Reactivul lui Fenton

Fierul(II) este oxidat de peroxidul de hidrogen în fier(III), formând în acest proces un radical hidroxil și un ion hidroxid. Fierul(III) este apoi redus înapoi la fier(II) de către o altă moleculă de peroxid de hidrogen, formând un radical hidroperoxil și un proton. Efectul net este o disproporționare a peroxidului de hidrogen pentru a crea două specii diferite de radicali de oxigen, cu apă (H+ + OH-) ca produs secundar.

(reacție netă: 1+2)

Radicalii liberi generați de acest proces se angajează apoi în reacții secundare. De exemplu, hidroxilul este un oxidant puternic și neselectiv. Oxidarea unui compus organic de către reactivul lui Fenton este rapidă și exotermică și are ca rezultat oxidarea contaminanților în principal în dioxid de carbon și apă.

Reacția (1) a fost sugerată de Haber și Weiss în anii 1930 ca parte a ceea ce avea să devină reacția Haber-Weiss.

Sulfatul de fier(II) este utilizat de obicei ca și catalizator de fier. Mecanismele exacte ale ciclului redox sunt incerte și au fost sugerate, de asemenea, mecanisme de oxidare non-OH- a compușilor organici. Prin urmare, poate fi adecvat să discutăm în linii mari chimia Fenton mai degrabă decât o reacție Fenton specifică.

În procesul electro-Fenton, peroxidul de hidrogen este produs in situ din reducerea electrochimică a oxigenului.

Reactivul Fenton este, de asemenea, utilizat în sinteza organică pentru hidroxilarea arenelor într-o reacție de substituție radicalară, cum ar fi conversia clasică a benzenului în fenol.

Un exemplu de reacție de hidroxilare implică oxidarea acidului barbituric la aloxan. O altă aplicație a reactivului în sinteza organică este în reacțiile de cuplare a alcanilor. Ca exemplu, tert-butanolul este dimerizat cu reactivul Fenton și acidul sulfuric în 2,5-dimetil-2,5-hexanediol.

.