Nitroxil

Nitroxilul este un compus chimic cu formula HNO. Acest lucru este bine cunoscut în faza gazoasă. În soluție apoasă se comportă ca un acid cu baza conjugată NO-, (pKa = 11,4). NO- este forma redusă a oxidului nitric (NO) și este izoelectronică cu dioxigenul. În cazul nitroxilului se poate forma cu un intermediar de reacție.
Nitroxilul este foarte reactiv față de nucleofili (în special tioli) și se dimerizează rapid în acid hiponitros, H2N2O2, care apoi se deshidratează în protoxid de azot N2O. Prin urmare, HNO este în general preparat in situ, de exemplu, cu compuși cum ar fi sarea Angeli (Na2N2O3) și acidul Piloty (PhSO2NHOH), atunci când este necesar.

Nitroxil

Formula moleculară

?

Identificatori

Numărul CAS

14332-28-?6

ChEBI

ChemSpider

PubChem

UNII

GFQ4MMS07W

Proprietăți fizice

Masa molară

31,006 g/mol

Nitroxilul prezintă potențial în tratamentul insuficienței cardiace și cercetările în curs se concentrează pe găsirea de noi donatori de nitroxil. Într-un studiu, donatorii sunt preparați prin oxidarea organică a ciclohexanonei oxime cu tetraacetat de plumb la nitrosociclohexil acetat 1:

Acest compus poate fi hidrolizat în condiții în tampon de fosfat la nitroxil HNO, acid acetic și ciclohexanonă.

Alte studii care au fost efectuate pe precursori în HNO includ pe cele ale lui Nagasawa et al. în care acidul Piloty este derivatizat și produce descompunerea termică a HNO. Alte studii notabile privind producția de HNO provin de la Toscano et al. în care sunt sintetizate specii de cicloaduși de acili (despre care se știe că se descompun prin hidroliza HNO și a acizilor). În urma fotolizei, acești compuși eliberează specii de acili care apoi se descompun în continuare.

Pentru mai multe informații consultați cartea „The Chemistry and Biology of Nitroxyl”.