Hexanal

Antimikrobiella flyktiga ämnen

De antimikrobiella egenskaperna hos hexanal är väldokumenterade i litteraturen, vilket främst beror på dess interaktion med mikrobiella cytoplasmiska membran, vilket leder till ökad membranpermeabilitet och celldöd (Corbo et al, 2000; Gardini et al., 1997; Kubo et al., 2004; Kubo et al., 1999; Lanciotti et al., 2004; Lanciotti et al., 1999; Simons et al., 2000). Andra aldehyder, av vilka många förekommer naturligt i kryddor och deras eteriska oljor, är också kända för att framkalla antimikrobiella aktiviteter som är användbara för livsmedelskonservering. Bensaldehyd (4), en aromatisk aldehyd som består av en formylsubstituerad fenylring med en karakteristisk mandeldoft, är till exempel en viktig beståndsdel i den eteriska oljan från mandelkärnor (Prunus amygdalus) och andra frön (t.ex. persikor, körsbär, plommon och aprikoser) (Butzenlechner et al., 1989; Remaud et al., 1997; Sanchez-Perez et al., 2008). Dess antimikrobiella egenskaper har tillskrivits kovalent bindning av aldehydens karbonylgrupp till sulfhydrylgrupperna hos cystein i mikrobiella celler, vilket stör den aktiva transporten och den oxidativa fosforyleringen i mikrobiella celler (Hugo, 1967; Morris et al., 1984; Ramos-Nino et al., 1996; Ramos-Nino et al., 1998). Bensaldehyd är potent mot patogener som är ansvariga för fruktförstöring, såsom Bacillus subtilis, Serratia marcescens, Acinetobacter calcoacetica, Erwinia carotovora, Escherichia coli, Flavobacterium suaveolens, Monilinia fructicola, Botrytis cinerea och Tyrophagus putrescentiae (Wilson et al, 1987; Deans och Ritchie, 1987; Sung et al., 2006).

Cinnamaldehyd (5) extraheras från barken av Cinnamonum zeylanicum med en unik doft av kanelkrydda (Burt, 2004). Aldehyddampen uppvisar antimikrobiella egenskaper med brett spektrum mot mögel, svamp, grampositiva och -negativa bakterier (López et al., 2005, 2007a,b; Rodríguez et al., 2008), inklusive livsmedelsburna patogener, såsom Bacillus cereus, B. subtilis, E. coli, Listeria monocytogenes och Campylobacter jejuni (Tajkarimi et al., 2010). Den interagerar med mikrobiella cellmembran för att skingra den protonmotiva kraften, vilket orsakar läckage av små joner och hämning av glukostransport och glykolys (Gill och Holley, 2004; Helander et al., 1998). Forskare har undersökt de antimikrobiella effekterna av cinnamaldehyd i olika livsmedelsprodukter, till exempel Salmonella tennessee på jordnötspasta (Chen et al., 2015a), E. coli O157:H7 och Salmonella typhi i köttfärs (Turgis et al, 2008), mikroflora i karp (Mahmoud et al., 2004), Salmonella typhimurium, Staphylococcus aureus och Yersinia enterocolitica i äppeljuice (Yuste och Fung, 2003) och förstörelsemikrober i melonjuice (Mosqueda-Melgar et al., 2008). Fasta matriser som undersökts som bärare av cinnamaldehyd inkluderar papper impregnerat med paraffin (Echegoyen och Nerín, 2015), gjutna plastfilmer (Lopes et al., 2014; Qin et al, 2015) och ätbara filmer (Balaguer et al., 2013; Zhu et al., 2014).

Thymol (2-isopropyl-5-metylfenol) (6) är en huvudkomponent i den eteriska oljan från timjan (Thymus capitatus). Den flyktiga kan störa cellmembranens fosfolipidbilager och orsaka läckage av cellinnehåll, samt interagera med hydrofoba proteiner genom att förändra deras strukturer (Chavan och Tupe, 2014; Nedorostova et al., 2009; Zheng et al., 2013). Forskare har visat att applicering av tymol i MAP av sötkörsbär och bordsdruvor kan minska tillväxten av mesofila aerobier, jäst och svampar under kylförvaring, utöver minskad viktförlust, färgförändringar, förlust av fasthet (Serrano et al., 2005; Valverde et al., 2005). I MAP av råa räkor har thymolånga visat sig hämma tillväxten av Salmonella spp. och sänka den maximala tillväxthastigheten med upp till 71 % och fördröjningstiden med 100 % (Zhou et al., 2013). En isomer av tymol, karvacrol (5-isopropyl-2-metylfenol) (7), som finns i den eteriska oljan från oreganokrydda (Origanum vulgare) är en annan antimikrobiell flyktig substans som är potent mot Pseudomonas fluorescens, Erwinia amylovora och Candida albicans (Zheng et al., 2013). Carvacrol kan fördröja fördärvningen av bordsdruvor, kiwi och honungsmelon utan att väsentligt påverka deras sensoriska egenskaper (Martínez-Romero et al., 2007; Roller och Seedhar, 2002). Dess verkningsmekanism tros vara dess interaktion med cellulära membranproteiner och periplasmatiska enzymer, vilket stör membranets protonmotivationskraft (Hyldgaard et al., 2012). Synergistiska antimikrobiella egenskaper hos tymol och karvacrol har rapporterats mot ett antal mikroorganismer. Exempelvis rapporteras minsta hämmande koncentration (MIC) av tymol och karvacrol mot P. fluorescens inokulerad i tryptisk sojabuljong (inkuberad vid 37 °C i 24 timmar) vara 648 respektive 167 μg/mL, medan den minsta baktericida koncentrationen (MBC) är 1932 respektive 555 μg/mL. Genom att kombinera både tymol och karvacrol minskade MIC- och MBC-värdena avsevärt till 78 respektive 156 μg/mL (Zheng et al., 2013). På samma sätt har andra forskare rapporterat synergistisk antimikrobiell effekt av tymol och carvacrol mot Salmonella typhimurium (Zhou et al., 2013) och Listeria innocua (Garcia-Garcia et al., 2011). Med tanke på deras starka smakegenskaper kan synergistiska antimikrobiella egenskaper hos thymol och karvacrol, liksom andra potentiella flyktiga eteriska oljor, vara fördelaktiga för att minimera eventuella oönskade sensoriska egenskaper genom att sänka den dos som krävs för att utöva de antimikrobiella effekterna.

Diacetyl(2,3-butanedion) (8) är en metabolisk biprodukt från mjölksyrabakterier, t.ex. arter från Lactococcus, Leuconostoc, Lactobacillus och Pediococcus (Šušković et al, 2010) Den finns naturligt i frukt, mjölk, mejeriprodukter, öl, vin, kaffe och andra fermenterade livsmedel (Papagianni, 2012; Shibamoto, 2014). Den används ofta som livsmedelstillsats för att ge smörig smak (Lanciotti et al., 2003). Dion har ett brett antimikrobiellt spektrum mot jäst samt grampositiva och -negativa bakterier på grund av att dess dikarbonylgrupp (COCOCO) reagerar med arginin i enzymer, vilket försvagar de mikrobiella cellerna (Papagianni, 2012; Ray och Bhunia, 2014). Den är mer potent i sura än i neutrala pH-förhållanden (Jay, 1982; Jay och Rivers, 1984). Jay (1982) rapporterade antagonistiska effekter av flera tillsatser på den antimikrobiella effekten av diacetyl, att 1 % (w/v) acetat uppvisade den starkaste hämmande effekten för diacetyl, följt av 5 % glukos och 1 % Tween 80. Å andra sidan rapporterade Lanciotti et al. (2003) att NaCl ökar diacetyls effektivitet genom att öka dess ångtryck genom en ”saltningseffekt”. Dessa faktorer bör beaktas när diacetyl används i komplexa livsmedelssystem.

Allylisotiocyanat (AITC) (9) är en flyktig förening som produceras av växter från Cruciferae-familjen (t.ex. pepparrot, senap, kål) när deras vävnader sönderdelas. I sitt naturliga tillstånd är AITC glykosinolat som sinigrin. När växtvävnaden bryts sönder hydrolyseras glukosinolatet av det cellväggsbundna myrosinaset, varvid AITC frigörs tillsammans med D-glukos och sulfatjoner (Mari et al., 1993). De antimikrobiella egenskaperna hos AITC har påvisats väl i litteraturen (Delaquis och Mazza, 1995; Delaquis och Sholberg, 1997; Kim et al., 2002; Lin et al., 2000a,b; Nadarajah et al., 2005; Nielsen och Rios, 2000; Park et al., 2000). I ångfas rapporteras dess MIC-värden mot bakterier, jäst och mögel vara 34-110, 13-37 respektive 16-62 ng/ml (Isshiki et al., 1992). Tsunoda rapporterade att toxicitetsgränserna för AITC mot fem svampar på trä varierade från 3,8 till 118 ppm (Tsunoda, 2000). Med tanke på dess antimikrobiella potens med brett spektrum fortsätter AITC att få intresse för forskning och utveckling (Mari et al., 1993; Kim et al., 2002; Shofran et al., 2006; Winther och Nielsen, 2006; Shin et al., 2010; Wang et al., 2010; Ko et al., 2012; Ugolini et al., 2014; Dai och Lim, 2015; Chen et al., 2015b). Både syntetisk och naturligt framställd AITC används för livsmedelskonservering. I det senare tillvägagångssättet har torkat senapsfröpulver använts som en naturlig källa till AITC, vars frisättning aktiveras av vatten via den myrosinasemedierade hydrolysen av sinigrin (Dai och Lim, 2014, 2015).

Khlordioxid (ClO2) (10) ånga är ett oxidationsmedel/antimikrobiellt medel med brett spektrum som är potent mot bakteriella, virala och protozoiska patogener. Dess effektivitet anses i allmänhet vara likvärdig med eller starkare än klor, men mindre än ozon i massdoser (Erickson och Ortega, 2006; Gómez-López et al., 2009). Desinfektionens huvudsakliga verkan kan tillskrivas dess interaktion med nukleinsyra och/eller perifera cellstrukturer, vilket leder till en störning av proteinsyntesen. Förstörelse av yttre membranproteiner som förändrar cellmembranets permeabilitet tros också vara ett möjligt verkningssätt (Aieta och Berg, 1986; Benarde et al., 1967; US EPA, 1999). ClO2 har använts för behandling av färska produkter (Garcia et al., 2003; Gil et al., 2009; Gómez-López et al., 2009; Sapers et al., 2003; Sy et al., 2005). Det används ofta som saneringsmedel för förpackningar, livsmedelsutrustning, fabriksverktyg, dricksvattenbehandling och så vidare.