Glycerol

Definice

podstatné jméno
glyc-er-ol, ˈglɪs əˌrɔl
Cukerný alkohol složený ze dvou polyolů vzniklých zmýdelněním tuků a olejů, a funguje především jako metabolický meziprodukt a strukturní složka hlavních tříd biologických lipidů, triglyceridů a fosfatidylfosfolipidů

Podrobnosti

Přehled

Glycerol je jedním z cukerných alkoholů. Cukerné alkoholy patří do třídy polyolů, které se vyznačují tím, že jsou bílé, ve vodě rozpustné organické sloučeniny s obecným chemickým vzorcem (CHOH)nH2. Cukerné alkoholy lze vyrábět hydrogenací cukrů.

Historie a názvosloví

Glycerol objevil v roce 1779 švédský chemik Carl Wilhelm Sheele 1742-1786. Glycerol získal, když glycerol vymyl ze zahřáté směsi oxidu olovnatého a olivového oleje. V olivovém oleji je glycerol převládajícím triglyceridem.1 Jeho název glycerol vymyslel francouzský chemik Michel Eugéne Chevreul 1786-1889. Etymologicky glycerol pochází z řeckého glycos, což znamená „sladký“. V roce 1836 určil francouzský chemik Théophile-Jules Pelouze 1807-1867 jeho chemický vzorec (C3H8O3). V roce 1872 jej poprvé syntetizoval v laboratoři francouzský chemik Charles Friedel 1832-1899.2 Dnes se glycerol uměle syntetizuje pro různá využití v potravinářství, lékařství a dalších odvětvích. Jako potravinářská přísada byl glycerol schválen americkým Úřadem pro kontrolu potravin a léčiv (FDA) jako obecně uznávaný jako bezpečný (GRAS).3 Glycerol se také nazývá glycerin (nebo glycerin). Nicméně výraz „glycerol“ se často používá k označení přítomnosti této sloučeniny jako složky výrobku, zatímco „glycerin“ (nebo glycerin) se často vztahuje k názvu výrobku. Například glycerinový sirup obsahuje 99,7 % glycerolu. 3

Vlastnosti

Glycerol je bezbarvý, viskózní, sladce chutnající polyol bez zápachu s chemickým vzorcem C3H8O3. Je to trihydrický alkohol, protože se skládá ze tří atomů uhlíku; každý ze dvou koncových atomů uhlíku je vázán na dva atomy vodíku a hydroxylovou skupinu; centrální atom uhlíku je vázán na atom vodíku a hydroxylovou skupinu. 1 Díky této struktuře je glycerol vysoce hygroskopický (snadno přitahuje vlhkost) a rozpustný ve vodě i v alkoholu. Jeho teplota tání je 18 °C. Jeho bod varu je 290 °C. Je méně sladký než sacharosa, tj. 75 % sladivosti vzhledem k sacharose.

Biologické aktivity

Glycerol se vyskytuje v přírodě. Jedním ze způsobů biosyntézy glycerolu je odstranění fosfátové skupiny z glycerolfosfátu katalytickým působením enzymu fosfatázy. Glycerol lze také získat hydrolyzací tuků.

Biologické aktivity

Lipogeneze je proces výroby lipidů nebo tuků. Probíhá esterifikací, což je chemická reakce za účasti alkoholu a kyseliny, které tvoří ester (produkt reakce). Glyceridy (nazývané také acylglyceroly) jsou estery vzniklé z glycerolu a mastné kyseliny. Glycerol se třemi hydroxylovými skupinami může být esterifikován až třemi mastnými kyselinami. V závislosti na počtu mastných kyselin vázaných na glycerol může být glycerid monoglycerid (nazývaný také monoacylglycerol), diglycerid (nazývaný také diacylglycerol) nebo triglycerid (nazývaný také triacylglycerol). Monoglycerid vzniká kondenzací glycerolu a jedné mastné kyseliny spojené esterovou vazbou. Diglycerid vzniká kondenzací dvou mastných kyselin a glycerolu, zatímco triglycerid ze tří mastných kyselin a glycerolu. Při syntéze triglyceridů se v endoplazmatickém retikulu esterifikují tři mastné kyseliny na glycerol. Buňky, které provádějí lipogenezi, jsou většinou adipocyty a hepatocyty.

Biologické aktivity

Glycerol může být využit při biosyntéze glycerol-3-fosfátu (Gro3P). Gro3P je fosforečný ester glycerolu. Vzniká fosforylací glycerolu prostřednictvím enzymu glycerolkinázy. Enzym katalyzuje přenos fosfátu z ATP na glycerol za vzniku Gro3P. Gro3P pak může vstupovat do biosyntézy triglyceridů (triacylglyceridů), biosyntézy fosfolipidů, glykolýzy a glukoneogeneze.
Při biosyntéze triacylglyceridů a biosyntéze fosfolipidů funguje glycerol jako strukturní páteř, z níž se vážou mastné kyseliny. Při syntéze triacylglyceridů reaguje zejména karboxylový konec každé ze tří mastných kyselin s každou hydroxylovou skupinou glycerolu. Jejich vazbou se uvolní molekula vody na každou mastnou kyselinu (celkem se tedy při tomto procesu uvolní tři molekuly vody).
Fosfolipidy slouží jako hlavní strukturní složka mnoha biologických membrán. Některé z nich fungují jako druzí poslové při přenosu signálů. Jsou to amfifatické sloučeniny, což znamená, že mají hydrofilní hlavu a hydrofobní ocas. V podstatě se hlava skládá z fosfátové skupiny, zatímco ocas je tvořen dvěma mastnými kyselinami. Hlavu a ocas fosfolipidu spojuje glycerol. Konkrétně je fosfátová skupina navázána na jeden ze tří uhlíků glycerolové páteře, zatímco zbývající dva uhlíky jsou vázány na dva řetězce mastných kyselin (většinou nasycená mastná kyselina na C-1 a nenasycená mastná kyselina na C-2). Fosfát může být dále vázán na: vodík, cholin, serin, ethanolamin, inositol atd. Hydrofilní složka určuje typ fosfolipidu: kyselina fosfatidová, fosfatidylcholin, fosfatidylserin, fosfatidyletanolamin, fosfatidylinositol atd., resp. Každý z těchto fosfolipidů prochází určitou biosyntetickou cestou. Kyselina fosfatidová je z těchto fosfolipidů nejzákladnější, protože slouží jako prekurzor mnoha fosfolipidů. Biosyntéza fosfolipidů obvykle začíná u Gro3P.
V glykolytické dráze může glycerol vstupovat do dráhy přímo nebo nepřímo, v závislosti na příslušném organismu. U člověka musí být glycerol před vstupem do glykolýzy nejprve přeměněn. Konkrétně se glycerol přeměňuje na Gro3P pomocí glycerolkinázy. Gro3P je přeměněn na dihydroxyacetonfosfát (DHAP) prostřednictvím enzymatické aktivity glycerol-3-fosfátdehydrogenázy a redukce NAD+ na NADH. DHAP se přeměňuje na glyceraldehyd-3-fosfát působením enzymu triosefosfát isomerázy. Před vstupem do glukoneogeneze dochází také k přeměně glycerolu na glyceraldehyd-3-fosfát. Glukoneogeneze je metabolická dráha, při níž se glukóza tvoří z nesacharidových prekurzorů, např. glycerolu, laktátu, pyruvátu. Je to jeden ze způsobů, kterým tělo udržuje hladinu glukózy v krvi.

Biologické aktivity

Nutritivní glycerol je obecně přítomen v rostlinných olejích a živočišných tucích. Může být také vyráběn uměle pro použití jako zvlhčující látka v potravinách, zahušťovadlo, rozpouštědlo, sladidlo (např. fondán, džemy, zpracované potravinářské výrobky, energetické tyčinky atd.) 3 Ačkoli je glycerol typem cukerného alkoholu, nezpůsobuje projímavé účinky jako jiné (např. sorbitol, mannitol, isomalt). Je to proto, že glycerol se plně vstřebává v tenkém střevě. Trávení tučných potravin zahrnuje působení lipáz a žluči. Lipidy jsou hydrolyzovány a rozkládány na fragmenty, jako jsou monoglyceridy, diglyceridy, glycerol a volné mastné kyseliny. Tyto fragmenty jsou absorbovány (difundují do) střevních buněk (enterocytů), kde se přemění na triglyceridy a vytvoří chylomikrony. Chylomikrony jsou zvláštní částice tvořené v endoplazmatickém retikulu enterocytů. Obsahují triglyceridy (jako hlavní složku), cholesterol a vitaminy rozpustné v tucích. Na bazolaterálním povrchu enterocytů se chylomikrony uvolňují exocytózou. Vzhledem k velké velikosti chylomikronů jsou transportovány střevními lymfatickými kapilárami zvanými laktály místo přes malé kapiláry. Chylomikrony se shromažďují v lymfatickém systému a poté se smíchají s krví, když se dostanou do velkých cév v blízkosti srdce, které je odvádějí do celkového oběhu. Lipidy jsou tedy transportovány z enterocytů do krevního oběhu prostřednictvím těchto chylomikronů.4 Triglyceridy však neprocházejí snadno přes buněčné membrány buněk. Proto speciální enzymy ve stěnách cév nazývané lipoproteinové lipázy hydrolyzují triglyceridy (a další lipoproteiny) v chylomikronech na volné mastné kyseliny a glycerol. Volné mastné kyseliny a glycerol pak mohou být vstřebávány buňkami (např. tukové tkáně, kosterní a srdeční svalové tkáně) prostřednictvím tzv. transproteru mastných kyselin. Zbytky chylomikronů jsou vychytávány játry. Hepatocyty a adipocyty ukládají triglyceridy jako energetické palivo pomocí lipogeneze.

Biologické aktivity

Hormon glukagon spouští v játrech rozklad triglyceridů za účelem uvolnění mastných kyselin prostřednictvím lipáz. Glycerolová složka, která se při tomto procesu uvolňuje, může sloužit jako alternativní zdroj glukózy, zejména při nízké hladině glukózy. Může být přeměněna na glukózu cestou glukoneogeneze a poté může také vstoupit do glykolytické dráhy. To je důležité zejména tehdy, když mozek nemá dostatek glukózy, nehledě na to, že mozek nemůže přímo využívat mastné kyseliny jako zdroj energie.

Biologické aktivity

Lipolýza je proces rozkladu lipidů hydrolyzací triglyceridů na glycerol a volné mastné kyseliny. K tomu dochází především v tukové tkáni a často jako reakce při intenzivním cvičení a hladovění. Lipázy se fosforylují a aktivují. Zejména tuková triglyceridová lipáza katalyzuje hydrolýzu triacylglycerolu na diacyglycerol. K přeměně diacylglycerolu na monoacylglycerol dochází katalytickým působením hormonálně citlivé lipázy. Monoacylglycerolová lipáza zase katalyzuje hydrolýzu monoacylglycerolu na glycerol. Uvolněné mastné kyseliny se uvolňují do krevního oběhu. Hormonálně citlivé lipázy jsou regulovány hormony inzulinem, glukagonem, adrenalinem a noradrenalinem.

Biologický význam

Glycerol je pro mnoho živých organismů nezbytný cukerný alkohol. Jednak je součástí lipidů, jako jsou glyceridy a fosfolipidy. Spolu s mastnými kyselinami tvoří glycerol glyceridy, které by mohly sloužit jako energetické palivo. Triglyceridy jsou například hlavní složkou živočišných tuků a rostlinných olejů. Glycerol také slouží jako jeden ze substrátů pro syntézu glycerol-3-fosfátu, který by mohl vstupovat do biosyntézy triglyceridů, biosyntézy fosfolipidů, glykolýzy a glukoneogeneze. Fosfolipidy jsou jednou z hlavních strukturních složek biologických membrán. Mohou také působit jako druzí poslové při přenosu signálů. Existují různé typy fosfolipidů, kyselina fosfatidová, fosfatidylcholin, fosfatidylserin, fosfatidyletanolamin, fosfatidylinositol atd., z nichž každý se účastní různých metabolických aktivit. Glycerol může být přeměněn na glukózu, hlavní metabolit glykolýzy, což je metabolická dráha, kterou se syntetizuje energie (ATP). Tato energie pohání různé metabolické aktivity buňky. Při nedostatku glukózy je glycerol hlavním prekurzorem glukózy v glukoneogenezi. Na rozdíl od mastných kyselin se glycerol lépe vstřebává zejména v mozkových buňkách. Mozkové buňky mohou glycerol přeměněný na glukózu využívat ke glykolýze, když je glukózy nedostatek.
Glycerol může být syntetizován přirozeně nebo může být získán konzumací mastných potravin obsahujících glycerol. Vyrábí se také chemicky zmýdelněním nebo působením přehřáté páry a používá se jako sladidlo, zvlhčovadlo, zahušťovadlo a emulgátor. Mezi cukernými alkoholy je glycerol podle FDA klasifikován jako kalorická makroživina. Glycerol poskytuje 4,3 kilokalorií na gram.

Doplňkový

IUPAC

• Propan-1,2,3-triol

Chemický vzorec

Synonyma

• 1,2,3-trihydroxy-propan nebo propan-1,2,3-triol
• Glycerin
• Glycerin
• Propanetriol
• 1,2,3-trihydroxypropan
• 1,2,3-propanetriol

Odvozené termíny

Další literatura

Viz také

• cukerný alkohol
• triglycerid
• fosfolipid

Odkaz

1. „Glycerol.“ The Gale Encyclopedia of Science. . Získáno z ://www.encyclopedia.com/science/encyclopedias-almanacs-transcripts-and-maps/glycerol Odkaz
2. „Glycerol“. Chemické sloučeniny. . Získáno z ://www.encyclopedia.com/science/academic-and-educational-journals/glycerol Odkaz
3. Jedlý glycerin Použití, výhody, bezpečnost, vedlejší účinky. (2017, 5. června). Získáno z ://www.nutrientsreview.com/carbs/edible-glycerin.html Odkaz
4. Trávení a vstřebávání tuků. (2019). Získáno z ://courses.washington.edu/conj/bess/fats/fats.html Odkaz

.