Gabrielova syntéza

Mechanismus

Začneme ftalimidem, zpracujeme ho zásadou, jako je KOH nebo NaOH, přidáme alkylhalogenid a pak uvolníme vzniklý amin. Rozebereme si jednotlivé kroky mechanismu:

Deprotonace dusíku

V úplně prvním kroku se deprotonuje dusík ftalimidu za vzniku ftalimidu draselného. Pozor: někteří profesoři mohou začít jen s ftalimidem draselným a krok deprotonace zcela vynechat.

Alkylace dusíku

Teď, když má dusík záporný náboj, může působit jako nukleofil a provést SN2 reakci na alkylhalogenidu. Jakmile se tak stane, máme primární amin, který jen čeká na uvolnění.

Hydrazinová nukleofilní acyl substituce

V tomto bodě existuje několik variant. Obvykle se používá hydrazin (NH2NH2), ale někdy se používá kyselá hydrolýza nebo zásaditá hydrolýza. Na tyto mechanismy se podíváme později. V každém případě nukleofil odkopne dusík mechanismem nukleofilní acylové substituce.

Intramolekulární přenos protonu N-N

Protonovaný hydrazin je pak deprotonován dusíkem, který byl právě odkopnut z jednoho karbonylu. Stále potřebujeme dostat amin z druhého karbonylu a NH2 hydrazinu opakuje proces, aby ho odrazil.

Druhý NAS

Nezreagovaný NH2 hydrazinu pak napadne druhý karbonyl dalším mechanismem NAS, aby se konečně odrazil amin. Nyní je zde záporný a kladný náboj a o ty je třeba se postarat.

Tvorba primárního aminu

Záporný dusík deprotonuje kladný dusík a buben prosím… máme náš primární amin (stejně jako cyklický produkt ftalhydrazid)! Pokud chcete vidět celý mechanismus najednou, zde je:

Úplný mechanismus hydrazinu