Halohydrin

Från alkenerEdit

Halohydriner framställs vanligen genom behandling av en alken med en halogen i närvaro av vatten. Reaktionen är en form av elektrofil addition, som liknar halogenadditionsreaktionen och fortskrider med antiaddition, vilket lämnar de nytillagda X- och OH-grupperna i en transkonfiguration. Den kemiska ekvationen för omvandling av eten till etylenklorhydrin är:

H2C=CH2 + Cl2 + H2O → H2(OH)C-CH2Cl + HCl

När bromering önskas kan N-bromosuccinimid (NBS) vara att föredra framför brom, eftersom färre biprodukter bildas.

Från epoxiderRedigera

Halohydriner kan också framställas från reaktionen av en epoxid med en halogenvätesyra eller en metallhalogenid.

Denna reaktion framställs i industriell skala för framställning av klorhydrinprekursorer till två viktiga epoxider, epiklorhydrin och propylenoxid. En gång i tiden framställdes 2-chloretanol i stor skala som en prekursor till etylenoxid, men den senare framställs nu genom direkt oxidation av eten.

Från 2-chlorsyrorRedigera

2-Chlorkarboxylsyror kan reduceras med litiumaluminiumhydrid till 2-chloralkoholerna. De nödvändiga 2-kolokarboxylsyrorna erhålls på olika sätt, bland annat genom Hell-Volhard-Zelinsky-halogenering. 2-klorpropionsyra framställs genom klorering av propionylklorid följt av hydrolys av 2-klorpropionylklorid. Enantiomeriskt ren (S)-2-klorpropionsyra och flera besläktade föreningar kan framställas från aminosyror via diazotisering.