Articles /

Gibberellinsyra

Denna artikel handlar om kemikalien. För dess funktion i växter, se Gibberellin.

Gibberellinsyra (även kallad gibberellin A3, GA och GA3) är ett hormon som finns i växter och svampar. Dess kemiska formel är C19H22O6. När det renas är det ett vitt till blekgult fast ämne.

Gibberellinsyra
Gibberellinsyra.svg
Names
IUPAC name

(3S,3aS,4S,4aS,7S,9aR,9bR,12S)-7,12-Dihydroxy-3-methyl-6-methylene-2-oxoperhydro-4a,7-methano-9b,3-propenoazulenofuran-4-karboxylsyra
Identifierare
  • 77-06-5 check
3D-modell (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:28833 ☒
ChEMBL
  • ChEMBL566653 check
ChemSpider
  • 7995349 check
ECHA InfoCard 100.000.911 Redigera detta på Wikidata
EC-nummer
  • 201-001-0
KEGG
  • C01699 check
PubChem CID
UNII
  • BU0A7MWB6L check
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C19H22O6/c1-9-7-17-8-18(9,24)5-3-10(17)19-6-4-11(20)16(2,15(23)25-19)13(19)12(17)14(21)22/h4,6,10-13,20,24H,1,3,5,7-8H2,2H3,(H,21,22)/t10-,11+,12-,13-,16+,17+,18+,19-/m1/s1 check
    Key: IXORZMNAPKEEDV-SNTJWBGVSA-N check

  • InChI=1/C19H22O6/c1-9-7-17-8-18(9,24)5-3-10(17)19-6-4-11(20)16(2,15(23)25-19)13(19)12(17)14(21)22/h4,6,10-13,20,24H,1,3,5,7-8H2,2H3,(H,21,22)/t10-,11+,12-,13-,16+,17+,18+,19-/m1/s1
    Key: IXORZMNAPKEEDV-SNTJWBGVBW
  • O=C1O52\C=C/(O)1(5(C(=O)O)432CC(O)(C(=C)C3)C4)C
Egenskaper
C19H22O6
Molarmassa 346.379 g-mol-1
Smältpunkt 233 till 235 °C (451 till 455 °F; 506 till 508 K) (nedbrytning)
5 g/L (20 °C)
Faror
EU-klassificering (DSD) (föråldrad)
Religgande ämne (Xi)
R-fraser (föråldrad) R36
S-fraser (föråldrad) R26, S36
Med undantag för när annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C , 100 kPa).
☒ verifiera (vad är check☒ ?)
Infoboxreferenser

Plantor i sitt normala tillstånd producerar stora mängder GA3. Det är möjligt att producera hormonet industriellt med hjälp av mikroorganismer. Gibberellinsyra är en enkel gibberellin, en pentacyklisk diterpensyra som främjar tillväxt och förlängning av celler. Den påverkar nedbrytningen av växter och hjälper växter att växa om den används i små mängder, men så småningom utvecklar växterna tolerans mot den. GA stimulerar cellerna i groende frön att producera mRNA-molekyler som kodar för hydrolytiska enzymer. Gibberellinsyra är ett mycket potent hormon vars naturliga förekomst i växter styr deras utveckling. Eftersom GA reglerar tillväxten kan tillämpningar av mycket låga koncentrationer ha en djupgående effekt, medan för mycket ger motsatt effekt. Det används vanligen i koncentrationer mellan 0,01 och 10 mg/L.

GA identifierades först i Japan 1926, som en metabolisk biprodukt från växtpatogenen Gibberella fujikuroi (därav namnet), som drabbar risplantor. Fujikuroi-infekterade plantor utvecklar bakanae (”dåraktiga plantor”), vilket gör att de snabbt blir längre än sin normala vuxenlängd. Plantorna blir därefter svaga på grund av brist på stöd och dör.

Gibberelliner har ett antal effekter på växternas utveckling. De kan stimulera snabb stam- och rottillväxt, inducera mitotisk delning i bladen hos vissa växter och öka groningsgraden hos frön.

Gibberellinsyra används ibland i laboratorie- och växthusmiljöer för att utlösa groning hos frön som annars skulle förbli vilande. Den används också i stor utsträckning inom vinodlingsindustrin som ett hormon för att framkalla produktion av större klasar och större druvor, särskilt Thompson-kvistfria druvor. I Okanagan- och Creston-dalarna används det också som tillväxtreglerande medel inom körsbärsindustrin. Det används på Clementine Mandarin-apelsiner, som annars kan korsbefrukta sig med andra citrusfrukter och producera oönskade frön. Om det appliceras direkt på blommorna som en spray gör det det möjligt för Clementines att producera en hel skörd av fröfria frukter.

GA används i stor utsträckning inom kornmältningsindustrin. En GA-lösning sprutas på korn efter avslutad blötläggning. Detta stimulerar tillväxten i annars delvis vilande kärnor och ger en jämn och snabb tillväxt.

Leave a Reply