Glycerol

Definition

nonun
glyc-er-ol, ˈglɪs əˌrɔl
En sukkeralkohol, der består af to polyoler, som stammer fra forsæbning af fedtstoffer og olier, og fungerer hovedsageligt som et metabolisk mellemprodukt og en strukturel komponent i de vigtigste klasser af biologiske lipider, triglycerider og fosfatidylfosfolipider

Detaljer

Oversigt

Glycerol er en af sukkeralkoholerne. Sukkeralkoholer tilhører en klasse af polyoler, der er kendetegnet ved at være hvide, vandopløselige, organiske forbindelser med en generel kemisk formel af (CHOH)nH2. Sukkeralkoholer kan fremstilles ved hydrogenering af sukkerstoffer.

Historie og terminologi

Glycerol blev opdaget i 1779 af den svenske kemiker Carl Wilhelm Sheele 1742-1786. Han opnåede glycerol, da glycerol blev skyllet ud af en opvarmet blanding af blyoxid og olivenolie. I olivenolie er glycerol det fremherskende triglycerid.1 Navnet glycerol blev opfundet af den franske kemiker Michel Eugéne Chevreul 1786-1889. Etymologisk set stammer glycerol fra det græske glycos, der betyder “sød”. I 1836 bestemte den franske kemiker Théophile-Jules Pelouze 1807-1867 den kemiske formel for glycerol (C3H8O3). I 1872 blev det første gang syntetiseret i et laboratorium af den franske kemiker Charles Friedel 1832-1899.2 I dag syntetiseres glycerol kunstigt med henblik på forskellige anvendelser inden for fødevarer, medicin og andre industrier. Som fødevaretilsætningsstof er glycerol blevet godkendt som generelt anerkendt som sikkert (GRAS) af den amerikanske Food and Drug Administration (FDA).3 Glycerol kaldes også glycerin (eller glycerin). Udtrykket “glycerol” anvendes dog ofte til at angive tilstedeværelsen af forbindelsen som en ingrediens i et produkt, mens “glycerin” (eller glycerin) ofte vedrører produktnavnet. F.eks. består glycerinsirup af 99,7 % glycerol. 3

Egenskaber

Glycerol er en farveløs, lugtfri, tyktflydende, sødt smagende polyol med den kemiske formel C3H8O3. Det er en trihydrisk alkohol, da den består af tre kulstofatomer; hvert af de to kulstofatomer i enderne er bundet til to hydrogenatomer og en hydroxylgruppe; det centrale kulstofatom er bundet til et hydrogenatom og en hydroxylgruppe. 1 Denne struktur gør glycerol meget hygroskopisk (tiltrækker let fugt) og er opløseligt i vand og alkohol. Dens smeltepunkt er 18 °C. Dens kogepunkt er 290 °C. Det er mindre sødt end saccharose, dvs. 75 % sødme i forhold til saccharose.

Biologiske aktiviteter

Glycerol forekommer naturligt. En af måderne at biosyntetisere glycerol på er ved at fjerne fosfatgruppen fra glycerolphosphat gennem den katalytiske virkning af enzymet fosfatase. Glycerol kan også afledes af hydrolyse af fedtstoffer.

Biologiske aktiviteter

Lipogenese er processen med at producere lipid eller fedt. Den udføres ved esterificering, som er en kemisk reaktion, der involverer en alkohol og en syre, der danner en ester (reaktionsproduktet). Glycerider (også kaldet acylglyceroler) er estere, der dannes af glycerol og fedtsyre. Glycerol med sine tre hydroxylgrupper kan foresteres med op til tre fedtsyrer. Afhængigt af antallet af fedtsyrer, der er bundet til glycerol, kan et glycerid være et monoglycerid (også kaldet monoacylglycerol), et diglycerid (også kaldet diacylglycerol) eller et triglycerid (også kaldet triacylglycerol). Et monoglycerid dannes ved kondensation af en glycerol og en fedtsyre, der er forbundet via en esterbinding. Et diglycerid dannes ved kondensation af to fedtsyrer og et glycerol, mens et triglycerid dannes af tre fedtsyrer og et glycerol. Ved triglyceridsyntese foresteres tre fedtsyrer til et glycerol i det endoplasmatiske reticulum. De celler, der udfører lipogenese, er for det meste adipocytter og hepatocytter.

Biologiske aktiviteter

Glycerol kan anvendes i biosyntesen af glycerol-3-fosfat (Gro3P). Gro3P er en fosforsyreester af glycerol. Det dannes ved fosforylering af glycerol via enzymet glycerolkinase. Enzymet katalyserer overførslen af et fosfat fra ATP til glycerol for at danne Gro3P. Gro3P kan derefter indgå i triglyceridbiosyntesen (triacylglyceridbiosyntesen), fosfolipidbiosyntesen, glykolysen og glukoneogenesen.
I triacylglyceridbiosyntesen og fosfolipidbiosyntesen fungerer glycerol som den strukturelle rygsøjle, hvorfra fedtsyrerne bindes til. I triacylglyceridsyntesen reagerer især carboxylenden af hver af de tre fedtsyrer med hver af glycerolets hydroxylgruppe. Deres binding frigør et vandmolekyle pr. fedtsyre (hvorved der frigøres i alt tre vandmolekyler i processen).
Fosfolipider tjener som en vigtig strukturel komponent i mange biologiske membraner. Nogle af dem fungerer som sekundære budbringere i forbindelse med signaltransduktion. De er amfipatiske forbindelser, hvilket betyder, at de har et hydrofilt hoved og en hydrofob hale. I det væsentlige består hovedet af en fosfatgruppe, mens halen består af to fedtsyrer. Et glycerol forbinder hoved og hale i fosfolipidet. Navnlig er fosfatgruppen bundet til et af de tre kulbrinter i glycerolryggen, mens de resterende to kulbrinter er bundet til to fedtsyrekæder (for det meste en mættet fedtsyre på C-1 og en umættet fedtsyre på C-2). Fosfatet kan desuden være bundet til: hydrogen, cholin, serin, ethanolamin, inositol osv. Den hydrofile komponent bestemmer typen af fosfolipid: henholdsvis fosfatidinsyre, fosfatidylcholin, fosfatidylserin, fosfatidylethanolamin, fosfatidylinositol osv. Hver af disse fosfolipider gennemgår en særlig biosyntetisk vej. Phosphatidsyre er den mest grundlæggende af disse fosfolipider, da den tjener som forløber for mange fosfolipider. Biosyntesen af fosfolipiderne starter normalt ved Gro3P.
I den glycolytiske vej kan glycerol komme direkte eller indirekte ind i vejen, afhængigt af den pågældende organisme. Hos mennesker skal glycerol først omdannes, inden det går ind i glykolysen. Navnlig omdannes glycerol til Gro3P af glycerolkinase. Gro3P omdannes til dihydroxyacetonephosphat (DHAP) via den enzymatiske aktivitet af glycerol-3-fosfatdehydrogenase og reduktionen af NAD+ til NADH. DHAP omdannes til glyceraldehyd-3-fosfat ved hjælp af enzymet triosephosphatisomerase. Omdannelsen af glycerol til glyceraldehyd-3-fosfat finder også sted, før det går ind i glukoneogenesen. Glukoneogenese er en metabolisk vej, hvor glukose dannes fra ikke-kulhydratprækursorer, f.eks. glycerol, laktat og pyruvat. Det er en af de måder, hvorpå kroppen opretholder blodglukoseniveauet.

Biologiske aktiviteter

Nutritiv glycerol er generelt til stede i planteolier og animalske fedtstoffer. Det kan også fremstilles kunstigt til brug som fugtighedsbevarende middel, fortykningsmiddel, opløsningsmiddel og sødemiddel i fødevarer (f.eks. fondant, syltetøj, syltetøj, forarbejdede fødevareprodukter, energibarer osv.) 3 Selv om glycerol er en type sukkeralkohol, virker det ikke afførende som andre sukkeralkoholer (f.eks. sorbitol, mannitol, isomalt). Det skyldes, at glycerol optages fuldt ud i tyndtarmen. Fordøjelsen af en fedtholdig fødevare involverer lipaser og galde. Lipiderne hydrolyseres og nedbrydes til fragmenter, f.eks. monoglycerider, diglycerider, glycerol og frie fedtsyrer. Disse fragmenter absorberes af (diffunderes ind i) tarmcellerne (enterocytter), hvor de bliver omdannet til triglycerider og danner chylomikroner. Chylomikroner er særlige partikler, der dannes i enterocytternes endoplasmatiske reticulum. De indeholder triglycerider (som hovedbestanddel), kolesterol og fedtopløselige vitaminer. På den basolaterale overflade af enterocytterne frigives chylomikronerne ved exocytose. På grund af chylomikronernes store størrelse transporteres de via tarmens lymfekapillærer, kaldet laktatkanaler, i stedet for gennem de små kapillærer. Chylomikronerne opsamles i det lymfatiske system og blandes derefter med blodet, når de når frem til de store kar nær hjertet, der løber ud i det almindelige kredsløb. Lipider transporteres derfor fra enterocytter til blodbanen via disse chylomikroner.4 Triglycerider passerer dog ikke uden videre gennem cellens cellemembraner. Derfor hydrolyserer særlige enzymer i blodkarrenes vægge, kaldet lipoproteinlipaser, triglycerider (og andre lipoproteiner) i chylomikronerne til frie fedtsyrer og glycerol. De frie fedtsyrer og glycerol kan derefter optages af cellerne (f.eks. i fedtvæv, skelet- og hjertemuskelvæv) via den såkaldte fedtsyretransproter. Rester af chylomikronerne optages af leveren. Hepatocytter og adipocytter lagrer triglycerider som energibrændsel ved lipogenese.

Biologiske aktiviteter

Hormonet glukagon udløser leveren til at nedbryde triglycerider for at frigive fedtsyrer ved hjælp af lipaser. Den glycerolkomponent, der frigives fra processen, kan tjene som en alternativ kilde til glukose, især når glukoseniveauet er lavt. Den kan omdannes til glukose ved hjælp af glukoneogenese, og derefter kan den også indgå i den glykolytiske vej. Dette er især vigtigt, når der ikke er nok glukose til brug for hjernen ud over, at hjernen ikke direkte kan bruge fedtsyre som energikilde.

Biologiske aktiviteter

Lipolyse er processen med nedbrydning af lipider ved at hydrolyserer triglycerider til glycerol og frie fedtsyrer. Dette sker hovedsageligt i fedtvævet og ofte som en reaktion under intens træning og faste. Lipaser bliver fosforyleret og aktiveret. Især fedtvævets triglyceridlipase katalyserer hydrolysen af triacylglycerol til diacyglycerol. Omdannelsen af diacylglycerol til monoacylglycerol sker ved hjælp af den hormonfølsomme lipases katalytiske virkning. Monoacylglycerollipase katalyserer på sin side hydrolysen af monoacylglycerol til glycerol. De frigjorte fedtsyrer frigives i blodbanen. Hormonfølsomme lipaser reguleres af hormonerne insulin, glukagon, epinephrin og noradrenalin.

Biologisk betydning

Glycerol er en essentiel sukkeralkohol for mange levende væsener. For det første er det en bestanddel af lipider, såsom glycerider og fosfolipider. Sammen med fedtsyrerne danner glycerol glycerider, der kan tjene som energibrændsel. Triglycerider er f.eks. en vigtig bestanddel af animalske fedtstoffer og vegetabilske olier. Glycerol tjener også som et af substraterne til syntesen af glycerol-3-fosfat, der kan indgå i triglyceridbiosyntesen, fosfolipidbiosyntesen, glykolysen og glukoneogenesen. Fosfolipider er en af de vigtigste strukturelle komponenter i biologiske membraner. De kan også fungere som sekundære budbringere i forbindelse med signaltransduktion. Der findes forskellige typer fosfolipider, f.eks. fosfatidinsyre, fosfatidylcholin, fosfatidylserin, fosfatidylethanolamin og fosfatidylinositol, som hver især er involveret i forskellige metaboliske aktiviteter. Glycerol kan omdannes til glukose, der er den vigtigste metabolit i glykolysen, som er en metabolisk vej, hvorigennem energi (ATP) syntetiseres. Denne energi driver de forskellige metaboliske aktiviteter i en celle. Når der ikke er nok glukose, er glycerol en vigtig glukoseprækursor i glukoneogenesen. I modsætning til fedtsyrer optages glycerol lettere, især af hjernecellerne. Hjernecellerne kan bruge glycerol-omdannet-glukose til glykolyse, når glukose er utilstrækkeligt.
Glycerol kan syntetiseres naturligt eller kan fås ved indtagelse af glycerolholdige fedtholdige fødevarer. Det fremstilles også kemisk ved forsæbning eller ved hjælp af overophedet damp til brug som sødemiddel, fugtighedsbevarende middel, fortykningsmiddel og emulgator i fødevarer. Blandt sukkeralkoholerne er glycerol af FDA klassificeret som et kalorieholdigt makronæringsstof. Glycerol giver 4,3 kilokalorier pr. gram.

Supplerende

IUPAC

• Propan-1,2,3-triol

Kemisk formel

Synonym(er)

• 1,2,3-trihydroxypropan eller propan-1,2,3-triol
• Glycerin
• Glycerin
• Propanetriol
• 1,2,3-Trihydroxypropan
• 1,2,3-Propanetriol

Afledte udtryk

Yderligere læsning

Se også

• sukkeralkohol
• triglycerid
• fosfolipid

Reference

1. “Glycerol.” The Gale Encyclopedia of Science. . Hentet fra ://www.encyclopedia.com/science/encyclopedias-almanacs-transcripts-and-maps/glycerol Link
3. “Glycerol.” Kemiske forbindelser. . Hentet fra ://www.encyclopedia.com/science/academic-and-educational-journals/glycerol Link
4. Edible Glycerin Uses, Benefits, Safety, Side Effects. (2017, 5. juni). Hentet fra ://www.nutrientsreview.com/carbs/edible-glycerin.html Link
5. Fordøjelse og optagelse af fedtstoffer. (2019). Hentet fra ://courses.washington.edu/conj/bess/fats/fats/fats.html Link