George McCaskey

McCaskey, al optulea copil al proprietarului Bears, Virginia Halas McCaskey, și al lui Ed McCaskey (el însuși fost președinte al Bears), a fost inițial procuror adjunct al statului în comitatele Lee și DeKalb. McCaskey a lucrat, de asemenea, în televiziune, după ce a obținut o diplomă de licență (1978) la Universitatea de Stat din Arizona și o diplomă de doctor în drept (1981) la Facultatea de Drept a Universității de Stat din Arizona, și a fost reporter pentru o filială NBC din Peoria. El a fost directorul principal al operațiunilor de bilete al echipei începând cu sezonul 1991 al Bears și a fost membru al consiliului de administrație al echipei din 2004.

În 2011, în timpul lockout-ului NFL, fratele lui McCaskey, Michael, s-a retras din funcția de președinte al clubului după 12 ani. Înainte de a-și prelua funcția, el s-a întâlnit cu Rocky Wirtz, proprietarul Chicago Blackhawks, precum și cu Jerry Reinsdorf, proprietarul White Sox și Bulls. Jerry Jones, de la Dallas Cowboys, a fost primul proprietar din NFL cu care s-a întâlnit. McCaskey a reflectat asupra întâlnirii cu Jones, comentând: „A fost foarte amabil, foarte conciliant. Este un tip fascinant. Mi-a făcut mare plăcere să îl vizitez, să îl cunosc. Am stat într-un apartament de pe Cowboys Stadium și am privit spre teren. Apoi am coborât la parter și am dat peste un grup de turiști. Imediat ce au văzut cine era, au înnebunit. Făceau poze, iar el stătea de vorbă cu ei.”

McCaskey este a doua cea mai înaltă figură din organizația Bears, după mama sa, Virginia, președintele și directorul executiv al echipei, Ted Phillips, raportându-i lui. În timp ce președintele supervizează schimbările structurale, cum ar fi angajarea și concedierea managerului general, acționariatul oferă contribuții; McCaskey a explicat în 2012, la scurt timp după plecarea managerului general Jerry Angelo, că nu a „simțit o nevoie specială de a pune o amprentă personală asupra Bears, că treaba mea a fost să lucrez cu și în sprijinul președintelui și CEO-ului.”

.