Fucose

Fucose este un zahăr dezoxidat hexosat cu formula chimică C6H12O5. Se găsește pe glicani legați de N pe suprafața celulelor de mamifere, insecte și plante. Fucose este subunitatea fundamentală a polizaharidului fucoidan din alge marine. Nucleul legat α(1→3) al fucosei este un antigen carbohidrat suspectat pentru alergia mediată de IgE.

l-Fucoză
L-Fucose.png
Structura chimică a L-Fucozei.png
Names
IUPAC name

(2S,3R,4R,5S)-6-Methyltetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol
Alte denumiri

6-Deoxi-l-galactoză
Identificatori
  • 2438-80-4 check
Model 3D (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:2181 check
ChEMBL
  • ChEMBL469449 check
ChemSpider
  • 16190 check
PubChem CID
UNII
  • . 28RYY2IV3F check
  • InChI=1S/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1 check
    Key: SHZGCJCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N check

  • InChI=1/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H, 1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1
    Key: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCBB

  • O1(O)(OC(O)1O)C

.

Proprietăți
C6H12O5
Masa molară 164.16
Pagină de date suplimentare
Indicele de refracție (n),
Constanta dielectrică (εr), etc.
Date termodinamice
date
Comportamentul fazelor
solid-lichid-gaz
UV, IR, RMN, MS
Cu excepția cazului în care se menționează altfel, datele sunt date pentru materiale în starea lor standard (la 25 °C , 100 kPa).
check verificați (ce este check☒ ?)
Referințe infobox

Două caracteristici structurale deosebesc fucosul de alte zaharuri cu șase atomi de carbon prezente la mamifere: lipsa unei grupări hidroxil pe carbonul din poziția 6 (C-6) (făcându-l astfel un zahăr deoxi) și configurația L. Este echivalent cu 6-deoxi-l-galactoza.

În structurile glicanice care conțin fucsoză, glicani fucosilați, fucsoza poate exista ca o modificare terminală sau poate servi ca punct de atașare pentru adăugarea altor zaharuri.În glicanii umani N-legate, fucsoza este cel mai frecvent legată α-1,6 la β-N-acetilglucozamina terminală reducătoare. Cu toate acestea, fucosele de la terminațiile nereducătoare legate α-1,2 de galactoză formează antigenul H, substructura antigenelor de grup sanguin A și B.

Fucose este eliberată din polimerii care conțin fucose de către o enzimă numită α-fucosidază care se găsește în lizozomi.

l-Fucoza are mai multe aplicații potențiale în produsele cosmetice, farmaceutice și în suplimentele alimentare

S-a stabilit că fucosilarea anticorpilor reduce legarea la receptorul Fc al celulelor Natural Killer și, astfel, reduce citotoxicitatea celulară dependentă de antigen. Prin urmare, anticorpii monoclonali afucosilați au fost concepuți pentru a recruta sistemul imunitar pentru celulele canceroase au fost fabricați în linii celulare deficitare în enzima pentru fucosilarea nucleului (FUT8), îmbunătățind astfel uciderea celulelor in vivo.

.

Leave a Reply