Nitroxyl

Nitroxyl är en kemisk förening med formeln HNO. Den är välkänd i gasfasen. I vattenlösning fungerar den som en syra med den konjugerade basen NO- (pKa = 11,4). NO- är den reducerade formen av kväveoxid (NO) och är isoelektronisk med syre. I nitroxyl kan den bildas med en reaktionsintermediär.
Nitroxyl är mycket reaktivt mot nukleofiler (särskilt tioler) och dimeriserar snabbt till hyponitronsyra, H2N2O2, som sedan dehydreras till dikväveoxid N2O. Därför framställs HNO i allmänhet in situ, till exempel med föreningar som Angeli-salt (Na2N2O3) och Piloty-syra (PhSO2NHOH) vid behov.

Nitroxyl

Molekylformel

?

Identifiering

CAS-nummer

14332-28-?6

ChEBI

ChemSpider

PubChem

UNII

GFQ4MMS07W

Fysikaliska egenskaper

Molarmassa

31,006 g/mol

Nitroxyl har potential för behandling av hjärtsvikt och pågående forskning är inriktad på att hitta nya nitroxyldonatorer. I en studie framställs donatorer genom organisk oxidation av cyklohexanonoxim med blytetraacetat till nitrosocyklohexylacetat 1:

Denna förening kan hydrolyseras under förhållanden i en fosfatbuffert till nitroxyl HNO, ättiksyra och cyklohexanon.

Andra studier som har utförts på prekursorer i HNO inkluderar Nagasawa et al. där pilotsyra derivatiseras och ger termisk nedbrytning av HNO. Andra anmärkningsvärda studier om HNO-produktion kommer från Toscano et al. där acylcykloadduktarter (som är kända för att sönderdelas genom hydrolys av HNO och acylsyra) syntetiseras. Vid fotolys frigör dessa föreningar acylarter som sedan bryts ned ytterligare.

För ytterligare information se boken ”The Chemistry and Biology of Nitroxyl”.