Holly Williams

Brzy poté, co podepsala smlouvu s CAA, vystupovala na mnoha koncertech po celých Spojených státech a obvykle jezdila sama s kytarou a klávesami v matčině autě Suburban po celé zemi. S batohem plným EP a kytarou se vydala do Velké Británie, kde předskakovala písničkáři Ronu Sexsmithovi. Po vydání svého prvního EP v roce 2003 podepsala smlouvu s Universal South Records a absolvovala turné s Billym Bobem Thorntonem, Jewel, Train, Keithem Urbanem a Kasey Chambers. Universal South vydalo v roce 2004 její debutové album The Ones We Never Knew. Toto album získalo Williamsové velké uznání kritiků a vystupovala na koncertech v Německu, Švýcarsku, Švédsku, Norsku, Itálii, Španělsku, Austrálii, Walesu, Irsku a USA.

V březnu 2006 se Williamsová zranila při autonehodě se svou sestrou Hilary Williamsovou a zrušila své nadcházející turné. Její sestra byla vážně zraněna a podstoupila 23 operací. Holly Williamsová měla zlomenou pravou ruku a zápěstí; nebylo jisté, kdy bude opět hrát. O svých zážitcích z doby autonehody napsala píseň „Without Jesus Here With Me“; vyšla na její další desce. Hilary Williamsová o svém zážitku napsala knihu s názvem Znamení života. Holly Williamsová v této době podnikala malá hudební vystoupení, při jednom z nich se 9. prosince 2007 připojila k Johnu C. Reillymu v Nashvillu v Tennessee a zazpívala „Let’s Duet“ při příležitosti vydání filmu Walk Hard: The Dewey Cox Story.

Po dlouhé přestávce začala Williamsová opět hrát na kytaru a psát písně, podepsala smlouvu s Lukem Lewisem z Mercury Records. Williamsovo druhé studiové album Here with Me vyšlo v červnu 2009. V rámci propagace alba se Williamsová objevila v pořadech The Tonight Show with Conan O’Brien, The Late Late Show with Craig Ferguson, Jimmy Kimmel Live! a Chelsea Lately. Časopis People označil Williamsovo album z roku 2009 za „jedno z deseti nejlepších alb roku“. Billboard ho označil za „jedno z nejlepších alb zpěváka a skladatele, které kdy vyšlo v Nashvillu“. USA Today uvedl, že „vnučka Hanka Williamse prozrazuje intenzitu srdce na rukávu, která by mohla být nepříjemná, kdyby nebylo čistoty a síly jejího mlékem a whisky políbeného zpěvu a chytlavé čistoty a integrity jejích písní“. Videoklip k písním „Alone“ a „Three Days in Bed“ natočila v Paříži ve Francii.

Williams počátkem roku 2010 absolvovala šestitýdenní turné po Evropě a po zbytek roku pokračovala v koncertování jako headliner a předskakovala jiným umělcům, například Johnu Hiattovi. Po výzvě Boba Dylana přidala Williamsová k napůl napsanému textu Hanka Williamse staršího svou vlastní hudbu a text pro jím sestavený projekt The Lost Notebooks of Hank Williams, který vyšel v září 2011. Spolu s Williamsem se na tomto projektu podíleli Jack White, Norah Jones, Merle Haggard a Lucinda Williams.

Williams byl také součástí projektu Let Us In, který produkoval Phil Madeira a který zahrnuje umělce zpívající své oblíbené písně Paula McCartneyho jako poctu Lindě McCartney. Williams přednesl skladbu „My Love“ z éry skupiny Wings. Na albu jsou také Steve Earle a Buddy Miller.

Williams se objevil na soundtracku k filmu Flicka, kde zpívá píseň „Rodeo Road“, kterou napsali Tom Douglas a Chuck Cannon. Tim McGraw (který hrál ve filmu Flicka) označil Williamse, The Fray a Coldplay za své oblíbené umělce v časopise O, The Oprah Magazine slovy: „Má schopnost přimět vás, abyste věřili tomu, co říká, abyste se cítili zranitelní. Je intenzivní a náladová; přenese vás do doby a na místo, kde byste si to sami nikdy nedokázali představit – a pak jste tam.“ Mel Gibson se s Williamsovou setkal v Nashvillu a uvedl ji na soundtracku k filmu Umučení Krista, kde zpívá píseň „How Can You Refuse Him Now“, kterou napsal její dědeček.

Třetí album Williamsové The Highway, které Williamsová produkovala společně s Charliem Peacockem, vyšlo 5. února 2013. Všechny písně na albu napsala nebo se na nich podílela, což je pro její nahrávky běžné. Na albu se podíleli Dierks Bentley, Jakob Dylan, Gwyneth Paltrow a Jackson Browne, kteří přidali doprovodné harmonie. Album The Highway bylo vydáno s příznivým ohlasem kritiky. Časopis American Songwriter uvedl: „Williamsová nahrála své nejdokonalejší, nejvyzrálejší a světem unavené album. I Hank Sr. by byl pyšný.“ New York Times uvedly, že „Williamsová má často blíže k písničkářům, jako jsou John Prine nebo Bruce Springsteen, než k úsměvnému nashvillskému mainstreamu“. Časopis People udělil albu tři a půl hvězdičky a uvedl, že album „se určitě zapíše mezi nejlepší country alba roku“. Videoklip k písni „Drinkin'“ byl odvysílán na stanicích CMT.