Articles /

Entecavir

Identifiering

Namn Entecavir Tillträdesnummer DB00442 Beskrivning

Entecavir är ett oralt antiviralt läkemedel som används för behandling av hepatit B-infektion. Det marknadsförs under handelsnamnet Baraclude (BMS).

Entecavir är en guaninanalog som hämmar alla tre stegen i den virala replikationsprocessen, och tillverkaren hävdar att det är effektivare än tidigare medel som använts för att behandla hepatit B (lamivudin och adefovir). Det godkändes av den amerikanska läkemedelsmyndigheten FDA i mars 2005.

Typ Små molekyler Grupper som godkänts, Undersökningsstruktur

Thumb
3D

Ladda ner

Liknande strukturer

.

Struktur för Entecavir (DB00442)

×

Bild
Stäng

Viktmedel: 277.2792
Monoisotopiskt: 277.117489371 Kemisk formel C12H15N5O3 Synonymer

  • Vattenfri entecavir
  • Entecavir
  • Entecavir (vattenfri)
  • Entecavir vattenfri
  • Entecavirum

Externa ID:er

  • BMS-200475-01
  • ETV
  • SQ34676

Pharmakologi

Pharmacology

Accelerera din forskning om läkemedelsforskning med branschens enda helt anslutna ADMET-dataset, idealisk för:
Maskininlärning
Datavetenskap
Läkemedelsforskning

Förstärk din forskning om läkemedelsforskning med vårt helt anslutna ADMET-dataset
Lär dig mer

Indikation

För behandling av kronisk hepatit B-virusinfektion hos vuxna med bevis på aktiv virusreplikation och antingen bevis på ihållande förhöjningar av serumaminotransferaser (ALT eller AST) eller histologiskt aktiv sjukdom.

Associerade tillstånd

  • Hepatit B kronisk infektion

Kontraindikationer & Blackbox Warnings Contraindications

Kontraindikationer & Blackbox Warnings
Med våra kommersiella data får du tillgång till viktig information om farliga risker, kontraindikationer och biverkningar.

Lär dig mer
Våra Blackbox Warnings täcker risker, kontraindikationer och biverkningar
Lär dig mer

Farmakodynamik

Entecavir är en guanosinnukleosidanalog med selektiv aktivitet mot hepatit B-virus (HBV). Den är utformad för att selektivt hämma hepatit B-viruset genom att blockera alla tre stegen i replikationsprocessen. Entecavir är effektivare än ett äldre Hepatit B-läkemedel, lamivudin.

Verkningsmekanism

Då entecavir konkurrerar med det naturliga substratet deoxyguanosintrifosfat, hämmar entecavir funktionellt alla tre aktiviteterna hos HBV-polymeraset (omvänt transkriptas, rt): (1) baspriming, (2) omvänd transkription av den negativa strängen från det pregenomiska budbärar-RNA:t och (3) syntes av den positiva strängen av HBV-DNA. Vid aktivering av kinaser kan läkemedlet inkorporeras i DNA:t, vilket har den slutliga effekten att HBV-polymerasaktiviteten hämmas.

Target Actions Organism
ADNA
andra
 Människor

Absorption

Absorption Efter oral administrering hos friska försökspersoner, entecavirs högsta plasmakoncentrationer inträffade mellan 0.5 och 1,5 timmar. Hos friska försökspersoner är biotillgängligheten hos tabletten 100 % i förhållande till den orala lösningen.

Fördelningsvolym Ej tillgänglig Proteinbindning

Bindning av entecavir till humana serumproteiner in vitro är cirka 13 %.

Metabolism

Entecavir är inte ett substrat, en hämmare eller en inducerare av enzymsystemet cytokrom P450 (CYP450). Entecavir fosforyleras effektivt till den aktiva trifosfatformen.

Elimineringsväg Ej tillgänglig Halveringstid

Efter att ha nått toppkoncentrationen minskade plasmakoncentrationerna av entecavir på ett bi-exponentiellt sätt med en terminal elimineringshalveringstid på cirka 128-149 timmar. Den fosforylerade metaboliten har en halveringstid på 15 timmar.

Clearance

  • renal cl=383,2 +/- 101,8 ml/min
  • renal cl=197,9 +/- 78,1 ml/min
  • renal cl=135.6 +/- 31,6 mL/min
  • renal cl=40,3 +/- 10,1 mL/min
  • apparent oral cl=588,1 +/- 153,7 mL/min
  • apparent oral cl=309,2 +/- 62,6 mL/min
  • apparent oral cl=226.3 +/- 60,1 mL/min
  • apparent oral cl=100,6 +/- 29,1 mL/min
  • apparent oral cl=50,6 +/- 16,5 mL/min
  • apparent oral cl=35,7 +/- 19.6 mL/min

BiverkningarMedicinska fel

Reducera medicinska fel
och förbättra behandlingsresultaten med våra omfattande &strukturerade data om läkemedelsbiverkningar.

Lär dig mer
Reducera medicinska fel &förbättra behandlingsresultaten med våra data om biverkningar
Lär dig mer

Toxicitet

Hälsosamma försökspersoner som fick enstaka entecavir-doser på upp till 40 mg eller multipla doser på upp till 20 mg/dygn i upp till 14 dagar hade ingen ökning av eller oväntade biverkningar. Om överdosering inträffar måste patienten övervakas för tecken på toxicitet och standardstödjande behandling tillämpas vid behov.

Berörda organismer

  • Hepatit B-virus

Vägar Ej tillgängliga Farmakogenomiska effekter/ADR ej tillgängliga

Interaktioner

Läkemedelsinteraktioner

Denna information bör inte tolkas utan hjälp av en vårdgivare. Om du tror att du upplever en interaktion, kontakta omedelbart en vårdgivare. Avsaknaden av en interaktion betyder inte nödvändigtvis att det inte finns några interaktioner.
  • Godkänd
  • Vet-godkänd
  • Nutraceutical
  • Illicit
  • Tillbakadragen
  • Investigation

    • .

  • Experimentell
  • Alla droger
Droger Interaktion
Integrera läkemedel-läkemedel
interaktioner i din programvara
Abametapir Serumkoncentrationen av Entecavir kan öka när det kombineras med Abametapir.
Abatacept Metabolismen av Entecavir kan öka vid kombination med Abatacept.
Abirateron Serumkoncentrationen av Entecavir kan öka vid kombination med Abirateron.
Acenocoumarol Metabolismen av acenocoumarol kan minska vid kombination med Entecavir.
Acetaminofen Metabolismen av Entecavir kan minska när det kombineras med Acetaminofen.
Acyclovir Metabolismen av Acyclovir kan minska när det kombineras med Entecavir.
Adalimumab Metabolismen av Entecavir kan öka vid kombination med Adalimumab.
Adenovirus typ 7-vaccin levande Den terapeutiska effekten av Adenovirus typ 7-vaccin levande kan minska vid användning i kombination med Entecavir.
Agomelatin Metabolismen av agomelatin kan minska vid kombination med Entecavir.
Albendazol Metabolismen av albendazol kan öka vid kombination med Entecavir.
Interactions

Förbättra patientresultaten
Bygg effektiva beslutsstödsverktyg med branschens mest omfattande kontroll av läkemedelsinteraktioner.

Läs mer

Livsmedelsinteraktioner

  • Tag på tom mage. Ta 2 timmar före eller 2 timmar efter en måltid.

Produkter

Products

Omfattande &strukturerad information om läkemedelsprodukter
Från ansökningsnummer till produktkoder, koppla samman olika identifierare genom våra kommersiella dataset.

Lär dig mer
Koppla enkelt olika identifierare tillbaka till våra dataset
Lär dig mer

Produktingredienser

Ingredient UNII CAS InChI Key
Entecavir monohydrat 5968Y6H45M 209216-23-9 YXPVEXCTPGULBZ-WQYNNSOESA-N
Entecavirtrifosfat Inte tillgängligt Inte tillgängligt ZTWBIZVVFNNIRSF-HAFWLYHUSA-N

Produktbilder

Internationella/andra varumärken Barcavir (Incepta) / Caavirel (PMP) / Entaliv (Dr. Reddy’s Laboratories) / Teviral (ACI) Märkesvaror på recept

Namn Dosering Styrka Rutt Märkare Marknadsföringsstart Marknadsföringsslut Region Bild
Baraclude Tablett, filmdragerad 0.5 mg Oral Bristol Myers Squibb Pharma Eeig 2016-09-08 Inte tillämpligt EUEU-flagga
Baraclude Tablett, filmdragerad 0.5 mg/1 Oral E.R. Squibb & Sons, L.L.C. 2005-03-29 Inte tillämpligt USUS-flagga
Baraclude Lösning 0.05 mg/ml Oral Bristol Myers Squibb Pharma Eeig 2016-09-08 Inte tillämpligt EUEU-flagga
Baraclude Solution 0.05 mg/1mL Oral E.R. Squibb & Sons, L.L.C. 2005-03-29 Inte tillämpligt USUS-flagga
Baraclude Tablett, filmdragerad 1 mg Oral Bristol Myers Squibb Pharma Eeig 2016-09-08 Inte tillämpligt EUEU-flagga
Baraclude Tablett, filmdragerad 1 mg Oral Bristol Myers Squibb Pharma Eeig 2016-09-08 Inte tillämpligt EUEU-flagga
Baraclude Tablett, filmdragerad 1 mg Oral Bristol Myers Squibb Pharma Eeig 2016-09-08 Inte tillämpligt EUEU-flagga
Baraclude Tablett, filmdragerad 1.0 mg/1 Oral E.R. Squibb & Sons, L.L.C. 2005-03-29 Inte tillämpligt USUS-flagga
Baraclude Tablett, filmdragerad 0.5 mg Oral Bristol Myers Squibb Pharma Eeig 2016-09-08 Inte tillämpligt EUEU-flagga
Baraclude Tablett, filmdragerad 0.5 mg Oral Bristol Myers Squibb Pharma Eeig 2016-09-08 Inte tillämpligt EUEU-flagga

Generiska receptbelagda produkter

Namn Dosering Strength Route Labeller Marketing Start Marketing End Region Image
Accel-entecavir Tablett Oral Accel Pharma Inc 2020-03-11 Inte tillämpligt KanadaKanada flagga
Apo-entecavir Tablett Oral Apotex Corporation 2013-01-18 Inte tillämpligt KanadaKanada flagga
Auro-entecavir Tablett Oral Auro Pharma Inc 2015-12-01 Inte tillämpligt KanadaKanada flagga
Entecavir Tablett, filmdragerad 0.5 mg/1 Oral Accord Healthcare Inc. 2017-08-25 Inte tillämpligt USUS flagga
Entecavir Tablett 0.5 mg/1 Oral Breckenridge Pharmaceutical, Inc. 2018-03-16 Inte tillämpligt USUS-flagga
Entecavir Tablett, filmdragerad 0.5 mg/1 Oral Golden State Medical Supply, Inc. 2017-08-25 Inte tillämpligt USUS flagga
Entecavir Tablett 0.5 mg/1 Oral American Health Packaging 2016-07-26 Inte tillämpligt USUS flagga
Entecavir Tablett, filmdragerad 1 mg/1 Oral Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. 2020-05-20 Inte tillämpligt USUS flagga
Entecavir Tablett 1 mg/1 Oral Pharmadax Inc. 2020-12-01 Inte tillämpligt USUS flagga
Entecavir Tablett, filmdragerad 0.5 mg/1 Oral Par Pharmaceutical 2014-08-18 2017-08-31 USUS flagga

Icke-godkända/andra produkter

Namn Ingredienser Dosering Rutt Märkare Marknadsföringsstart Marknadsföringsslut Region Bild
BARACLUDE 0,5 MG FILMTABELL, 30 ADET Entecavir monohydrat (0.5 mg) Tablett, filmdragerad Oral BRISTOL-MYERS SQUIBB İLAÇLARI INC. İSTANBUL ŞUBESİ 2020-08-14 Inte tillämpligt TurkietTurkisk flagga
BARACLUDE 1 MG FILM TABLET, 30 ADET Entecavir monohydrat (1 mg) Tablett, filmdragerad Oral BRISTOL-MYERS SQUIBB İLAÇLARI INC. İSTANBUL ŞUBESİ 2020-08-14 Inte tillämpligt TurkietTurkiets flagga
HEDNAVIR 0,5 MG FILMTABELL, 30 ADET Entecavir monohydrat (0.5 mg) Tablett, filmdragerad Oral ATABAY KİMYA SAN. VE TİC. A.Ş. 2020-08-14 Inte tillämpligt TurkietTurkisk flagga
HEDNAVIR 1 MG FILMTABELL, 30 ADET Entecavir monohydrat (1 mg) Tablett, filmdragerad Oral ATABAY KİMYA SAN. VE TİC. A.Ş. 2020-08-14 Inte tillämpligt TurkietTurkisk flagga

Kategorier

ATC Koder J05AF10 – Entecavir

  • J05AF – Nukleosid- och nukleotidinhibitorer av omvänt transkriptas
  • J05A – DIREKTVERKANDE ANTIVIRALER
  • J05 – ANTIVIRALER FÖR SYSTEMISK ANVÄNDNING
  • J – ANTIINFECTIVER FÖR SYSTEMISK ANVÄNDNING

Läkemedelskategorier Kemisk taxonomiProvided by Classyfire Beskrivning Denna förening tillhör klassen av organiska föreningar som kallas nukleosid- och nukleotidanaloger. Dessa är analoger till nukleosider och nukleotider. Dessa inkluderar bland annat fosfornerade nukleosider, C-glykosylerade nukleosidbaser, analoger där sockerenheten är en pyranos och karbocykliska nukleosider. Rike Organiska föreningar Superklass Nukleosider, nukleotider, och analoger Klass Nukleosider och nukleotidanaloger Underklass Ej tillgänglig Direkt förälder Nukleosider och nukleotidanaloger Alternativa föräldrar Hypoxantiner / 6-oxopuriner / Pyrimidoner / Aminopyrimidiner och derivat / N-substituerade imidazoler / Cyklopentanoler / Vinylogena amider / Heteroaromatiska föreningar / Cykliska alkoholer och derivat / Azacykliska föreningar / Primära aminer / Primära alkoholer / Organopniktogena föreningar / Organiska oxider / Kolvävderivat visa ytterligare 5 Substituenter 6-oxopurin / Alkohol / Amin / Aminopyrimidin / Aromatisk heteropolycyklisk förening / Azacykel / Azol / Cyklisk alkohol / Cyklopentanol / Heteroaromatisk förening / Kolvävderivat / Hypoxantin / Imidazol / Imidazopyrimidin / N-substituerad imidazol / Organisk kväveförening / Organisk oxid / Organisk syreförening / Organoheterocyklisk förening / Organonitrogenförening / Organooxygenförening / Organopnictogenförening / Primäralkohol / Primäramin / Purin / Purinon / Pyrimidin / Pyrimidon / Sekundäralkohol / Vinylogen amid visa 20 mer Molekylära ramverk Aromatiska heteropolycykliska föreningar Externa deskriptorer sekundär alkohol, oxopurin, primär alkohol, 2-aminopuriner (CHEBI:473990)

Chemical Identifiers

UNII NNU2O4609D CAS-nummer 142217-69-4 InChI Key QDGZDCVAUDNJFG-FXQIFTODSA-N InChI

InChI=1S/C12H15N5O3/c1-5-6(3-18)8(19)2-7(5)17-4-14-9-10(17)15-12(13)16-11(9)20/h4,6-8,18-19H,1-3H2,(H3,13,15,16,20)/t6-,7-,8-/m0/s1

IUPAC-namn

2-amino-9–6,9-dihydro-3H-purin-6-one

SMILES

NC1=NC(=O)C2=C(N1)N(C=N2)1C(O)(CO)C1=C

Syntesreferens US5206244 Allmänna referenser Ej tillgängliga Externa länkar Human Metabolome Database HMDB0014585 KEGG Drug D04008 PubChem Compound 153941 PubChem Substance 46504864 ChemSpider 135679 RxNav 1546027 ChEBI 473990 ChEMBL CHEMBL713 ZINC ZINC000003802690 Therapeutic Targets Database DAP000697 PharmGKB PA164784025 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Entecavir AHFS-koder

  • 08:18.32 – Nucleosides and Nucleotides

FDA label

Ladda ner (628 KB)

Kliniska prövningar

Kliniska prövningar

.

Fas Status Syfte Villkor Antal Antal
4 Aktivt ej rekryterande Förebyggande Exponering för hepatit B-virus/Reaktivering av hepatit B-virusinfektion/Reumatoid artrit 1
4 Aktivt ej rekryterande Behandling Hepatit B kronisk infektion 1
4 aktivt inte rekryterande Aktivt inte rekryterande Bearbetning Levercirrhos/Virus. Hepatit B 1
4 Aktiv Inte rekryterande Behandling Viral hepatit B 1
4 Fullständigt Förebyggande InteHodgkins lymfom (NHL) / virushepatit B 1
4 Fullständigt Behandling Chronisk virushepatit B utan delta-agent 2
4 Fullföljd Behandling Fibros, Lever 1
4 Fullföljd Behandling HBeAg-Positiv kronisk hepatit B 1
4 Fullföljd Behandling Hepatit B kronisk infektion 18
4 Fullföljd Behandling Hepatit B-infektion 1

Farmakoekonomi

Tillverkare

  • Bristol myers squibb

Förpackare

  • Bristol-Myers Squibb Co.
  • E.R. Squibb and Sons LLC

Doseringsformer

Form Rutt Styrka
Lösning Oral 0.05 mg/1mL
Lösning Oral 0.05 mg/ml
Tablett, filmdragerad Oral 0.5 mg
Tablett, filmdragerad Oral 1 mg
Lösning Oral
Tablett, belagd Oral
Tablett Oral
Tablett Oral 0.5 mg/1
Tablett Oral 1 mg/1
Tablett, överdragen Oral 0.5 mg/1
Tablett, överdragen Oral 1 mg/1
Tablett, filmdragerad Oral 0.5 mg/1
Tablett, filmdragerad Oral 1 mg/1
Tablett, filmdragerad Oral 1.0 mg/1
Tablett, filmdragerad Oral
Tablett Oral 0.5 mg

Priser

Enhetsbeskrivning Kostnad Enhet
Baraclude 0,5 mg tablett 28.94USD tablett
Baraclude 1 mg tablett 28,94USD tablett
DrugBank varken säljer eller köper läkemedel. Prisinformation tillhandahålls endast i informationssyfte.

Patent

Patentnummer Pediatrisk utvidgning Godkänd Utgår (beräknat) Region
CA2053339 No 2001-05-29 2011-10-11 KanadaKanada flagga
US5206244 Ja 1993-04-27 2015-08-21 USUS flagga

Egenskaper

State Solid Experimentella egenskaper

Egenskaper Värde Källa
Vattenlöslighet Lättlöslig (2.4 mg/mL vid pH 7,9, 25 °C) Inte tillgängligt
logP -0.8 Inte tillgängligt

Förutsedda egenskaper

Egenskaper Värde Källa
Vattenlöslighet 6.59 mg/mL ALOGPS
logP -0.81 ALOGPS
logP -1.4 ChemAxon
logS -1.6 ALOGPS
pKa (starkast sura) 8 ChemAxon
pKa (starkast basisk) 2.77 ChemAxon
Fysiologisk laddning 0 ChemAxon
Vätgasacceptorräkning 7 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 4 ChemAxon
Polär yta 125.76 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 2 ChemAxon
Refraktivitet 71 m3-mol-1 ChemAxon
Polysbarhet 27.31 Å3 ChemAxon
Antal ringar 3 ChemAxon
Biotillgänglighet 1 ChemAxon
Regeln för Fem Ja ChemAxon
Filter för slang Nej ChemAxon
Vebers regel Nej ChemAxon
MDDR-liknande regel Nej ChemAxon

Förutsedda ADMET-funktioner

Egenskap Värde Sannolikhet
Human Intestinal Absorption + 1.0
Blod-hjärnbarriär + 0,873
Caco-2 permeabel – 0.7601
P-glykoproteinsubstrat Substrat 0.5802
P-glykoproteinhämmare I Inte-hämmare 0,863
P-glykoproteinhämmare II Inte-hämmare 0.9185
Renal organic cation transporter Non-inhibitor 0.8465
CYP450 2C9-substrat Inte-substrat 0.8817
CYP450 2D6 substrat Inte-substrat 0.8164
CYP450 3A4 substrat Inte-substrat 0.5346
CYP450 1A2-substrat Inte-hämmare 0.7641
CYP450 2C9-hämmare Inte-hämmare 0,848
CYP450 2D6-hämmare Inte-hämmare 0.915
CYP450 2C19-hämmare Inte-hämmare 0,87
CYP450 3A4-hämmare Inte-hämmare 0.9647
CYP450-hämmande promiskuitet Låg CYP-hämmande promiskuitet 0.9552
Ames-test Inte AMES-toxiskt 0,7523
Carcinogenicitet Inte cancerframkallande 0.8026
Biologisk nedbrytning Inte lätt biologiskt nedbrytbar 0,9669
Akut toxicitet hos råttor 2.3879 LD50, mol/kg Inte tillämpligt
hERG-hämning (prediktor I) svag hämmare 0.8865
hERG-hämning (prediktor II) Inte hämmare 0,9062
ADMET-data förutsägs med hjälp av admetSAR, ett kostnadsfritt verktyg för utvärdering av kemiska ADMET-egenskaper. (23092397)

Spektrum

Mass Spec (NIST) Ej tillgängligt spektrum

Spektrum Spektrumtyp Splash Key
Förutsatt GC-MS-spektrum – GC-MS Förutsatt GC-MS Inte tillgängligt
Förutsatt MS/MS-spektrum – 10V, Positiv (kommenterad) Förutsatt LC-MS/MS Inte tillgänglig
Förutsatt MS/MS-spektrum – 20V, Positiv (kommenterad) Förutsatt LC-MS/MS Inte tillgänglig
Förutsatt MS/MS-spektrum – 40V, Positiv (kommenterad) Förutsatt LC-MS/MS Inte tillgänglig
Förutsatt MS/MS-spektrum – 10V, Negativ (kommenterad) Förutsatt LC-MS/MS Inte tillgänglig
Förutsatt MS/MS-spektrum – 20V, Negativ (kommenterad) Förutsatt LC-MS/MS Inte tillgänglig
Förutsatt MS/MS-spektrum – 40V, Negativ (kommenterad) Förutsatt LC-MS/MS Inte tillgängligt

Mål

Detaljer1. DNA
Typ nukleotid Organism Människor Farmakologisk verkan

Ja

Åtgärder

Andra

DNA är ärftlighetens molekyl, eftersom den är ansvarig för den genetiska spridningen av de flesta ärftliga egenskaper. Det är en polynukleinsyra som bär genetisk information om celltillväxt, celldelning och cellfunktion. DNA består av två långa strängar av nukleotider som är tvinnade till en dubbelhelix och hålls samman av vätebindningar. Sekvensen av nukleotider bestämmer de ärftliga egenskaperna. Varje sträng tjänar som mall för efterföljande DNA-replikation och som mall för produktion av mRNA, vilket leder till proteinsyntes via ribosomer.

  1. Sims KA, Woodland AM: Entecavir: en ny nukleosidanalog för behandling av kronisk hepatit B-infektion. Farmakoterapi. 2006 Dec;26(12):1745-57.
  2. Walsh AW, Langley DR, Colonno RJ, Tenney DJ: Mekanistisk karakterisering och molekylär modellering av hepatit B-virus polymerasresistens mot entecavir. PLoS One. 2010 Feb 12;5(2):e9195. doi: 10.1371/journal.pone.0009195.

×

Interactions

Förbättra patientresultaten
Bygg effektiva beslutsstödsverktyg med branschens mest omfattande kontroll av interaktioner mellan läkemedel och läkemedel.

Läs mer

Medicin skapad den 13 juni 2005 13:24 / Uppdaterad den 23 mars 2021 14:28

Leave a Reply