutritivo suele estar presente en los aceites vegetales y las grasas animales. También puede producirse artificialmente para su uso como humectante alimentario, espesante, disolvente, edulcorante (por ejemplo, fondant, mermeladas, productos alimenticios procesados, barras energéticas, etc.). 3 Aunque el glicerol es un tipo de alcohol de azúcar, no provoca efectos laxantes como otros (por ejemplo, el sorbitol, el manitol o el isomalt). Esto se debe a que el glicerol se absorbe completamente en el intestino delgado. La digestión de un alimento graso implica la acción de las lipasas y la bilis. Los lípidos se hidrolizan y se descomponen en fragmentos, como monoglicéridos, diglicéridos, glicerol y ácidos grasos libres. Estos fragmentos son absorbidos (difundidos) por las células intestinales (enterocitos), donde se convertirán en triglicéridos para formar quilomicrones. Los quilomicrones son partículas especiales que se forman en el retículo endoplásmico de los enterocitos. Contienen triglicéridos (como componente principal), colesterol y vitaminas liposolubles. En la superficie basolateral de los enterocitos, los quilomicrones se liberan por exocitosis. Debido al gran tamaño de los quilomicrones, se transportan a través de los capilares linfáticos intestinales llamados lacteales en lugar de hacerlo a través de los pequeños capilares. Los quilomicrones se recogen en el sistema linfático y luego se mezclan con la sangre cuando llegan a los grandes vasos cercanos al corazón que drenan en la circulación general. Por lo tanto, los lípidos son transportados desde los enterocitos al torrente sanguíneo a través de estos quilomicrones.4 Sin embargo, los triglicéridos no atraviesan fácilmente las membranas celulares de la célula. Por ello, unas enzimas especiales situadas en las paredes de los vasos sanguíneos, denominadas lipoproteínas lipasas, hidrolizan los triglicéridos (y otras lipoproteínas) de los quilomicrones en ácidos grasos libres y glicerol. A continuación, los ácidos grasos libres y el glicerol pueden ser absorbidos por las células (por ejemplo, de los tejidos adiposos y de los tejidos musculares esqueléticos y cardíacos) a través del llamado transprotador de ácidos grasos. Los restos de los quilomicrones son absorbidos por el hígado. Los hepatocitos y los adipocitos almacenan los triglicéridos como combustible energético mediante la lipogénesis.

Actividades biológicas

La hormona glucagón desencadena en el hígado la descomposición de los triglicéridos para liberar ácidos grasos por medio de las lipasas. El componente de glicerol que se libera del proceso puede servir como fuente alternativa de glucosa, especialmente cuando el nivel de glucosa es bajo. Puede convertirse en glucosa por medio de la gluconeogénesis y luego también puede entrar en la vía glucolítica. Esto es especialmente importante cuando no hay suficiente glucosa para que el cerebro la utilice, aparte de que el cerebro no puede utilizar directamente el ácido graso como fuente de energía.

Actividades biológicas

La lipólisis es el proceso de descomposición de los lípidos mediante la hidrolización de los triglicéridos en glicerol y ácidos grasos libres. Esto ocurre principalmente en el tejido adiposo y a menudo como respuesta durante el ejercicio intenso y el ayuno. Las lipasas se fosforilan y se activan. En particular, la lipasa de triglicéridos adiposa cataliza la hidrólisis del triacilglicerol en diaciglicerol. La conversión del diacilglicerol en monoacilglicerol se realiza mediante la acción catalítica de la lipasa sensible a las hormonas. La monoacilglicerol lipasa, a su vez, cataliza la hidrólisis del monoacilglicerol a glicerol. Los ácidos grasos liberados se liberan en el torrente sanguíneo. Las lipasas hormonosensibles están reguladas por las hormonas insulina, glucagón, epinefrina y norepinefrina.

Importancia biológica

El glicerol es un alcohol azucarado esencial para muchos seres vivos. Por un lado, es un componente de los lípidos, como los glicéridos y los fosfolípidos. Junto con los ácidos grasos, el glicerol forma glicéridos que pueden servir como combustible energético. Los triglicéridos, por ejemplo, son uno de los principales componentes de las grasas animales y los aceites vegetales. El glicerol también sirve como uno de los sustratos para la síntesis de glicerol-3-fosfato que podría entrar en la biosíntesis de triglicéridos, la biosíntesis de fosfolípidos, la glucólisis y la gluconeogénesis. Los fosfolípidos son uno de los principales componentes estructurales de las membranas biológicas. También pueden actuar como segundos mensajeros en la transducción de señales. Hay varios tipos de fosfolípidos, el ácido fosfatídico, la fosfatidilcolina, la fosfatidilserina, la fosfatidiletanolamina, el fosfatidilinositol, etc., cada uno de los cuales participa en diversas actividades metabólicas. El glicerol puede convertirse en glucosa, el principal metabolito de la glucólisis, que es una vía metabólica a través de la cual se sintetiza energía (ATP). Esta energía impulsa las diversas actividades metabólicas de una célula. Cuando no hay suficiente glucosa, el glicerol es el principal precursor de la glucosa en la gluconeogénesis. A diferencia de los ácidos grasos, el glicerol se absorbe más fácilmente, sobre todo en las células cerebrales. Las células cerebrales pueden utilizar el glicerol convertido en glucosa para la glucólisis cuando la glucosa es insuficiente.
El glicerol puede sintetizarse de forma natural o puede derivarse del consumo de alimentos grasos que contienen glicerol. También se produce químicamente por saponificación o por la acción del vapor sobrecalentado para su uso como edulcorante alimentario, humectante, espesante y emulsionante. Entre los alcoholes de azúcar, el glicerol está clasificado como macronutriente calórico por la FDA. El glicerol aporta 4,3 kilocalorías por gramo.

Suplemento

IUPAC

• Propano-1,2,3-triol

Fórmula química

Sinónimos2,3-trihidroxipropano o propan-1,2,3-triol

Términos derivados

Lecturas adicionales

Véase también

• alcohol de azúcar
• triglicéridos
• fosfolípidos

Referencia

1. «Glicerol.» La Enciclopedia Gale de la Ciencia. . Recuperado de ://www.encyclopedia.com/science/encyclopedias-almanacs-transcripts-and-maps/glycerol Enlace
2. «Glicerol». Compuestos químicos. . Recuperado de ://www.encyclopedia.com/science/academic-and-educational-journals/glycerol Link
3. Usos, beneficios, seguridad y efectos secundarios de la glicerina comestible. (2017, 5 de junio). Recuperado de ://www.nutrientsreview.com/carbs/edible-glycerin.html Link
4. Digestión y absorción de las grasas. (2019). Recuperado de ://courses.washington.edu/conj/bess/fats/fats.html Link