Hexanal

Volatile antimicrobiene

Proprietățile antimicrobiene ale hexanalului sunt bine documentate în literatura de specialitate, care se datorează în principal interacțiunii sale cu membrana citoplasmatică microbiană, determinând creșterea permeabilității membranare și moartea celulelor (Corbo et al., 2000; Gardini et al., 1997; Kubo et al., 2004; Kubo et al., 1999; Lanciotti et al., 2004; Lanciotti et al., 1999; Simons et al., 2000). Alte aldehide, dintre care multe sunt prezente în mod natural în condimente și în uleiurile esențiale ale acestora, sunt, de asemenea, cunoscute pentru a declanșa activități antimicrobiene utile pentru conservarea alimentelor. De exemplu, benzaldehida (4), o aldehidă aromatică formată dintr-un inel fenil substituit cu formil, cu un miros caracteristic de migdale, este un constituent major al uleiului esențial din sâmburii de migdale (Prunus amigdalus) și din alte semințe (de exemplu, piersici, cireșe, prune și caise) (Butzenlechner et al., 1989; Remaud et al., 1997; Sanchez-Perez et al., 2008). Proprietățile sale antimicrobiene au fost atribuite atașării covalente a grupului carbonil al aldehidei la grupurile sulfhidril ale cisteinei din celulele microbiene, perturbând transportul activ și fosforilarea oxidativă în celulele microbiene (Hugo, 1967; Morris et al., 1984; Ramos-Nino et al., 1996; Ramos-Nino et al., 1998). Benzaldehida este puternică împotriva agenților patogeni responsabili de deteriorarea fructelor, cum ar fi Bacillus subtilis, Serratia marcescens, Acinetobacter calcoacetica, Erwinia carotovora, Escherichia coli, Flavobacterium suaveolens, Monilinia fructicola, Botrytis cinerea și Tyrophagus putrescentiae (Wilson et al, 1987; Deans și Ritchie, 1987; Sung et al., 2006).

Cinnamaldehida (5) este extrasă din scoarța de Cinnamonum zeylanicum cu o aromă unică de condiment de scorțișoară (Burt, 2004). Vaporii de aldehidă prezintă proprietăți antimicrobiene cu spectru larg împotriva mucegaiului, ciupercilor, bacteriilor Gram-pozitive și -negative (López et al., 2005, 2007a,b; Rodríguez et al., 2008), inclusiv a agenților patogeni de origine alimentară, cum ar fi Bacillus cereus, B. subtilis, E. coli, Listeria monocytogenes și Campylobacter jejuni (Tajkarimi et al., 2010). Acesta interacționează cu membrana celulară microbiană pentru a dispersa forța motrice a protonilor, provocând scurgerea de ioni mici și inhibarea transportului de glucoză și a glicolizei (Gill și Holley, 2004; Helander et al., 1998). Cercetătorii au investigat efectele antimicrobiene ale cinamaldehidei în diverse produse alimentare, cum ar fi Salmonella tennessee pe pasta de arahide (Chen et al., 2015a), E. coli O157:H7 și Salmonella typhi în carnea de vită tocată (Turgis et al., 2008), microflora din crap (Mahmoud et al., 2004), Salmonella typhimurium, Staphylococcus aureus și Yersinia enterocolitica în sucul de mere (Yuste și Fung, 2003), precum și microbii de alterare în sucul de pepene galben (Mosqueda-Melgar et al., 2008). Matricile solide investigate ca suporturi pentru cinamaldehidă includ hârtia impregnată cu parafină (Echegoyen și Nerín, 2015), filmele din plastic turnat (Lopes et al., 2014; Qin et al., 2015), și pelicule comestibile (Balaguer et al., 2013; Zhu et al., 2014).

Thimolul (2-izopropil-5-metilfenol) (6) este un component major în uleiul esențial de cimbru (Thymus capitatus). Volatilele pot perturba straturile bistratificate fosfolipidice ale membranelor celulare, provocând scurgerea conținutului celular, precum și interacțiunea cu proteinele hidrofobe în alterarea structurilor acestora (Chavan și Tupe, 2014; Nedorostova et al., 2009; Zheng et al., 2013). Cercetătorii au demonstrat că aplicarea timolului în PAM-ul cireșelor dulci și al strugurilor de masă poate reduce creșterea aerobilor mezofilici, a drojdiilor și a ciupercilor în timpul depozitării la rece, pe lângă diminuarea pierderii în greutate, a modificărilor de culoare, a pierderii fermității (Serrano et al., 2005; Valverde et al., 2005). În MAP de creveți cruzi, s-a demonstrat că vaporii de timol inhibă creșterea Salmonella spp. scăzând rata maximă de creștere cu până la 71% și timpul de întârziere cu 100% (Zhou et al., 2013). Un izomer al timolului, carvacrolul (5-isopropil-2-metilfenol) (7), care se găsește în uleiul esențial din planta de oregano (Origanum vulgare) este un alt volatil antimicrobian puternic împotriva Pseudomonas fluorescens, Erwinia amylovora și Candida albicans (Zheng et al., 2013). Carvacrolul poate întârzia deteriorarea strugurilor de masă, a fructelor de kiwi și a pepenilor de miere fără a afecta substanțial proprietățile senzoriale ale acestora (Martínez-Romero et al., 2007; Roller și Seedhar, 2002). Se crede că modul său de acțiune constă în interacțiunea sa cu proteinele membranare celulare și cu enzimele periplasmatice, perturbând forța motrice protonică a membranei (Hyldgaard et al., 2012). Au fost raportate proprietăți antimicrobiene sinergice ale timolului și carvacrolului împotriva unui număr de microorganisme. De exemplu, valorile concentrației minime inhibitoare (CMI) a timolului și a carvacrolului împotriva P. fluorescens inoculate în bulion triptic de soia (incubat la 37 °C timp de 24 de ore) sunt raportate ca fiind de 648 și, respectiv, 167 μg/mL, în timp ce valorile concentrației minime bactericide (MBC) sunt de 1932 și, respectiv, 555 μg/mL. Prin combinarea atât a timolului, cât și a carvacrolului, valorile MIC și MBC au scăzut substanțial la 78 și, respectiv, 156 μg/mL (Zheng et al., 2013). În mod similar, alți cercetători au raportat efectul antimicrobian sinergic al timolului și al carvacrolului împotriva Salmonella typhimurium (Zhou et al., 2013) și Listeria innocua (Garcia-Garcia et al., 2011). Având în vedere atributele lor aromatice puternice, proprietățile antimicrobiene sinergice ale timolului și carvacrolului, precum și ale altor potențiale substanțe volatile din uleiul esențial, pot fi benefice pentru a minimiza posibilele atribute senzoriale nedorite prin reducerea dozei necesare pentru a exercita efectele antimicrobiene.

Diacetyl (2,3-butanedionă) (8) este un subprodus metabolic al bacteriilor lactice, cum ar fi speciile din Lactococcus, Leuconostoc, Lactobacillus și Pediococcus (Šušković et al, 2010) Este prezent în mod natural în fructe, lapte, produse lactate, bere, vinuri, cafea și alte alimente fermentate (Papagianni, 2012; Shibamoto, 2014). Este utilizat în mod obișnuit ca aditiv alimentar pentru a conferi o aromă de unt (Lanciotti et al., 2003). Diona are un spectru antimicrobian larg împotriva drojdiei, precum și a bacteriilor Gram-pozitive și -negative, datorită reacției grupului său dicarbonil (COCO) cu arginina din enzime, care slăbește celulele microbiene (Papagianni, 2012; Ray și Bhunia, 2014). Este mai puternic în condiții de pH acid decât în condiții de pH neutru (Jay, 1982; Jay și Rivers, 1984). Jay (1982) a raportat efectele antagoniste ale mai multor aditivi asupra eficacității antimicrobiene a diacetilului, faptul că 1% (p/v) de acetat a prezentat cel mai puternic efect inhibitor față de diacetil, urmat de 5% glucoză și 1% Tween 80. Pe de altă parte, Lanciotti et al. (2003) au raportat că NaCl sporește eficacitatea diacetilului prin creșterea presiunii de vapori a acestuia prin efectul de „sărare”. Acești factori trebuie luați în considerare atunci când se aplică diacetilul în sisteme alimentare complexe.

Izotiocianatul de alil (AITC) (9) este un compus volatil produs de plantele din familia Cruciferae (de exemplu, hreanul, muștarul, varza) atunci când țesuturile lor sunt perturbate. În starea sa naturală, AITC este glicozilat sub formă de sinigrină. Atunci când țesuturile plantelor sunt rupte, glucosinolatul este hidrolizat de către mirozinaza legată de peretele celular, eliberând AITC, împreună cu D-glucoză și ion sulfat (Mari et al., 1993). Proprietățile antimicrobiene ale AITC au fost bine demonstrate în literatura de specialitate (Delaquis și Mazza, 1995; Delaquis și Sholberg, 1997; Kim și colab., 2002; Lin și colab., 2000a,b; Nadarajah și colab., 2005; Nielsen și Rios, 2000; Park și colab., 2000). În faza de vapori, valorile sale MIC împotriva bacteriilor, drojdiilor și mucegaiurilor sunt raportate la 34-110, 13-37 și, respectiv, 16-62 ng/mL (Isshiki et al., 1992). Tsunoda a raportat că limitele toxice ale AITC împotriva a cinci ciuperci de pe lemn au variat între 3,8 și 118 ppm (Tsunoda, 2000). Având în vedere puterea sa antimicrobiană cu spectru larg, AITC continuă să stârnească interes pentru cercetare și dezvoltare (Mari et al., 1993; Kim et al., 2002; Shofran et al., 2006; Winther și Nielsen, 2006; Shin et al., 2010; Wang et al., 2010; Ko et al., 2012; Ugolini et al., 2014; Dai și Lim, 2015; Chen et al., 2015b). Atât AITC de sinteză, cât și AITC de origine naturală sunt utilizate pentru conservarea alimentelor. În această din urmă abordare, pulberile de făină de semințe de muștar uscate au fost utilizate ca sursă naturală de AITC, a cărui eliberare este activată de apă prin hidroliza mediată de mirozinază a sinigrinei (Dai și Lim, 2014, 2015).

Vaporul de dioxid de clor (ClO2) (10) este un agent oxidant/antimicrobian cu spectru larg, puternic împotriva agenților patogeni bacterieni, virali și protozoari. Eficacitatea sa este în general considerată a fi echivalentă sau mai puternică decât cea a clorului, dar mai mică decât cea a ozonului în funcție de doza de masă (Erickson și Ortega, 2006; Gómez-López et al., 2009). Principalul mod de acțiune a dezinfecției poate fi atribuit interacțiunii sale cu acidul nucleic și/sau cu structurile periferice ale celulelor, ceea ce duce la o întrerupere a sintezei proteinelor. Distrugerea proteinelor membranei externe care modifică permeabilitatea membranei celulare este, de asemenea, considerată a fi un posibil mod de acțiune (Aieta și Berg, 1986; Benarde et al., 1967; US EPA, 1999). ClO2 a fost utilizat pentru tratarea produselor proaspete (Garcia et al., 2003; Gil et al., 2009; Gómez-López et al., 2009; Sapers et al., 2003; Sy et al., 2005). Este adesea utilizat ca agent de dezinfectare a ambalajelor, a echipamentelor de prelucrare a alimentelor, a uneltelor din fabrică, a tratamentului apei potabile și așa mai departe.

.