Halohidrină

Din alcheneEdit

Halohidrinele se prepară de obicei prin tratarea unei alchene cu un halogen, în prezența apei. Reacția este o formă de adiție electrofilă, similară reacției de adiție cu halogen și se desfășoară cu antiadăugare, lăsând grupările X și OH nou adăugate într-o configurație trans. Ecuația chimică pentru conversia etilenei în clorohidrină de etilenă este:

H2C=CH2 + Cl2 + H2O → H2(OH)C-CH2Cl + HCl

Când se dorește bromurarea, N-bromosuccinimida (NBS) poate fi preferabilă bromului, deoarece se produc mai puțini produși secundari.

Din epoxiziEdit

Halohidrinele pot fi, de asemenea, preparate din reacția unei epoxizi cu un acid hidrohalic, sau cu o halogenură metalică.

Această reacție este produsă la scară industrială pentru producerea de precursori de clorohidrină pentru două epoxizi importante, epiclorhidrina și oxidul de propilenă. La un moment dat, 2-cloroetanolul a fost produs pe scară largă ca precursor al oxidului de etilenă, dar acesta din urmă este acum preparat prin oxidarea directă a etilenei.

Din 2-cloroaciziEdit

Acizii 2-clorocarboxilici pot fi reduși cu hidrură de litiu și aluminiu la 2-cloroalcooli. Acizii 2-clorocarboxilici necesari se obțin într-o varietate de moduri, inclusiv prin halogenarea Hell-Volhard-Zelinsky. Acidul 2-cloropropionic se obține prin clorurarea clorurii de propionil urmată de hidroliza clorurii de 2-cloropropionil. Acidul (S)-2-cloropropionic pur din punct de vedere enantiomeric și mai mulți compuși înrudiți pot fi preparați din aminoacizi prin diazotizare.

.