Fukos

Fukos är ett hexosedeoxisocker med den kemiska formeln C6H12O5. Det finns på N-länkade glykaner på cellytan hos däggdjur, insekter och växter. Fukos är den grundläggande underenheten i tångpolysackariden fucoidan. Fukosens α(1→3)-bundna kärna är ett misstänkt kolhydratantigen för IgE-medierad allergi.

l-Fucose
L-Fucose.png
L-Fucose kemisk struktur.png
Names
IUPAC name

(2S,3R,4R,5S)-6-Methyltetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol
Andra namn

6-Deoxy-l-galaktos
Identifierare
  • 2438-80-4 check
3D-modell (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:2181 check
ChEMBL
  • ChEMBL469449 check
ChemSpider
  • 16190 check
PubChem CID
UNII
  • 28RYY2IV3F check
  • InChI=1S/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1 check
    Nyckel: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N check

  • InChI=1/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1
    Nyckel: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCBB

  • O1(O)(OC(O)1O)C
Egenskaper
C6H12O5
Molarmassa 164.16
Supplementary data page
Brytningsindex (n),
Dielektrisk konstant (εr) osv.
Thermodynamiska
data
Fasbeteende
fast-vätskegas
UV, IR, NMR, MS
Med undantag för när annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C, 100 kPa).
check verifiera (vad är check☒ ?)
Infoboxreferenser

Två strukturella egenskaper skiljer fukos från andra sexkoliga sockerarter som finns hos däggdjur: avsaknaden av en hydroxylgrupp på kolet i 6:e positionen (C-6) (vilket gör att det är ett deoxysocker) och L-konfigurationen. Det motsvarar 6-deoxy-l-galaktos.

I de fukosinnehållande glykanstrukturerna, fukosylerade glykaner, kan fukos existera som en terminal modifiering eller fungera som en fästpunkt för att lägga till andra sockerarter.

I humana N-länkade glykaner är fukos oftast kopplat α-1,6 till den reducerande terminalen β-N-acetylglukosamin. Fukos vid de icke-reducerande terminalerna som är kopplad α-1,2 till galaktos bildar dock H-antigenet, substrukturen för blodgruppsantigenerna A och B.

Fukos frigörs från fukosinnehållande polymerer av ett enzym som kallas α-fucosidas och som finns i lysosomer.

l-Fucose har flera potentiella tillämpningar inom kosmetika, läkemedel och kosttillskott

Fukosylering av antikroppar har konstaterats minska bindningen till Fc-receptorn hos naturliga mördarceller och därmed minska den antigenberoende cellulära cytotoxiciteten. Därför har afucosylerade monoklonala antikroppar utformats för att rekrytera immunsystemet till cancerceller har tillverkats i cellinjer med brist på enzymet för kärnfukosylering (FUT8), vilket ökar celldödningen in vivo.

Leave a Reply