Fentons reagens

Järn(II) oxideras av väteperoxid till järn(III) och bildar då en hydroxylradikal och en hydroxidjon. Järn(III) reduceras sedan tillbaka till järn(II) av en annan väteperoxidmolekyl, varvid en hydroperoxylradikal och en proton bildas. Nettoeffekten är en disproportionering av väteperoxid för att skapa två olika syreradikalarter, med vatten (H+ + OH-) som biprodukt.

De fria radikaler som bildas vid denna process deltar sedan i sekundära reaktioner. Hydroxyl är till exempel en kraftfull, icke-selektiv oxidant. Oxidation av en organisk förening med Fentons reagens är snabb och exotermisk och resulterar i oxidation av föroreningar till främst koldioxid och vatten.

Reaktion (1) föreslogs av Haber och Weiss på 1930-talet som en del av det som skulle komma att bli Haber-Weiss-reaktionen.

Iron(II)sulfat används vanligtvis som järnkatalysator. De exakta mekanismerna i redoxcykeln är osäkra, och icke-OH-oxiderande mekanismer för organiska föreningar har också föreslagits. Därför kan det vara lämpligt att diskutera Fenton-kemi i stort snarare än en specifik Fenton-reaktion.

I elektro-Fenton-processen produceras väteperoxid in situ från den elektrokemiska reduktionen av syre.

Fenton-reagenset används också i organisk syntes för hydroxylering av arener i en radikal substitutionsreaktion, t.ex. den klassiska omvandlingen av bensen till fenol.

Ett exempel på en hydroxyleringsreaktion är oxidationen av barbiturinsyra till alloxan. Ett annat användningsområde för reagensen i organisk syntes är kopplingsreaktioner av alkaner. Som exempel kan nämnas att tert-butanol dimeriseras med Fentons reagens och svavelsyra till 2,5-dimetyl-2,5-hexandiol.